Ilmiy nomenklaturaning maqsadi – moddaning kimyoviy nomidan yagona formula
chiqarishdir. Asimmetrik atomdagi o’rinbosarlarni fazoviy joylashuvini aniq belgilash
uchun 1956 yilda R.Kan, K.Ingold va V.Prelog tomonidan taklif etilgan va IYuPAK
(IUPAC) qoidalariga kiritilgan R,S-nomenklatura qo’llaniladi.
IYUPAK qoidalariga
ko’ra asimmetrik atomdagi o’rinbosarlarning kattalik qatori va ketma-ketlik tartibi
joriy qilinadi. Kattalik qatoriga asimmetrik atom bilan bog’langan atomning
Mendeleev davriy jadvalidagi tartib raqami asos qilib olingan. O’rinbosarlarning
kattaligi vodoroddan boshlab ortib boradi. Misol tariqasida bromftorxlormetanni ko’rib
chiqamiz. Vodorodning tartib raqami 1 bo’lganligi uchun u eng kichik o’rinbosar
bo’ladi. Fazoviy konfiguratsiyani aniqlashda vodorod atomi kuzatuvchiga qarama-
qarshi tomonga yo’naltiriladi. Keyin tartib bo’yicha ftor,
xlor va brom atomlari
joylashtiriladi, ular kuzatuvchi tomoniga qaratilgan bo’ladi. O’rinbosarlarining
kattaligi soat strelkasi bo’yicha pasayib borgan izomer R-izomer (
rectus–o’ng),
bizning
misolimizda
R-bromftorxlormetan
deb
nomlanadi.
Aksincha,
o’rinbosarlarining kattaligi soat strelkasiga teskari ravishda pasayib borgan izomer esa
S-izomer (
sinister– chap), yoki S-bromftorxlormetan deb nomlanadi.
Ko’zgu
H
Br
Cl
F
H
Br
Cl
F
S-bromftorxlormetan
R-bromftorxlormetan
Ko’plab organik birikmalarda asimmetrik uglerod atomidagi bir nechta
o’rinbosarlar uglerod atomi hosil qilgan guruhlar bo’lishi mumkin. Bunday holatlarda
o’rinbosarlarning kattaligi “ikkinchi qatlam” (uchinchi qatlam, to’rtinchi qatlam va
h.k.) atomlari bo’yicha aniqlanadi. Misol tariqasida quyidagi birikmalarni ko’rib
chiqamiz:
I formulada kattalik qatori Cl > C
2
H
5
> CH
3
> H tarzida, II formulada esa COOH
> CH
2
OH >CH
3
>H tarzida kamayib boradi.
Quyidagi misol bilan ham o’rinbosarlar kattalik qatori haqidagi tushunchalarni
izohlash mumkin:
C1 (C, H, H)
C2 (C, H, H)
C3 (O, C, H)
C1 (C, H, H)
C2 (C, H, H)
C3 (Cl, H, H)
IV o’rinbosar
III dan katta, chunki uchinchi qatlamdagi o’rinbosarlarning tartib
raqamlarida farq mavjud, ya’ni xlor atomining tartib raqami (atom nomeri) 17,
kislorod atomining tartib raqami esa 8, keyingi 4-qatlam hisobga olinmaydi.
O’rinbosarlarning kattalik qatorini aniqlashda qo’shbog’larni hisoblash qoidasi
ham qo’llaniladi. Misol uchun karbonil guruhning tuzilishi quyidagicha yoyib yoziladi:
Etinil guruhining tuzilish formulasini ham shu tarzda yozish mumkin:
Karbonil guruh bilan etinil guruhi taqqoslanganda
karbonil guruh katta
ekanligini ko’rishimiz mumkin. Chunki birinchi qavatda karbonil guruhda kislorod
atomi, etinil guruhida esa uglerod atomi mavjud.Etinil va fenil guruhlari
taqqoslanganda fenil guruhining kattaligini ko’ramiz. Chunki fenil guruhining uglerod
zanjiri uzunroq.
etinil: C1 (C, C, C), C2 (C, C, H)
1
2
3
fenil: C1 (C, C, C), C2 (C,C,H), C3 (C,C, H)
Karrali bog’ tutuvchi birikmalarning fazoviy konfiguratsiyasini aniqlashda
quyidagi qoidani yodda tutish kerak:
Qo’shbog’ yoki uchbog’ bilan bog’langan atomlar soni 2 ga yoki 3 ga
ko’paytiriladi.
Do'stlaringiz bilan baham: