O'zbekiston respublikasi oliy va o'rta maxsus ta'lim vazirligi farg'ona davlat universiteti tabiiy fanlar fakulteti

Diastereomerlar nomenklaturasi. σ-Diastereomerlarni nomlash.
σ-Diastereomerlarning konfiguratsiyasini belgilashda ularning tarkibida bir 
nechta asimmetrik uglerod atomi mavjudligini hisobga olish kerak. σ-Diastereomerlar 
nomi ularning optik antipodlari nomidan olinadi. Ikkita bir xil tuzilishdagi asimmetrik 
uglerod atomlari tutuvchi birikmalarda stereoizomerlar soni kamayishi mumkin. 
Shuning uchun bunday holatda maxsus belgilash qo’llaniladi. Misol sifatida 2,3-
dixlorbutanning proyeksiyon formulalarini ko’rib chiqamiz. 
mezo-2,3-dixlorbutan 
optik faol emas 
D,L-2,3-dixlorbutan 
ratsemat 
2,3-Dixlorbutan molekulasida ikkita asimmetrik uglerod atomi borligi uchun 
stereoizomerlar soni 2
2
=4 ta bo’lishi kerak edi, amalda esa fakat 2 ta fazoviy isomer 
mavjud, chunki ikkala asimmetrik markaz bir biriga nisbatan bir hil. Ikkala 
diastereomer ham optik faol emas; ular har xil xossalarga ega. Ratsemat teng 
miqdordagi enantiomerlar aralashmasi bo’lib, enantiomerlarni maxsus usullar 
yordamida bir-biridan ajratib olish mumkin. 
Agar ikkala asimmetrik uglerod atomida o’rinbosarlar har xil bo’lsa unda 
kutilganidek 4 ta diastereomer hosil bo’ladi. Ikkita asimmetrik uglerod atomi bo’lgan 
moddalar eritro- va treo- qo’shimchalari bilan nomlanadi (eritroza va treoza 
monosaxaridlari nomidan olingan). Proyeksiyon formulada bir xil yoki o’xshash 
o’rinbosarlar bir tomonga yozilsa eritro-, qarama-qarshi tomonga yozilsa treo-izomer 
bo’ladi. Masalan 2-brom-3-xlorbutanning fazoviy izomerlarini ko’rib chiqamiz. 
eritro-2-brom- 
3-xlorbutan 
eritro-2-brom- 
3-xlorbutan 
treo-2-brom- 
3-xlorbutan 
treo-2-brom- 
3-xlorbutan 
Eritro-treo nomlash asosan uglevodlar kimyosida keng qo’llaniladi, boshqa 
organik birikmalarni nomlashda deyarli qo’llanilmaydi. 
π-Diastereomerlarni nomlash. IUPAC qoidalari bo’yicha π-diastereomerlarni 

---

belgilashda odatdagi Sis-trans- nomlashni hamda ketma-ketlik qoidasiga asoslangan Z, 
E belgilashni qo’llash mumkin.
Sis-trans- nomlash qoidalari bilan qisman organik kimyo kursida tanishganmiz. 
Sis-trans- nomlash ko’proq alkenlarga nisbatan qo’llaniladi. Oksimlar, azometinlar va 
boshqa to’liq almashingan alken birikmalarining diastereomerlarini nomlashda esa 
IUPAC qoidalari Z, E belgilashni tavsiya etadi.
Z harfi nemischa “zusammen” - birgalikda degan ma’noni bildiradi. Ikkita katta 
o’rinbosar taqqoslash tekisligining bir tomonida joylashgan stereoiozmer Z bilan 
belgilanadi.
E harfi nemischa “entgegen” - qarama-qarshi tomonda (qarshisida) degan 
ma’noni bildiradi. E bilan ikkita katta o’rinbosar taqqoslash tekisligining qarama-
qarshi tomonida joylashgan stereoizomer belgilanadi.
Shuni ta’kidlash lozimki, Z belgisi sis belgilash bilan, E esa trans belgilash bilan 
doim ham to’g’ri kelmaydi. Misol uchun, 
trans-buten-2 
E-buten-2 
trans-2-xlorbuten-2 
Z-xlorbuten-2