O'zbekiston respublikasi oliy va o'rta maxsus ta'lim vazirligi farg'ona davlat universiteti tabiiy fanlar fakulteti

Enantiomerlar nomenklaturasi. 
1.3.-Bo’limda enantiomerlar haqida qisqacha ma’lumot berilgan edi. Tabiiy 
organik birikmalarning ko’pchiligi, ayniqsa uglevodlar enantiomerlar hosil qiladi. 
Fazoviy izomerlar konfiguratsiyasini ifodalash uchun joriy qilingan tarixiy birinchi 
nomenklatura XIX-asrning oxirida E.Fisher tomonidan taklif qilingan D,L-

---

nomenklatura hisoblanadi. Ushbu nomenklaturaga muvofiq NH
2
, OH kabi 
o’rinbosarlar Fisherning standart proyeksiyon formulasida o’ng tomonda yozilgan 
bo’lsa D – harfi bilan, aksincha bo’lsa L – harfi bilan belgilanadi. 
 
L-
aminokislotalar 
D-
gidroksikislotalar 
D-
monosaxaridlar 
D,L-nomenklatura asosan aminokislotalarga va gidroksikislotalarga hamda 
uglevodlarga nisbatan qo’llaniladi. Monosaxaridlarda molekulaning D- yoki L- 
izomerligi asosiy funksional guruh (odatda karbonil) dan uglerod zanjiri bo’yicha eng 
uzoqda joylashgan asimmetrik uglerod atomining konfiguratsiyasiga qarab aniqlanadi. 
Shuni ta’kidlash lozimki, konfiguratsiyani belgilash shartli bo’lib, izomerning 
qutblangan nur tekisligini o’ngga yoki chapga burishini bildirmaydi (optik faollik 
haqida keyingi 1.7. bo’limda to’xtalamiz). Mutloq (absolyut) konfiguratsiyani aniqlash 
tajriba yo’li bilan amalga oshiriladi.
D,L-nomenklaturaning yana bir kamchiligi shundaki, bunda faqat bitta 
asimmetrik uglerod atomining konfiguratsiyasini belgilash mumkin. Agar molekulada, 
pentozalar va geksozalardagi kabi boshqa shunday atomlar bo’lsa ularning 
konfiguratsiyasini qo’shimcha belgilab chiqishga to’g’ri keladi. D,L-nomenklaturada 
Fisherning proyeksiyon formulalaridan foydalaniladi. Proyeksiyon formulalar nisbatan 
sodda molekulalarni tasvirlash uchun qulay. Biroq, ayrim birikmalarning, masalan 
RR`C(OH)COOH tipidagi gidroksikislotalarning proyeksiyon formulalarini yozishda 
pastki tomonga R yoziladimi yoki R` degan savol tug’iladi.
D,L-nomenklaturaning yuqorida ko’rsatilgan kamchiliklari mavjudligi uchun 
IUPAC qoidalarida R,S-nomenklatura qo’llaniladi. D,L-nomenklaturadan R,S-
nomenklaturaga oson o’tish mumkin. Proyeksiyon formuladan foydalanganda 
asimmetrik uglerod atomidagi o’rinbosarlar konfiguratsiyani o’zgartirmagan holda 
shunday joylashtiriladiki, bunda eng kichik o’rinbosar pastda yoki tepada bo’ladi. 
R- konfiguratsiya 
S- konfiguratsiya 
Shunday qilib, bizning misolimizda R-izomer D ga, S-izomer esa L ga to’g’ri keladi. 
R,S-nomenklatura universal bo’lib, xiral markazli enantiomerlargagina emas, balki 
atomlari piramidal tuzilishga ega bo’lgan boshqa strukturalarga, boshqa xiralllik 

---

elementlari tutuvchi optik faol birikmalarga ham qo’llanilishi mumkin.