Aldegidlarga izomer modda tarkibida karbonil guruh tutadi va bu karbonil guruh ikki tomondan r tutadi. CnH

KETONLAR

Aldegidlarga izomer modda tarkibida karbonil guruh tutadi va bu karbonil guruh ikki tomondan R tutadi. CnH_2nO n ≥ 3.

Molekulasida har xil R tutgan ketonlar aralash ketanol R bir xil bo`lgan ketonlar – simmetrik ketonlar deyiladi.
Ketonlarda karbonil guruhning joylanishi va R ning tarmoqlanishiga ko`ra izomerlanadi.
Ratsional nomenklaturaga ko`ra ketonlarni nomlashda avval karbonil guruh bilan bog`langan R lar nomi (R bir xil bo`lsa – “di” qo`shimchasi har xil bo`lsa, avval kichigi so`ng kattasi aytiladi) oxirida Keton so`zi qo`shiladi.
O
║
CH₃ – C – CH₃ – aseton (T) dimetil keton (R) propanon (S)
CH₃ – C – C₂H₅ – metal, etil, keton (R) butanon (S)
║
O
CH₃ – C – C₃H₇ – penetil, propel ketan (R) pentanon-2 (S) C = C -
║ ║
O O
C₂H₅ – C – C₂H₅ – dietil keton (R) pentanon-3 (S)
║
O
Fizik xossalari

Aseton – o`ziga xos o`tkir hidli, rangsiz, tiniq, uchuvchan suyuqlik bo`lib, suvdan yengil suv bilan har qanday nisbatda aralasha oladi. Eng yaxshi erituvchi. Asetondan tutunsiz poroh, sun`iy ipak ishlab chiqarishda, xloroform, yodoform, bromoform, sulfonal, sintetik kauchik (poli izopren) karbinol yelim, organik shisha va boshqa moddalarni ishlab chiqarishda homashyo sifatida ishlatiladi.

Olinishi

Yog`ochni va toshko`mirni quruq haydash orqali aseton olinadi.

Ikkilamchi spirtlarni oksidlanishidan.
CH₃ – C – CH₃ CH₃ – C – CH₃
║ ║
OH O

Kucherov reaksiyasi 1881-yil Alkinlarni gidratlab

CH₃ – C ≡ CH + H₂O→ [CH₃ – C = CH₂] → CH₃ – C – CH₃
│ ║
OH O
Kumol usulu
Chizma

Digalogenli alkanlardan olish

OH
│
R – CCl₂ – R + NaOH_(suv) → [R – C – R] → H₂O + R – C – R
│ ║
OH O
Karbon kislota tuzlarini quruq haydash orqali.
Karbon kislotalarni 400⁰ – 500⁰ C da bug`lantirib katalizator ustidan o`tkazilganda ketonlar hosil bo`ladi.
O
║
R – COOH  R – C – R + CO₂ + H₂O
O
║
R – COOH + R COOH  R – C – R + CO₂ + H₂O
Katal: MnO, CaO, ZnO

Karbon kislota xlorangidlaridan olish.

O
O ║
R – C + R – CH – Cl → CdCl₂ + R – C – R
Cl


Kimyoviy xossalari

Ketonlar barcha reaksiyalarga oson kirishuvchi moddalardir. Lekin judayam qiyin oksidlanadi. Kumush ko`zgu reaksiyasiga kirishmaydi. Qattiq sharoitda kuchli oksidlovchilar ta`sirida oksidlanganda molekula karbonil guruh tutgan joydan uzilib karbon kislotalarga aylanadi.

C – C – C CH₃COOH + HCOOH
║
O
C – C – C – C 2CH₃COOH yoki HCOOH + C₂H₅COOH
║
O
Qaytarilganda 2 lamchi spirt hosil bo`ladi.
CH₃ – C – CH₃ + H₂ → CH₃ – C – CH₃
║ │
O OH

Birikish reaksiyalari

C C
│ │

1) CH₃ – C – CH₃ + NaHSO₃ → C – C – SO₃Na + HCN → C – C – C ≡ N
║ │ │
O OH C
C C
│ │
2) 2C₃H₆O + H₂  C – C – C – C
│ │
OH OH pinozon
Almashinish reaksiyalari
Cl
│
C – C – C + PCl₅  C – C – C + POCl₃ + NH₂OH  C – C = N – OH +
║ │ │
O Cl C
C ketoksim
+ H₂O + N₂H₄  C = N – NH₂ + H₂O
C
aseton gidrozoni
C C
2 C₃H₆ + N₂H₄  C = N = C + H₂O
C C
CH₃ – C – CH₃ + 6Cl₂  CCl₃ – C – CCl₃ + 6HCl
║ ║
O O
lakrimator


Oksidlanishi

Oksidlanganda zanjirning uzilishi tufayli qisqa zanjirli karbon kislotalar hosil bo`ladi. Oksidlanganda zanjir karbonil guruhning har ikkala tomonidan ham uzilishi mumkin.

Bu qoidani A.N.Popov topganligi tufayli Popov qoidasi deyiladi.
Masalan: metil propil keton oksidlanganda 4 xil kislota hosil bo`ladi. Bundan tashqari boshqa birikmalar ham hosil bo`ladi. Bu esa ularning tuzilishini aniqlashga qiyinchilik tug`diradi. Ketonlarning tuzilishi ularning oksidlanishiga mahsulotiga qarab aniqlanadi.