Ўзбекистон республикаси олий ва ўрта махсус таълим вазирлиги заҳириддин Муҳаммад Бобур номидаги

 
Аннотация.
Ушбу ишда сульфаниламиднинг ароматик бирикмалар 
билан диазотирлаш реакцияси квант-кимёвий ҳисоблаш методи ёрдамида 
ўрганилган. 
Калит сўзлар.
Сульфаниламид, диазотирлаш реакцияси, квант-
кимёвий ҳисоблаш, мусбат эффект, манфий эффект, кислота марказ, асос 
марказ. 
Аннотация.
В этом работе исследовании реакция диазотирования 
сульфаниламида с ароматическими соединениями изучилась с помощью 
метода квантово-химического расчета. 
Ключевые слова.
 Сульфаниламид, реакция диазотирования, квантово-
химический расчет, положительный эффект, отрицательный эффект, 
кислотный центр, основной центр. 
Annotation.
 In this study, the reaction of diazotization of sulfanilamide with 
aromatic compounds was studied using the method of quantum chemical 
calculation. 
Keywords.
Sulfanilamide, diazotization reaction, quantum chemical 
calculation, positive effect, negative effect, acid center, alkaline center. 
 
Ҳозирги кунда ўсимликларнинг барги, гули, меваси, новдаси каби 
турли қисмларидан, айниқса, ўсимлик чиқиндиларидан доривор моддаларни 
ажратиб олиш, ёки улардан ажратиб олинган моддаларни кимёвий ва 
биологик қайта ишлаш натижасида самарали доривор бирикмалар тайёрлаш

---

92 
ривожланиб бормоқда.
Жумладан, доривор бирикма сифатида қўлланилиб 
келинаётган сульфаниламид (4-аминобензолсульфонамид) ҳам кўпинча, 
ўсимлик чиқиндиларидан олинади. Ўсимлик чиқиндилари, асосан, 
целлюлоза, гемицеллюлоза ва лигниндан иборат. Чиқиндиларни кимёвий ва 
биологик қайта ишлаш натижасида лигнин ва бошқа табиий бирикмалар 
ажратиб олинади. Лигнинни ажратиб олиш қуйидагича амалга оширилади: 
ўсимлик чиқиндилари H
2
SO
3, 
Na
2
SO
3
, NaOH кабилардан иборатлиги учун, 
рН=1,5-13 оралиғидаги сульфитли эритмада 4-12 соат мобайнида, 
температура 135-150
о
С бўлган, юқори босим шароитида эритилади. Бунда 
чиқинди таркибидаги лигниннинг 90% миқдори ишқорий эритмага ўтади. 
Эритманинг кислоталилиги оширилиб (рН 8–9 гача), лигнин чўкмага 
тушурилади. Ишқорий эритмадаги лигнин сульфанилланиши натижасида 
сувда эрийдиган лигносульфонатлар, улардан эса сульфаниламид ҳосил 
қилинади.
Тадқиқотларда мазкур бирикманинг бир қанча физик-кимёвий, 
фармакологик ва бошқа хусусиятлари ўрганилган. Сульфаниламиднинг 
бошқа бирикмалар, жумладан, таркибида бензол ароматик ҳалқаси сақловчи 
бирикмалар 
билан 
диазотирлаш 
реакциялари 
амалга 
оширилиб, 
фармакологик хусусияти нисбатан юқорироқ бўлган доривор моддалар ҳосил 
қилинган. Мазкур диазотирлаш реакциялари ҳам, одатда қўлланиладиган 
диазотирлаш реакцияси методи ёрдамида амалга оширилган. Бунда, 
сульфаниламид кислотали шароитда натрий нитрит ва хлорид кислота 
эритмаси ёрдамида диазоний тузига айлантирилиб, ароматик ҳалқа тутган 
бирикмага электрофил алмашиниш реакцияси асосида боғланади [1]:
NH
2
S
O
O
NH
2
NaNO
2 
+ HCl
N
S
O
O
NH
2
N
Cl
R
S
O
O
NH
2
R
N
2
+ 2H
2
O + HCl
Юқоридаги ва шу каби диазотирлаш реакцияси сульфаниламиддаги 
бензол ҳалқасига тўғридан-тўғри боғланган аминогуруҳ ҳисобига содир 
бўлади. Ушбу жараён амалда содир бўлсада, ҳалигача назарий жиҳатдан 
асосланмаган.
Диазотирлаш реакциялари бензол ҳалқасига билвосита эмас, балки 
бевосита боғланган аминогуруҳ ҳисобига содир бўлишини назарий асослаш 
мақсадида сульфаниламид молекуласидаги заряд тақсимоти “Gaussian 98” 
дастурининг DFT методи B3LYP базисида квант-кимёвий ҳисоблаб топилди 
[2]. Ҳисоблаш натижалари сульфаниламиддаги олтингугуртнинг кучли 
мусбат эффектга (+1,505) эга эканлигини кўрсатди. Бу эса, бензол ҳалқасида 
электрон зичлик (манфий эффект) олтингугурт боғланган томонга 
силжишига ва олтингугуртга боғланган азотнинг манфий эффекти 
камайишига, ҳамда ундаги водородлар ҳаракатчан ҳолатга келиб қолиб

---

93 
кислота марказини ҳосил қилаётганини тушунтирди. Бу сульфаниламиднинг 
асослар билан реакциясида айнан кислота марказига ҳужум қилишини 
назарий жиҳатдан тасдиқлайди. Шунингдек, ҳисоблашлар аминогуруҳ 
бевосита бириккан бензол ҳалқасигади углероднинг мусбат эффекти (+0,349), 
олтингугуртга (+1,505) нисбатан бир неча баробар кичик бўлгани учун, унга 
боғланган аминогуруҳдаги тақсимланмаган жуфт электронларнинг нисбатан 
эркинлигини, яъни асос марказини ҳосил қилишини билдирди. Бу эса, 
сульфаниламид ва шунга ўхшаш бирикмаларнинг диазотирлаш реакциялари, 
айнан, бензолга бевосита боғланган аминогуруҳ ҳисобига содир бўлишини 
назарий жиҳатдан тасдиқлайди.
NH
2
S
O
O
NH
2
asos markaz
kislota markaz
1
2
Ўтказилган тадқиқот натижалари сульфаниламиднинг ароматик 
бирикмалар билан диазотирлаш реакцияси ундаги бензол ҳалқасига бевосита 
боғланган аминогуруҳ (1) ҳисобига, асослар билан таъсирлашуви эса 
билвосита боғланган аминогуруҳ (2) ҳисобига содир бўлади деб хулоса 
қилишга асос бўлади ва органик бирикмаларнинг тузилиш назариясидаги
профессор А.Г.Махсумов таклиф этган қоиданинг тўғри эканлигини яна бир 
бор тасдиқлайди.