Organik kimyodan maruzalar matni

Kimyoviy xossalari. Monogalogenli hosilalar (xlor va bromalkillar) yashil rangli hoshiyali alanga berib yonadi.

Uglevodorodlarning galogenli hosilalari kimyoviy reaksiyalarga yaxshi kirishadigan organik birikmalar hisoblanadi. Bunga sabab ko'pchlik galogenli hosilalar molekulasi qutblangan, masalan, CH₃-X molekulasida to'rtta kovalent bog' bo'lib, ularda uglerod-galogen kovalent bog'lanish qolgan uchta uglerod- vodorod kovalent bog'lanishdan farq qiladi.

Uglerod-galogen bog'da umumiy juft elektronlar zichligi elektrmanfiyroq bo'lgan galogenga tomon ko'proq siljigan bo'lib, buning natijasida galogen qisman manfiy zaryadlanadi, uglerod qisman musbat zaryadlanadi, ya'ni molekula qutblanishi sodir bo'ladi:

H3C* ⁺ : Hal^ "

Uglevodorodlarning galogenli hosilalari quyidagi kimyoviy reaksiyalarga kirishadi:

1. 
   Natriy metali yordamida galogenli hosilalardan to'yingan uglevodorodlar olish (Vyurs reaksiyasi):
   

CH3-Cl + 2Na + Cl-CH3 ^ CH3-CH3 + 2NaCl

2. 
   Galogenli hosilalarni qaytarish usuli bilan alkanlar olish reaksiyasi:
   

CnH2n+1-Hal + H2 ^ CnH2n+2 + HHal

3. 
   Galogenli hosilalardagi galogen atomini gidroksil guruhiga almashtirish reaksiyasi:
   

1. 
   suv ta'sir ettirilganda reaksiya juda sekin amalga oshadi:
   

C₂H₅F + HOH ^ C₂H₅OH + HF

2. 
   ishqor ta'sir ettirilganda reaksiya oson sodir bo'ladi:
   

C2H5Cl + NaOH ^ C2H5OH + NaCl

3. 
   kumush gidroksid ta'sir ettirilganda reaksiya juda tez sodir bo'ladi:
   

C2H5Cl + AgOH ^ C2H5OH + AgCl

4. 
   Magniy organik birikmalarning hosil bo'lish reaksiyasi:
   

C2H5-J + Mg ^ C2H5-Mg-J

Magniy organik birikmalarni hosil qilish reaksiyasi birinchi marta fransuz kimyogari Grinyar tomonidan amalga oshirilgan, shuning uchun bu reaksiya Grinyar reaksiyasi, hosil bo'lgan moddaning efirdagi eritmasi Grinyar reaktivi deb ataladi.

5. 
   Galogenli hosilalarni kumush nitrat bilan spirtli eritmada qizdirilganda nitrat kislota efirlari hosil qilinadi:
   

C3H7-Q + AgO-NO2 ^ C3H7-O-NO2 + AgCl

6. 
   To'yinmagan galogenli hosilalarning kimyoviy xossalari molekulada galogen atomining joylashgan o'rniga bog'liq bo'ladi. Alkenlarning monogalogenli hosilalari galogen atomining joylashgan o'rniga qarab ikki turga bo'linadi:
   

1. 
   Galogen qo'shbog' tutgan uglerod atomiga birikkan galogenli hosilalar.
   
2. 
   Galogen oddiy bog' tutgan uglerod atomiga birikkan galogenli hosilalar.
   

Birinchi tur to'yinmagan galogenli hosilalarda galogen uglerodga

mustahkam bog'langan bo'lib qo'zg'aluvchan emas, shuning uchun nukleofil o'rin olish reaksiyalariga kirishmaydi. Buning sababi, ularning molekulalaridagi galogen atomining erkin elektronlar jufti qo'shbog' tomon siljiydi, C-Cl bog'ining uzunligi qisqaradi, buning natijasida qo'shbog'li uglerod atomlari qisman musbat va manfiy qutblanib qoladi:

CH ^ = CH ^s+ - Cl .

Qo'shbog'li uglerod atomlarining qutblanishi ularning oson polimerlanishiga sabab bo'ladi hamda ular oson polimerlanib, yuqori molekulali birikma hosil qiladi.

Ikkinchi tur to'yinmagan galogenli hosilalarda galogen atomi to'yingan galogenli hosilalar kabi qo'zg'aluvchan, shuning hisobiga ular nukleofil o'rin olish reaksiyalariga oson kirishadi:

CH₂=CH-CH₂-F + NaOH ^ CH₂=CH-CH₂-OH + NaF CH₂=CH-CH₂-Cl + NH₃ ^ CH₂=CH-CH₂-NH₂ + HCl

To'yinmagan uglevodorodlarning galogenli hosilalari alkenlar kabi birikish va oksidlanish reaksiyalariga ham kirishadi. Birinchi tur galogenli hosilalar qiyin, ikkinchi tur galogenli hosilalar esa oson oksidlanadi.

Shunday qilib, galogenli hosilalar asosida organik birikmalarning turli xil sinflariga mansub bo'lgan ko'plab birikmalarni sintez qilish mumkin.