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partamento de Química - ICE – Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro, 23890-000, Seropédica, RJ



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1Programa de Pós-Graduação em Química, Departamento de Química - ICE – Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro, 23890-000, Seropédica, RJ, 2Núcleo de Pesquisas de Produtos Naturais, Bloco H, CCS-UFRJ, Ilha do Fundão, Rio de Janeiro, RJ.



Palavras-chave:Portulacaceae,Talinum, feofitinas.

Introdução

A espécie Talinum triangulare (Jacq.) Willd, conhecida no Brasil como João Gomes ou caruru do Pará, é consumida na região norte por apresentar um alto teor nutritivo. É utilizada na alimentação infantil como substituinte do espinafre, além de possuir atividade antioxidante e antibacteriana1. Neste trabalho descreve-se o isolamento e identificação de metabólitos especiais do extrato em CH2Cl2 de folhas de T. triangulare.



Materiais e Métodos

O material foi coletado em Guapimirim-RJ e identificado pelo Prof. Dr. Pedro G. Filho (IB–UFRRJ). Uma exsicata desta espécie (SBR 26906) está depositada no herbário RBR, IB-UFRRJ. As folhas de T. triangulare secas e trituradas (1,5 Kg) foram submetidas a maceração com CH2Cl2. O extrato seco (5,5 g) foi submetido a CC em gel de sílica eluído inicialmente com hexano e mistura com outros solventes em polaridade crescente. Recolheram-se 76 frações. As fraçõe 21-29 (A) e 30-34 (B) foram recromatografada em CC (hex:AcOEt) onde as frações 23-25 e 34 de A forneceu a feofitina 1 e a mistura de feofitinas 4+5, respectivamente. A fração 7 e 8 de B forneceram as feofitinas 4 e 5. As frações 35-42 foram reunidas e submetidas a CCDP (CHCl3:MeOH 99%), fornecendo 7 frações, sendo a primeira fração recromatografada em CCDP (C6H12:AcOEt 75%) fornecendo a feofitina 6. As estruturas foram propostas através de análise de espectros de IV, RMN 1H e 13C, EM e comparação com dados da literatura2,3,4,5,6.



Resultados e Discussão

A análise dos espectros permitiu identificar o sistema heterocíclico das fitinas e do grupo fitila. A diferença entre elas está apenas em alguns grupos funcionais. As configurações relativas dos centros assimétricos de 1 e 6 foi definida através da análise de espectros de NOESY. O registro do espectro de DC de 1 e 6 permitiu propor a configuração absoluta como 17R, 18R para as feofitinas com EC+ em máx 408 nm (1) e 412 nm (6).As feofitinas 1 a 6 estão representados na Figura 1.



Conclusões

O estudo químico do extrato diclorometano das folhas de T. triangulare possibilitou o primeiro registro de seis feofitinas em Portulacaceae. Duas estruturas com proposta da configuração absoluta.



Agradecimentos

FAPERJ/CNPq/CAPES

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1Amorim, A.P.O. Dissertação de mestrado, Instituto de Ciências Exatas, UFRRJ. 2007. 2Silva, T. M. et. al. Feoforbídeo (etoxi-purpurina-18) isolado de GossYpium mustelinum (Malvaceae). Quím Nova, 3 (3), 571-573, 2010. 3Schwikkard, S, et al. Phaeophytins from Tapura fischeri. Phytochemistry 49 (8), 2391-2394, 1998. 4Matsuo,A. et al. Phaeophytins from a cell suspension culture of the liverwort Plagiochila ovalifolia. Phytochemistry 47 (2), 427-430, 1996. 5Breitmaier, E, et al. 13C NMR Spectroscopy - Methods and applications in Organic Chemistry. 2nd Ed. New York, 124, 1978. 6Lin, H. et al. Ficuschlorins A-D, Lactone Chlorins from the leaves of Ficus microcarpa. Chemistry & biodiversity, 8, 1701-1707, 2011.

Participantes

Adriana Lima De Sousa

Adriana Rocha Dutra

Alan Menezes Do Nascimento

Alessandra Leda Valverde

Alexandre M.R.G. Carneiro

Aline Da Silva Rodrigues

Aline Do Couto Freire

Amaro Chaves Ramos

Ana Maria Landeira Fernandez

Ana Maria Pereira Da Silva

Andre Gustavo Calvano Bonavita

André Vitor Nascimento Dos Santos

Anete Souza Mecenas

Angelica Nakamura

Angelica Ribeiro Soares

Annie Caroline Da Silva Goulart

Anny Muniz De Souza Santos

Antônio Vinícius Doriguetto Ferreira

Arthur Ladeira Macedo

Beatriz Cristina Luna De Melo

Bianca Barros Da Costa

Bianca Ortiz

Bianca Rangel Antunes Da Silva

Bianka De Oliveira Soares

Bruno Meirelles Paes

Camila Alves Enne Daumas

Camilla Dayane Ferreira Carvalho

Carolina Miranda Gasparetto

Caroline Teixeira Do Nascimento

Caroline Vianna Velasco Castilho

Catharina Eccard Fingolo

Christian Ferreira

Daniela Bueno Sudatti

Daniela Kafuri Monteiro

Danielle Chipoleschi Meireles

Danielle Simone De Carvalho Lugato

Dayane Magalhães Coutinho

Débora Nascimento Eiriz

Dego Rangel Cardoso Silva

Deivid Costa Soares

Denise Oliveira Guimarães

Deuzilane Maria Silveira Ferreira

Eduardo Rodrigues Da Silva

Elaine Cristina De O. Braga

Ellen Fonseca Bezerra

Felipe Marciano Soares

Felipe Stanislau Candido

Fernanda Cunha Do Nascimento

Fernanda Da Silva Cardeal

Fernanda Lacerda Da Silva Machado

Fernanda Leitão Dos Santos

Fernanda Moreira Do Amaral

Fernando B. Da Costa

Flávia Bento Lana Henriques

Gabriela Calegario

Georgia Pacheco Peters De Almeida

Gilda Guimarães Leitão

Gisella Britto Perez

Guilherme Campos Moreira

Halliny Siqueira Ruela

Hannah Carolina Tavares Domingos

Heitor Monteiro Duarte

Ingrid De Jesus Magdalena

Isabela Francisca De Jesus Borges Costa

Isabela Moreira Baumgratz De Paula

Isabella Boaventura Moura

Isabella Cardoso Serrado

Isabella Do Vale De Souza

Israelle Netto Freitas

Jeane Andréia Pedrosa Nogueira

Jéssica Azevedo De Moraes

Jéssica Cok Ventura

João Lomba Xavier

Jonatas Vicente Milato

José Carlos Borges De Carvalho

Juliana Montani Raimundo

Julyana Rosa Machado

Kamilla Coelho Morais Rodrigues

Karen Danielle Borba Dutra

Kênia De Paula Costa

Leandro Machado Rocha

Leonardo De Araujo Leal

Leticia Lima Dias Moreira Ferreira

Liane Peixoto Rocha

Lílian Mariane De Oliveira Bento

Lisia Monica De Souza Gestinari

Lorena Rodrigues Riani

Luana Gonçalves De Souza

Luana Rodrigues Guimarães Pereira

Luciana Moreno Dos Santos

Luis Armando Candido Tietbohl

Luiz Fernando Soldati Duarte

Luzineide W. Tinoco

Maíra Barcellos Marini

Marcela Gomes Vianna

Marcella Szlachta Macedo

Marcelo Guerra Santos

Marcio Vinicius Da Silva Gomes

Marcos Paulo Melo Villar

Maria Carolina Anholeti Da Silva

Maria Raquel Figueiredo

Maria Raquel Garcia Veja

Maria Sandra Ramos Queiroz

Mariana Martinelli Junqueira Ribeiro

Mariela Justiniano Simão

Marina Meirelles Paes

Mário Geraldo De Carvalho

Marlon Heggdorne De Araújo

Marta Correa Ramos Leal

Mathias Moraes Abrão

Mayara Antunes Da Trindade Silva

Michelle Frazão Muzitano

Millena Campos Vidal

Milton Masahiko Kanashiro

Monica Barcelos De Souza Lopes

Monica Regina Pimentel Siqueira

Muiara Aparecida Moraes

Narjara Silveira

Natália Ramos Pacheco

Nathália Peixoto Nocchi Carneiro

Nayara Peixoto Nocchi Carneiro

Nelilma Correia Romeiro

Ozeias Batista Dos Santos

Paula Borges De Negreiros E Souza

Paula Monteiro Lopes

Pedro Passos Couteiro

Priscila Elias Alves

Priscila Vieira Pontes

Queli Cristina Fidelis

Rafael Ferreira Da Silva

Rafael Portugal Rizzo Franco De Oliveira

Rafaela Oliveira Ferreira

Ramon Gredilha Paschoal

Rayane Natashe Gonçalves

Rayssa Rodrigues Dias

Renan Alves De Paiva

Renan Fernandes Vianna

Renata De Jesus Mello

Renato Crespo

Ricardo Diego Duarte Galhardo De Albuquerque

Roberta Nunes Silvares

Rodrigo Negrelli Guzzo

Rogério Jatobá Figueiredo Junior

Rosangela De Almeida Epifanio

Rossy Moreira Bastos Junior

Sanderson Dias Calixto

Sarah Barbara Campagnolo

Selma Ribeiro De Paiva

Shaft Correa Pinto

Taiane S. Carvalho

Talita Shewry De Medeiros Rocha

Tathyanna Bichara De Souza Neves

Tatiana Jotha Mattos Simen

Tatyana Albuquerque Fajardo De Oliveira

Tereza Auxiliadora Nascimento Ribeiro

Thabata De Souza Santos

Thais De Arêdes Rodrigues

Thais Valentim Alberto Westermann

Thamyris Almeida Moreira

Thatiana Lopes Biá Ventura

Thayssa Da Silva Ferreira Fagundes

Thiago Saide Martins Merhy

Valéria De Fátima Leão

Valkíria Elizabete Moreira

Vanessa Dos Santos Temponi

Víctor De Carvalho Martins

Victor Moebus Farias

Viviane Souza Da Silva

William Romão Batista

Yasmin Carneiro De Souza Alves



II Jornada Fluminense de Produtos Naturais Arraial do Cabo – RJ, 09 a 12 de maio de 2012

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