Livro de resumos

Agradecimentos

CNPq e CAPES

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¹Olaleye, S. B.; Farombi, E. O.; Phytother. Res. 2006, 20, 14. ²Van Beek, T. A. J. Chromatogr. A 2002, 967, 21. ³Nagai, T.; Inoue, R.; Inoue, H.; Suzuki, N. Nutr. Res., 2002, 22, 519. ⁴Silva, T. M. S.; Camara, C. A.; Lins, A. C. S.; Barcosa, J. M.; Freitas, B. M.; Santos, F. A. R. J. Food Compos. Anal. 2006, 19, 507. ⁵Re, R.; Pellegrine, N.; Ptoteggente, A.; Pannala, A.; Yang,M.; Rice-Evans, C. Free Radical Bio Med 1999, 26,1231. ⁶Emmons, C. L.; Peterson, D. M.; Paul, G. L. J. Agric. Food Chem. 1999, 47, 489. ⁷Edenharder, R.; Grunhage, D. Mutat. Res. 2003, 540, 1.


CARACTERIZAÇÃO DOS ÓLEOS ESSENCIAIS DE DIFERENTES ÓRGÃOS DA Myrciaria floribunda (H.West ex Willd.) O.Berg

Luis A.C. Tietbohl (PG)^1*, Barbara G. Lima (PG)¹, Caio P. Fernandes (PG)¹, Marcelo Guerra Santos (PQ)², Leandro Rocha (OR)¹. [e-mail]

¹ Laboratório de Tecnologia de Produtos Naturais, Faculdade de Farmácia, Universidade Federal Fluminense, Rua Doutor Mário Viana 523, Santa Rosa, CEP 24241-000, Niterói, RJ, Brasil.

² Departamento de Ciências, Faculdade de Formação de Professores, Universidade do Estado do Rio de Janeiro, Dr. Francisco Portela 1470, CEP 24435-000, São Gonçalo, RJ, Brasil.
Palavras-chave: Óleo essencial, Myrciaria floribunda, Myrtaceae.

Introdução

Myrciaria floribunda pertence à família Myrtaceae e é uma espécie amplamente distribuída na América Central e do Sul¹ e na Restinga de Jurubatiba (Rio de Janeiro, Brasil) é conhecida popularmente como Camboim amarelo e seus frutos são comestíveis.² Os óleos essenciais das folhas apresentaram atividade antimicrobiana contra Staphylococcus aureus e Pseudomonas aeruginosa.^3,4
Este trabalho tem como objetivo comparar a composição dos óleos essenciais obtidos das folhas, caules e flores de M. floribunda.

Materiais e Métodos

Material vegetal: M. floribunda foi coletada no Parque Nacional da Restinga de Jurubatiba. Identificada pelo botânico Dr. Marcelo Guerra Santos. Uma exsicata da M. floribunda foi depositada no Herbário da Faculdade de Formação de Professores (UERJ, Brasil) sob o número de registo RFFP 13,789.

Extração do óleo essencial: Folhas (1.100g), caules (600g) e flores (186g) foram individualmente turbolizados com água destilada. Em seguida, cada material foi colocado num balão de 5L e submetidos a hidrodestilação durante 4 h em aparelho tipo Cleavenger.

Análise cromatográfica GC/MS: Os óleos foram analisados ​​por um cromatógrafo a gás GCMS-QP5000 (SHIMADZU) equipado com um espectrômetro de massa com ionização de elétrons. A identificação das substâncias foi realizada por comparação dos índices de retenção respectivos e espectros de massa com os relatado na literatura.⁵

Resultados e Discussão

O óleo essencial de flores mostrou o maior rendimento. Um total de 26 componentes foram identificados nos óleos essenciais das três partes da planta analisadas. Os monoterpenos representam a maior fração dos óleos das folhas (53,9%) e flores (55,4%) e sesquiterpenos estão em maior quantidade no óleo dos caules (72,2%).

O 1,8-cineol foi o constituinte principal encontrado nos óleos das folhas e flores, correspondendo respectivamente a 38,4% e 22,8% da composição total de M. floribunda. Também foram identificados alguns constituintes pela primeira vez nas folhas, tais como, α-pineno, mirceno, (Z)-β-ocimeno γ-terpineno, acetato de geranilo, γ-himachaleno, valenceno, δ-amorfeno, zonareno e (2E, 6Z)-farnesol.

Já, as principais substâncias químicas identificadas no óleo essencial dos caules foram o (2E,6E)-acetato de farnesilo (19,9%) e (2E,6Z)-farnesol (13,1%).

Conclusões

Este trabalho mostra pela primeira vez a composição química de óleos essenciais a partir de caules e de flores e também a identificação de componentes não publicados do óleo das folhas de M. floribunda.

Agradecimentos

CAPES e FAPERJ.

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Referências Bibliográficas:

¹ http://floradobrasil.jbrj.gov.br/2010/FB000171/, accessed in July 2011.

²Apel M.A., et al., Screening of the biological activity from essential oils of native species from the atlantic rain forest (São Paulo–brazil). Pharmacology online, 3, 2006. 383p.

³Sarthou, C., et al., Stability of plant communities along a tropical inselberg ecotone in French Guiana (South America). Flora, 205, 2010. 694p.

⁴Stefanello, M.E.A., et al., Essential Oils from Neotropical Myrtaceae: Chemical Diversity and Biological Properties. Chemistry & biodiversity, 8, 2011. 94p.

⁵Adams, R.P.; Identification of essential oil components by gas chromatography/mass spectrometry, 4^th ed., Allured Publishing Corporation: Carol Stream, IL, 2007.

Anti-inflammatory and Antimycobacterial Activity of Extracts and Halogenated Sesquiterpenes from Laurencia dendroidea

Thatiana Ventura (PG)^1*, Fernanda Machado (PG)^2,3, Marlon Heggdorne de Araujo (IC)¹, Lísia Gestinari (PQ)³, Francisco Esteves (PQ)³, Elena Lasounskaia (PQ)¹, Angélica Soares (PQ)^2,3, Michelle Frazão Muzitano (PQ)⁴ . [e-mail]

¹Laboratório de Biologia do Reconhecer, CBB, UENF, Campos dos Goytacazes, RJ. ²Instituto de Química, UFRJ, Rio de Janeiro, RJ. ³Núcleo de Estudos em Ecologia e Desenvolvimento Sócio-Ambiental de Macaé, UFRJ, Macaé, RJ. ⁴Faculdade de Farmácia, UFRJ, Campus Macaé, IMMT, RJ.
Palavras-chave: Laurencia dendroidea J. Agardh, anti-inflammatory; Mycobacterium; tuberculosis.

Introduction

In inflammation, infectious or noninfectious agents induce the formation of chemical mediators such as nitric oxide (NO) and citokines (e.g.: TNF-α). The release of large amount of these mediators is involved in the pathogenesis of various diseases that affect people in the entire world, as tuberculosis [1]. In the present study, we evaluated the anti-inflammatory and antimycobacterial activities of crude extracts from the red alga Laurencia dendroidea (from the southeastern coast of Brazil) and their isolated halogenated sesquiterpenes, (-)-elatol, obtusol and cartilagineol, in an attempt to find new anti-inflammatory and anti-tuberculosis agents. Subsequently, new crude extracts of Laurencia dendroidea, in dichloromethane, were also tested and the results compared.

Materials and Methodsétodos

RAW 264.7 were stimulated by LPS [1g/mL] and incubated with samples [100, 20 e 4g/mL], n = 3. The amount of NO produced and toxicity were determined by Griess method, both LDH and MTT after 24h. The ability to inhibit TNF- was assessed by cell viability of murine L929 fibroblasts. The mechanism of inhibition of NO production was evaluated through western blot analysis. To evaluate the antimycobacterial activity, suspension of Mycobacterium bovis BCG (1 × 10⁶ CFU/well) were incubated with each sample [100, 20 e 4g/mL]. After 7 days, 10µl of MTT was added, and 3 hours after, lyses buffer.

Results and Discussion

In the first samples tested, L. dendroidea extract (Angra dos Reis, Brasil) was the most active on the inhibition of inflammatory mediator production: NO (IC₅₀ 5,30 ± 1,33 µg/mL) and against Mycobacterium (MIC₅₀ 8.66 ± 1.36 µg/mL). In addition, for isolated compounds, obtusol (IC₅₀ 31,44 ± 0,76 µg/mL) was more active on Mycobacterial growth and (-)-elatol (IC₅₀ 16,51 ± 1,08 µg/mL) on inhibition of inflammatory mediators, especially NO. This last activity showed to be due to a specific inhibition of iNOS activity or expression. Six new L. dendroidea extracts were tested under the same conditions. Among them, the L. dendroidea extract (Biscaia inlet, Angra dos Reis) was the most active in the modulation of NO production (IC₅₀ 0,07 µg/mL) and TNF- (IC₅₀ 13,59 µg/mL). The seaweed extract collected in Forno beach, Arraial do Cabo also showed capacity for both inhibiting chemical mediators (IC₅₀3.1 and 13.59 respectively) and against M. bovis BCG (MIC₅₀ 10,11 ± 1,61 µg/mL). The sample more active in inhibiting the growth of mycobacteria was L. dendroidea extract (Jurumirim Beach, Parati), (MIC₅₀ 4,95 ± 1,36 µg/mL). These extracts were more active in all activities assessed than the first extracts and isolated compounds tested.

Conclusion

In conclusion, our results showed initially that L. dendroidea extract (Angra dos Reis) and (-)-elatol were active in inhibiting NO and the latter also in inhibiting TNF-α production. NO inhibitory activity was mediated mainly by specific inhibition of iNOS expression. This extract and obtusol were the active against Mycobacterium. The evaluation of new extracts from different regions of the southeastern coast of Brazil revealed more active extracts in all activities tested. Antimycobacterial and in vitro anti-inflammatory activity were described for L. dendroidea extracts and isolated substances for the first time.

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¹ Lyadova, I.V., Tsiganov, E.N., Kapina, M.A., Shepelkova, G.S., Sosunov, V.V., Radaeva, T.V., Majorov, K.B., Shmitova, N.S., van den Ham, H.J., Ganusov, V.V., De Boer, R.J., Racine, R., Winslow, G.M. In Mice, Tuberculosis Progression Is Associated with Intensive Inflammatory Response and the Accumulation of Gr-1^dim Cells in the Lungs. PLoS ONE. 2010, 5(5), e10469.

Variação sazonal dos perfis químicos da planta aquática Typha domingensis (Typhaceae) por CLAE-UV-DAD

Luana Gonçalves de Souza (IC)¹*, Nathália P. Nocchi Carneiro (IC)¹, Angélica R. Soares (PQ)¹. [e-mail] ; [e-mail]
¹ Grupo de Produtos Naturais de Organismos Aquáticos (GPNOA), NUPEM, Universidade Federal do Rio de Janeiro (UFRJ), Campus Macaé-RJ

Palavras-chave: Variação intraespecífica, metabolitos secundários, produtos naturais

Introdução

As plantas pertencentes ao gênero Typha, da família Typhaceae, compreendem cerca de onze espécies e são encontradas em todo o globo. No Brasil, são descritas duas espécies, dentre elas T. domingensis Pers. uma planta medicinal conhecida popularmente como taboa. São normalmente encontradas em zonas úmidas sendo distribuídas em solo úmido, pântanos, brejos e águas rasas doce e salobra.¹ Seu uso tradicional inclui o tratamento para cicatrização de feridas, queimaduras, dentre outros.² Flavonóides, polifenóis, esteróides, ácidos graxos e cumarinas têm sido isolados e caracterizados para o gênero. Fatores ambientais tão diversificados como radiação ultravioleta, índice pluviométrico e temperatura têm se mostrado como fatores fundamentais para compreender a variabilidade quantitativa e qualitativa, na produção de metabólitos secundários em uma mesma espécie.³ O objetivo deste trabalho foi avaliar a variação sazonal dos perfis químicos dos extratos brutos de quatro populações diferentes de T. domingensis coletadas na Lagoa Cabiúnas, Parque Nacional da Restinga de Jurubatiba (PNRJ).

Materiais e Métodos

As plantas foram coletadas em dezembro de 2010 (primavera), fevereiro de 2011 (verão), maio de 2011 (outono) e setembro de 2011(inverno). Os extratos brutos das partes aéreas em metanol foram analisados por CLAE (Shimadzu) com detector DAD (Diodo-Array) em coluna C18 (250 L X 4,6 mm). A separação foi conduzida no modo gradiente, com vazão de 1,0 mL/min e fase móvel composta pelos solventes (A) Metanol e (B) Água pH 3 (Ácido fosfórico), segundo o gradiente de 0-30% de B em A em 10 min, de 30-70% de B em 50 min, de 70-100% de B em 60 min e 100% de B em 70 min. A detecção foi por meio do UV em 254nm.

Resultados e Discussão

A análise de todos os cromatogramas (Fig. 1) revelou uma alta complexibilidade dos extratos. Variações qualitativas e quantitativas foram observadas ao longo do ano, destacando-se os perfis químicos dos meses de dezembro e fevereiro com maior complexidade. Esse período é marcado por uma alta precipitação pluviométrica, o que acarreta no aumento do nível de água da lagoa, além de altas taxas de incidência de radiação ultravioleta e temperatura. Já nos perfis químicos dos meses de maio e setembro se observa uma queda na produção de metabólitos, com destaque no mês de setembro onde foi observada uma queda acentuada desta produção.

Fig 1: Perfis químico por CLAE-UV-DAD dos extratos brutos das partes aéreas de T. domingensis nas quatro estações do ano.

Conclusões

Verificou-se uma diferenciação tanto qualitativa quanto quantitativa dos metabolitos secundários nos extratos de acordo com as diferentes épocas do ano, destacando-se a maior complexidade de metabólitos no verão, período de cheia da lagoa.

Agradecimentos

Programa de Educação Tutorial (PET) e a FAPERJ.

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¹Long, R.W., et. Al. 1976. A Flora of Tropical Florida. Banyan Books, Miami. Agricultural and Biological Chemistry 52, 595–597.

²Yesilada, E., 2002. Biodiversity: Biomolecular Aspects of Biodiversity and Innovative Utilization. Kluwer Academic/Plenum Publishers, London, pp. 119–135.

³Gobbo-Neto, L., et. Al. 2007. Plantas Medicinais: Fatores de influencia no conteúdo de metabólitos secundários. Quim. Nova 30, n 2, pp. 374-381.


REVISÃO BIBLIOGRÁFICA: NAFTOQUINONAS NATURAIS COM ATIVIDADE ANTICANCER

Ana Maria Pereira da Silva^1,2(PG), Maria Raquel Figueiredo³(PQ), Selma Ribeiro de Paiva⁴(PQ) e Maria Auxiliadora Coelho Kaplan¹(PQ). E-mail de contato: [e-mail].

¹ Núcleo de Pesquisas de Produtos Naturais, Centro de Ciências da Saúde, Bloco H, UFRJ, Av. Carlos Chagas Filho 373, Rio de Janeiro, RJ.

² Instituto Federal de Educação, Ciência e Tecnologia do Rio de Janeiro, Rua Lúcio Tavares, 1045, Nilópolis, Rio deJaneiro, RJ

³ Laboratório de Química de Produtos Naturais, Far-Manguinhos, FIOCRUZ, Rua Sizenando Nabuco, 100- Manguinhos, Rio de Janeiro, RJ.

⁴ Setor de Botânica, Departamento de Biologia Geral, Instituto de Biologia, UFF, Campus do Valonguinho, Niterói, RJ.

Palavras-chave: Angiospermae, Naftoquinonas, Atividade anticancer.


Introdução

Plantas contendo naftoquinonas são usadas tradicionalmente em países da Ásia, África e América do Sul para o tratamento de várias doenças. Naftoquinonas são metabólitos secundários de ocorrência ampla em plantas, algas, equinodermas e outros organismos marinhos, além de fungos e bactérias. Embora altamente tóxicas, as naftoquinonas de ocorrência natural apresentam importantes e variadas atividades biológicas justificando o interesse no estudo químico e farmacológico de espécies contendo essas substâncias. Este trabalho visa apresentar os resultados da intensa pesquisa feita sobre a ocorrência e distribuição de naftoquinonas em Angiospermae incluindo a diversidade estrutural e o seu uso no tratamento de câncer.

Materiais e Métodos

Para a pesquisa bibliográfica foram consultadas as bases de dados do Chemical Abstracts (SCIFINDER: MEDLINE, CAPLUS), com abrangência das áreas de quimiossistemática, fitoquímica e farmacologia de naftoquinonas de Angiospermae, tendo como obra básica para a pesquisa as publicações de Thomson (1971;1987).

Resultados e Discussão

No Reino Vegetal, especificamente na divisão das Angiospermae, as naftoquinonas ocorrem em cerca de 57 famílias. Dentre essas, as que apresentam atividade anticancerígena descrita estão distribuídas em 21 famílias, 45 gêneros e 67 espécies, destacando-se as famílias Bignoniaceae, Boraginaceae e Ebenaceae. Os principais tipos estruturais são 1,2-naftoquinonas e 1,4-naftoquinonas que podem ser classificadas como: prenilnaftoquinonas, furanonaftoquinonas, piranonaftoquinonas, difuronaftoquinonas, naftoquinonas tetracíclicas, naftoquinonas associadas a cumarinas ou a alcalóides. As naftoquinonas com maior número de ocorrência em Angiospermae são lapachol e seus derivados (α- e β-lapachona), plumbagina, lausona e juglona. Essas destacam-se pela atividade frente ao câncer de pâncreas, de ovário, dentre outros, com diferentes mecanismos de ação (Ferreira, 2003; 2010).

Conclusões

Naftoquinonas e outras substâncias de origem natural fazem parte do arsenal que a natureza oferece na luta não apenas contra vários tipos de câncer, como também contra várias outras enfermidades. A diversidade estrutural dessas substâncias e os diferentes mecanismos de ação estimulam a busca por novas substâncias ativas. Estrategicamente pode-se incluir a quimiossistemática, ferramenta fundamental na prospecção por novas substâncias de origem natural, com atividade farmacológica.

Agradecimentos

Ao NPPN-UFRJ e ao IFRJ-Nilópolis.

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Thomson, R.H. Naturally occurring quinones, 2^nd Ed. Academic Press, 1971.

Thomson, R. H. Naturally occurring quinones III:recent advances. London:Chapman &Hall, 1987.

Ferreira, V.F.; Silva, M.N.; Souza, M.C.B.V. Química Nova, 2003, 26(3), 407.

Ferreira, V.F.; Ferreira, S.B.; Gonzaga, D.T.G.; Santos, W.C.; Araújo, K.G.L. Rev. Virtual de Química, 2010, 2(2), 140.

atividade antimicrobiana DOs Componentes bioativos do óleo essencial de Hyptis pectinata

Paula Monteiro Lopes (IC)^1*, Ana Cristina Rivas (PG)¹, Daniela Sales Alviano (PG)¹, Celuta Sales Alviano (PG)¹. *[e-mail]

¹Laboratório de Estrutura de Superfície de Microrganismos – IMPG da Universidade Federal do Rio de Janeiro, CCS, Bloco I, Ilha do Fundão, Rio de Janeiro, RJ, 21941-590 Brasil.

Palavras-chave: Hyptis pectinata, óleo essencial, atividade antimicrobiana, bioativos

Introdução

Nas últimas décadas, a utilização de plantas medicinais como alternativa no tratamento de doenças tem aumentado em todas as classes sociais das mais diversas regiões do mundo. Hyptis pectinata conhecida como sambacaitá, é utilizada como antiinflamatório e antimicrobiano e também no tratamento de edema e câncer¹. Neste contexto resolvemos avaliar a atividade antimicrobiana das substâncias bioativas presentes no óleo essencial desta planta.

Materiais e Métodos

O óleo essencial de H. pectinata apresentou na cromatografia em camada delgada e bioautografia três regiões ativas para os micro-organismos. As três regiões foram purificadas e identificadas através de cromatografia gasosa acoplada a espectrometria de massas. Foi realizada a determinação das concentrações inibitórias mínimas, de acordo com o protocolo do CLSI para cada um dos micro-organismos testados, demonstrando a capacidade das substâncias em inibir 100% do crescimento microbiano².

A curva de morte que determina o tempo mínino necessário para a morte do microrganismo em contato com a substância foi testada³. A técnica de checkerboard foi utilizada para avaliar se as substâncias ativas de H. pectinata seriam capazes de proporcionar efeito sinérgico em combinações com antimicrobianos comerciais. A citotoxidade foi avaliada utilizando ensaio colorimétrico do MTT, para avaliar se a CIM pode ser usada ​​sem ter efeito tóxico para células hospedeiras.

Resultados e Discussão

As três regiões ativas foram identificadas como análogo oxidado da calamusenona, desidroaromadendreno e calamusenona.

Todos os bioativos na CIM foram capazes de inibir 100% do crescimento de todos os micro-organismos testados. As curvas de morte da C. albicans e do MRSA tratadas com a CIM dos bioativos eliminaram 100% dos micro-organismos variando em até 180 min de tratamento.

A combinação entre ciprofloxacina (CIP) com desidroaromadendreno foi sinérgica, no entanto a calamusenona apresentou efeito sinérgico apenas com Anfotericina B (AMB) para C. albicans, e o análogo oxidado da calamusenona causou efeito sinérgico com AMB frente a C. neoformans e R. oryzae. Os resultados do teste de citotoxidade demonstram que o desidroaromadendreno a e calamusenona, não foram tóxicas, e o análogo oxidado da calamusenona, se mostrou tóxico em todas as concentrações testadas.

Conclusões

Os resultados obtidos neste trabalho demonstram que as substâncias isoladas do óleo essencial de Hyptis pectinata apresentam um grande potencial contra bactérias e fungos patogênicos o que associado a sua baixa toxidade o torna um promissor agente terapêutico contra as infecções.

Agradecimentos

UFRJ, CAPES e CNPq pelo apoio financeiro.

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Referências Bibliográficas:

¹ Monteiro, M.V.B. Leite, A.K.R.M. Bertini, L.M. Morais, S.M. & Nunes-Pinheiro, D.C.S. Journalof Ethnopharmacology 111:378-382. 2007

² National Committee For Clinical Laboratory Standards (NCCLS). Methods for dilution antimicrobial susceptibility tests. 4th ed. Wayne (PA), 2005. Approved Standard, Normas M27-A2, M38-A, M11-A6 e M7-A4.

³ Zore, G.B., Thakre, A.D., Rathod, V., Karuppayil, S.M. Evaluation of anti-Candida potential of geranium oil constituents against clinical isolates of Candida albicans differentially sensitive to fluconazole. Mycoses, doi:10.1111/j.1439-0507.2009.01852.x.


ESTUDO FITOQUÍMICO E FARMACOLÓGICO DA ESPÉCIE VEGETAL Mandevilla moricandiana (APOCYNACEAE)

Marcio Vinicius da Silva Gomes (IC)¹*, Leonardo de Araújo Leal (IC)¹, Renata de Jesus Mello (IC)², Letícia Lima Dias Moreira Ferreira (MS)², Juliana Montani (PQ)², Tatiana Konno (PQ)³, Ivana Correa Leal (PQ)¹, Michelle Frazão Muzitano (PQ)¹.