Livro de resumos
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Marc Yves Chalom marc.chalom@thermofisher.com Dionex Brasil Instrumentos Científicos Ltda. Rua Grauçá, 389 - CEP: 05626-020 - São Paulo – SP Palavras-chave: cromatografia, detector universal, nutracêuticos, farmacêuticos, instrumentação. LIVRE:
Devido à diversidade molecular encontrada na natureza, a botânica representa uma fonte rica de produtos farmacêuticos e nutracêuticos. Muitos dos bioativos fitoquímicos potencialmente importantes apresentam desafios analíticos, pois são encontrados em pequenas quantidades e em amostras complexas, tornando difícil a detecção dos mesmos. Isso se dá devido à deficiência de absorção quando se utiliza o método de HPLC/UV (Sistema de detecção por Ultra Violeta ligado a um HPLC) e à disponibilidade de padrões para a quantificação. A Espectrometria de Massa é útil para a identificação dos produtos, mas não é facilmente adaptável à rotina analítica e a quantificação pode ser trabalhosa. Neste seminário, serão apresentadas duas formas de detecção para HPLC. O Detector CAD® - Charged Aerosol Detector que possui melhor sensibilidade e reprodutibilidade do que outros detectores universais e fornece uma maior faixa de calibração. Muitos produtos fitoquímicos são eletricamente ativos e podem ser quantificados em baixos níveis de concentração através de um HPLC com detecção eletroquímica. Serão apresentadas aplicações com o uso destas técnicas para a determinação de analitos específicos em suplementos botânicos e dietéticos, incluindo o uso de perfil de metabólitos com reconhecimento de padrões, utilizando detecção eletroquímica serial. Principais objetivos de aprendizagem:
RED TIDE TOXINS:STRUCTURE, MODE OF ACTION AND BIOSYNTHESIS Manuel Norte Martín Instituto Universitario de Bio-Orgánica "Antonio González", Universidad de La Laguna, Tenerife, Espanha. Among over 5000 known species of marine phytoplankton, about 300 species can sometimes proliferate in such numbers that they discolour the surface of the sea, the so- called red tides and brown tide phenomena. Only about 40 of these species have the capacity to produce potent toxins that can find their way through fish and shellfish to humans (Sournia et al., 1991). When the conditions of temperature, light, nutrients and water salinity are appropriate, the cysts germinate causing a swimming cell that reproduces by simple division within a few days. If the conditions remain optimal, cells will continue growing exponentially, so from one cell up to 6000 ± 8000 cells can be produced in a week. When the appropriate environmental conditions are no longer available, cells develops into a new cyst which falls to the ocean bottom, ready to germinate when conditions permit (Anderson et al., 1995).According to the symptoms observed in human intoxications by the secondary metabolites produced by microalgae, it is possible to consider six illnesses caused by groups of marine toxins: Paralytic Shellfish Poisoning (PSP), Ciguatera Fish Poisoning (CFP), Diarrhetic Shellfish Poisoning (DSP), Neurotoxic Shellfish Poisoning (NSP), Amnesic Shellfish Poisoning (ASP) and Azaspiracid Poisoning (AZP). In general, the comprehensive study of each of the groups of toxins have three components: isolation and identification of all the toxins of the group study; studies on the mode of action of these toxins and, finally, studies of the biosynthesis of these compounds. Among the different types of red tides, one of the most interesting groups is known as Dhiarrethic Shellfish Poisoning (DSP), which by the nature of effect produced (gastroenteritis), was that most time took to identify it as a red tide phenomenon, which delayed the start of their studies These toxins are produced by dinoflagellates of the genera Prorocentrum and Dinophysis, although only species of Prorocentrum are susceptible of being grown artificially in the laboratory. This conference will present the results that have been achieved in the laboratories of IUBO in La Laguna with two species of these dinoflagellate: P. lime and P. belizeanum.. In the first section we present the results obtained from the chromatographic studies on both cell extract of dinoflagellates, and the culture medium. extract. In the second section will present the results of theoretical and experimental studies of the mode of action of toxins on its biological target, and finally, in the third section will be showed the biosynthetic experiments and the approach to the biosynthetic pathway of this group of toxins.  
Referências Hallegraeff, G.M., 1995. Harmful algal blooms: a global overview. Hallegraeff, G.M., Anderson, D.M., Cembella, A.D. (Eds.). Manual on Harmful Marine Microalgae. IOC Manuals and Guides 33, UNESCO, pp. 1±22. A. H. Daranas, M. Norte, J. J. Fernández, Toxicon, 39 , 2001, 1101-1132. A. H. Daranas, P. G. Cruz, A. H. Creus, M. Norte, J. J. Fernandez, Org. Lett. 2007, 9, 4191 – 4194. P. G. Cruz, A. H. Daranas, J. J. Fernandez, M. Norte, Org. Lett. 2007, 9, 3045–3048. P.G. Cruz, J.J. Fernandez, M. Norte, A.H. Daranas, Chem. Eur. J. 2008, 14, 6948 – 6956. Jose G. Napolitano, J.J. Fernandez, Jose M. Padrón, M. Norte, A.H. Daranas, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 769 - 799. ESTRATÉGIAS PARA A IDENTIFICAÇÃO RÁPIDA E EFICIENTE DE PRODUTOS NATURAIS EM EXTRATOS BRUTOS POR RMN Luzineide W. Tinoco lwtinoco@nppn.ufrj.br Núcleo de Pesquisas de Produtos Naturais, Universidade Federal do Rio de Janeiro, Cidade Universitária – CCS - Bloco H, Rio de Janeiro 21941-902, RJ, Brasil Palavras-chave: CLAE-RMN, DOSY, Camellia sinensis (chá verde), Flavonoides A RMN de 1H vem sendo usada como a técnica analítica de escolha nos estudos metabolômicos, já que requer pouco ou nenhum tratamento amostra, tem uma relação custo-benefício bastante razoável e é imparcial, rápida, robusta, reprodutível, quantitativa, não seletiva e não destrutiva. Apesar da RMN não ser tão sensível quanto outras técnicas, ela pode fornecer uma quantidade significativa de informações com quantidades bem pequenas de amostra. A evolução da RMN tanto no aumento dos campos magnéticos, quanto no desenvolvimento de diferentes técnicas multidimensionais e de pseudo-separação dos sinais, tem possibilitado uma maior simplificação espectral, com cada vez menos quantidade de amostra. As técnicas de pseudo-separação dos sinais são baseadas nos tempos de relaxação e coeficientes de difusão moleculares, de forma que os sinais de moléculas com mobilidades diferentes possam ser separados e identificados. Embora esta estratégia venha sendo usada com sucesso na análise de fluídos biológicos (urina, soro, células e tecidos), de células inteiras, de alimentos e preparações farmacêuticas, ainda são poucos os exemplos na literatura desta aplicação sobre produtos naturais. Lamentavelmente, a Natureza raramente apresenta seus resultados sob a forma de substâncias puras e as etapas de extração e purificação de componentes de misturas complexas têm ocupado a maior parte do tempo e dos esforços para a identificação de produtos naturais. Nosso desafio será mostrar como a RMN tem potencial para contribuir e acelerar as pesquisas na identificação de produtos naturais em extratos brutos. Para isto, iremos apresentar como a RMN de 1H e a CLAE-RMN foram usadas para a identificação das catequinas e de outros componentes majoritários do chá verde (Camellia sinensis) de diferentes origens, visando avaliar se há alguma variação de sua composição relacionada à sua região de procedência. A infusão de chá verde é consumida em muitas regiões do mundo desde antiguidade. Este chá apresenta propriedades farmacológicas como, antioxidante, antiviral, anti-inflamatório, anticarcinogênico, etc. e na prevenção de doenças cardíacas e contribui para a diminuição do peso corporal. Com o uso da RMN diretamente dos extratos brutos de chá verde foi possível identificar e obter informações estruturais e de degradação das principais catequinas e dos demais componentes presentes nestes chás sem a necessidade de isolamento. Além disso, foi possível identificar que o chá adquirido a granel não é chá verde, visto que não apresentou os marcadores químicos característicos e que estes chás sofrem um processo de degradação quando permanecem em solução por mais de 15 dias. As técnicas DOSY e CLAE-RMN também foram usadas com sucesso na identificação dos óleos essenciais e dos flavonoides presentes no extrato metanólico bruto das inflorescências de Piper claussenianum e no extrato etanólico de Utricularia gibba. Nesta última, os flavonoides astragalina e luteolina, identificados por CLAE-RMN, foram posteriormente isolados, corroborando com os dados previamente observados. Estes resultados mostram como a aplicação das técnicas de RMN e CLAE-RMN podem ser instrumentos valiosos na identificação rápida de constituintes majoritários em extratos brutos de plantas. MODELAGEM MOLECULAR COMO FERRAMENTA PARA O ESTUDO DE PRODUTOS NATURAIS BIOATIVOS Nelilma Correia Romeiro nelilma@iq.ufrj.br Universidade Federal do Rio de janeiro - Campus Macaé – RJ Laboratório Integrado de Computação Científica (LICC)- NUPEM-UFRJ Av São José do Barreto. s/no São José do Barreto - Macaé, RJ. CEP: 27971-550. Palavras-chave: Modelagem Molecular, Produtos Naturais, Bioativos Na química medicinal moderna, estudos de modelagem molecular com as biomacromoléculas-alvo podem auxiliar na proposição de novos derivados funcionais e análogos sintéticos de produtos naturais e outras micromoléculas obtidas por síntese orgânica, sendo de extrema valia por suas características multidisciplinares. Nesse contexto, o ancoramento molecular tem sido aplicado à descoberta de novos ligantes de alvos terapêuticos validados, partindo, por exemplo, da triagem virtual em um banco de dados de estruturas moleculares tridimensionais selecionadas (ligantes). Esta ferramenta tem revelado novos arcabouços moleculares de origem sintética e de produtos naturais, assim como tem auxiliado na otimização da atividade de compostos-protótipos, aumentando a afinidade e a especificidade entre receptor e ligante. Adicionalmente, estudos de dinâmica molecular (DM) dos complexos ligante-biorreceptor obtidos na etapa de ancoramento molecular têm sido usados com sucesso em programas de planejamento de moléculas bioativas, gerando uma análise mais aprofundada da dinâmica das interações intermoleculares, assim como da estabilidade das mesmas. Finalmente, nesta apresentação serão demonstrados diversos exemplos de aplicações das técnicas supracitadas reportados na literatura e desenvolvidos no Laboratório Integrado de Computação Científica (LICC) no Campus da UFRJ-Macaé, envolvendo a descoberta e planejamento de novas substâncias bioativas, originadas de produtos naturais. Variações do metabolismo secundário de micro-organismos marinhos quando submetidos a experimentos de eliciação química e/ou epigenética Hosana Maria Debonsi hosana@fcfrp.usp.br Faculdade de Ciências Farmacêuticas de Ribeirão Preto – USP Avenida do Café s/n, Monte Alegre, CEP 14040903, Ribeirão Preto - SP Palavras-chave: micro-organismos marinhos, produtos naturais, eliciação química e/ou epigenética A descoberta de novas substâncias bioativas tem encorajado pesquisadores de produtos naturais a propor novos estudos com abordagens ainda pouco exploradas. Neste contexto, o interesse pela efetivação de estudos químicos e biológicos de organismos marinhos vem aumentando a cada ano, superando as expectativas, os quais, muitas vezes já vêm sendo realizados por meio de experimentos mais elaborados. Como exemplo, podemos destacar o crescimento de micro-organismos submetidos a eliciadores químicos e ou epigenéticos. Além disso, através de estudos que visam à elucidação das vias responsáveis pela síntese de moléculas exclusivas, estamos adquirindo insights a respeito da manipulação de vias biossintéticas que poderão levar a produção deste metabólito em larga escala, sanando um dos maiores problemas a que o pesquisador de Produtos Naturais se depara. Na busca pela solução desta dificuldade, cianobactérias marinhas conhecidas por seu potencial biológico foram submetidas a experimentos de eliciação química e/ou epigenética. Os experimentos foram realizados estudando-se diferentes espécies de cianobácterias coletadas em várias localidades do mundo. A partir do estudo químico, extratos das espécies Oscillatoria sp.e Schizothrix sp. forneceram três moléculas inéditas e, a partir dos experimentos epigenéticos, a cianobactéria Lyngbya majuscula JHB, levou ao isolamento de três moléculas, Jamaicamida A, Jamaicamida B e Hectoclorina, todas isoladas em maior quantidade quando comparado ao controle, devido à eliciacao epigenética. Estes estudos foram realizados no Instituto Scripps de Oceanografia – UCSD, Califórnia – EUA, sob a orientação do Prof. Dr. William H. Gerwick, especialista na área de PN de cianobactérias marinhas. A partir da aprendizagem da técnica aplicada a cultivo de cianobactérias, as abordagens de eliciação química e/ou epigenética começaram a ser empregadas no Laboratório de Química Orgânica do Ambiente Marinho – NPPNS, na FCFRP-USP, visando à modulação do metabolismo secundário de fungos endofíticos marinhos. Avaliando-se quimicamente o fungo Phomopsis longicolla, isolado da macroalga Bostrychia radicans (coletada nos costões rochosos de Ubatuba-SP), foram isoladas as substâncias bioativas: ácido micofenólico, 18-deoxicitocalasina H e dicerandrol C, por meio de cultivo em meio sólido arroz. Em meio líquido, porém, não foi detectada a presença dos dois últimos metabólitos. Experimentos utilizando eliciadores (butirato de sódio e DMSO) resultaram no estímulo da provável produção de dicerandrol C, detectado por LC-MS e de outras substâncias não evidenciadas anteriormente. O fungo pertencente a família Xylariaceae teve seu metabolismo acelerado com a utilização dos eliciadores procaína e ácido valpróico, onde substâncias produzidas com 14 dias de cultivo em meio líquido, passaram a ser produzidas com 7 dias quando submetidas a eliciação. Penicillium decaturense apresentou seu metabolismo alterado com a utilização de butirato de sódio, ao revelar, por análises de CLAE-DAD e LC-MS, a inibição da produção de substâncias majoritárias e estímulo de outras. Tanto Xylariaceae quanto P. decaturense foram linhagens isoladas da macroalga Bostrychia tenella (costões rochosos). Com esta nova técnica, outros fungos começarão a ser submetidos a estudos epigenéticos, como é o caso da espécie Xylaria sp. (isolada de B. radicans proveniente do Manguezal do Rio Escuro – Ubatuba-SP), a qual além de apresentar fenólicos com diferentes padrões de substituição no anel aromático, demonstrou interessante potencial antifúngico. Estudos INTEGRADOS "in vivo", "in vitro" e "in silico" na busca por matrizes vegetais e moléculas bioativas Fernando Batista da Costa febcosta@fcfrp.usp.br Universidade de São Paulo, Faculdade de Ciências Farmacêuticas de Ribeirão Preto, Av. do Café s/no, 14040-903, Ribeirão Preto, SP Palavras-chave: Desreplicação de matrizes vegetais, Bioensaios, Quimioinformática, Asteraceae. Nos últimos 15 anos, estudos multidisciplinares realizados pelo nosso grupo de pesquisas revelaram o potencial químico e farmacológico de diversas espécies vegetais nativas do bioma do cerrado. Como resultado, foi isolada mais de uma centena de produtos naturais, um quarto deles descritos pela primeira vez na literatura. Foram elaboradas uma biblioteca de substâncias puras e uma extratoteca. Muitas das substâncias e extratos foram testados em diferentes sistemas biológicos, tais como animais, células, enzimas, insetos, parasitas e microrganismos. A maior parte deste material é oriunda de espécies da família do girassol (Asteraceae). Com base nos dados obtidos até o momento e aplicando-se uma abordagem denominada “in combo”, a qual envolve estudos “in vivo”, “in vitro” e “in silico”, propõe-se um modelo para se explorar a biodiversidade do cerrado de forma integrada. Nesta apresentação, será mostrado como espécies medicinais podem ser selecionadas e terem suas ações biológicas e mecanismos de ação investigados através da integração de estudos fitoquímicos, computacionais e de bioatividade, ou seja, uma abordagem “in combo”. Utilizando-se esta abordagem, no âmbito da fitoquímica é possível obter perfis metabólicos de diferentes extratos e realizar sua desreplicação através de CLAE-UV-EM, ou então isolar, identificar e quantificar diferentes classes de metabólitos secundários. Um exemplo de aplicação envolvendo bioatividade que será apresentado é o estudo da ação tóxica e anti-inflamatória de espécies vegetais realizando-se ensaios “in vivo” com animais e “in vitro” em diferentes alvos moleculares e celulares para se tentar desvendar seus modos de ação através de uma visão integracionista. Os estudos “in silico” podem ser explorados aliando-se inteligência artificial, ferramentas de estatística e de quimioinformática para realizar modelagem e se obter modelos computacionais para investigar, por exemplo, a relação entre estrutura química e retenção cromatográfica ou atividade biológica, informatização de bancos de dados e automatização de tarefas com vistas a otimizar estudos posteriores.
The brown alga Sargasssum vulgare: a source of glycolipids with potential biotechnological applications Erwan Plouguerné1, Giulia Maria Pires dos Santos2, Claire Hellio3, Maria Teresa Villela Romanos4, Bernardo Antonio Perez da Gama1, Eliana Baretto-Bergter2. eplouguerne@hotmail.com 1Laboratório de Produtos Naturais e Ecologia Química Marinha, Departamento de Biologia Marinha, Instituto de Biologia, Universidade Federal Fluminense, Niterói 24001-970, Brazil 2Departamento de Microbiologia Geral, Instituto de Microbiologia Paulo de Gáes, Universidade Federal do Rio de Janeiro (UFRJ), CCS, Caixa Postal 68040, 21941-590 Rio de Janeiro, RJ, Brazil 3School of Biological Sciences, King Henry Building, University of Portsmouth, Portsmouth PO1 2DY, UK 4Departamento de Virologia, Instituto de Microbiologia Paulo de Gáes, Universidade Federal do Rio de Janeiro (UFRJ), CCS, Caixa Postal 68040, 21941-590 Rio de Janeiro, RJ, Brazil aboratório de Produtos Naturais e Ecologia Química Marinha, Departamento de Biologia Marinha, Instituto de Biologia, Universidade Federal Fluminense, Niterói 24001-970, Brazil Keywords: Sargassum vulgare, glycolipids, antifouling, antiviral, biotechnology. The brown seaweed Sargassum vulgare is very abundant along the coast of Rio de Janeiro state. We collected this macroalga at Ilha de Itacuruca and the resulting lyophilized material was successively extracted with chloroform/methanol 2:1 and 1:2 (v/v). The crude lipid extract was partitioned according to Folch and the lower phase enriched in glycolipids was fractionated on a silica gel column chromatography eluted with chloroform, acetone and methanol. Four resulting fractions were separated. The antifouling activity of each fraction was evaluated via biautography using the marine biofouling bacteria Bacillus pumilus as a model. Fraction 3 and 4 when analyzed by thin layer chromatography showed orcinol-reactive bands with chromatographic mobilities corresponding to mono- and diglycosyldiacylglycerols and sulfoglycolipids. Further purification of fractions 3 and 4 was carried out using silica gel column chromatography. Several purified fractions were obtained and submitted to both antifouling and antiviral tests. MEROTERPENOS E POLICETÍDEOS DE PEPEROMIAS Massuo J. Kato
O estudo metabolômico de espécies de Peperomia revelam espécies que produzem secolignanas (P. pellucida, P. blanda e P. glabella var nervulosa), meroterpenos baseados no ácido orselínico (P. arifolia, P. obtusifolia, P. urocarpa e outras) e ainda policetídeos do tipo acilfloroglucinol (P. trineura, P. glabella var Dietrich). Tentativas de caracterizar a origem biossintética dos ácidos orselínicos apontam para a possibilidade de serem originários de fungos endofíticos que foram isolados de várias espécies de peperomias (P. arifolia, P. urocarpa, P. glabella). Uma hipótese envolveria a biossíntese desses ácidos por fungos endofíticos, seguido por reações de prenilação pelas plantas. No caso de policetídeos de P. trineura e de P. glabella, os anéis de seis membros aromáticos ou não são semelhantes aos de espécies de Virola (Myristicaceae) e são de rara ocorrência na natureza. Nesse caso, estudos de relação estrutura-atividade vêm sendo realizados através da síntese de análogos e estudos de atividade antileucêmica. Os estudos de biossíntese indicaram a participação de PKS III do tipo chalcona sintase nessas espécies. (FAPESP, CAPES e CNPq)
COMPOSTOS COM ATIVIDADE ANTINEOPLÁSICO: MODELOS IN VITRO E IN VIVO DE AVALIAÇÃO Milton M. Kanashiro kmilton@uenf.br Universidade Estadual do Norte Fluminense Darcy Ribeiro – CBB / LBR. Av. Alberto Lamego, 2000. Campos dos Goytacazes - RJ Palavras-chave: Compostos de coordenação, apoptose, antineoplásicos. O câncer é considerado hoje um dos principais problemas mundiais de saúde, sendo uma das mais importantes causas de enfermidade e morte em humanos. Nos países industrializados o câncer se constitui como a segunda maior causa de mortes, perdendo apenas para as doenças cardiovasculares. Para o ano de 2010, segundo estimativas do Instituto Nacional do Câncer (INCA) que também valerão para os anos de 2011 e 2012, serão notificados 489.270 novos casos da doença somente no Brasil. O tratamento quimioterápico desta enfermidade teve um grande avanço após a introdução da cisplatina durante a década de 1970. Contudo a quimioterapia ainda apresenta grandes limitações, principalmente pelos efeitos colaterais e ao desenvolvimento de resistência dos tumores aos fármacos, o que justifica a busca por novos fármacos para o tratamento desta doença. Compostos capazes de induzir morte celular nas linhagens celulares de origem neoplásica U937, Molt-4, THP-1, Jurkat, Colo 205, SK-MEL, B16-F10 e H460, foram selecionados a partir de dois grupos de compostos de coordenação de Fe e Cu e um grupo de isoquinolino quinonas. Como controle de células normais, foi utilizado células mononucleares do sangue periférico de indivíduos saudáveis, estimuladas com enterotoxina B de Staphyloccocus e tratadas com os compostos. A seleção inicial foi baseada no ensaio de viabilidade por MTT e liberação de LDH, seguida de avaliação do tipo de morte celular através da coloração com laranja de acridina e brometo de etídium. Sendo as análises morfológicas das células, tratadas com diversas concentrações dos compostos, feitas por microscopia de fluorescência. A confirmação de morte celular por apoptose foi realizada pela quantificação da população de células em sub-G1 por citometria de fluxo, sendo que para a linhagem celular B16-/F10 (melanoma murino resistente a cisplatina) quando tratada com o composto de Cu foi observado 90% das células em sub-G1, em contraste no tratamento com a cisplatina foi observado 60% das células em apoptose, ambos tratamentos na concentração de 400µM. Os compostos de coordenação de cobre e ferro foram capazes também de induzir a redução do potencial de membrana mitocondrial avaliada pelo marcador JC-1, bem como a liberação de citocromo C do compartimento mitocondrial para o citoplasma celular. Na avaliação da ativação das caspases envolvidas na morte celular por apoptose, foi verificada o aumento da caspase 9 envolvida na via intrínseca da apoptose e também a ativação das caspases efetoras 3 e 6. Estes dados sugerem que os compostos de coordenação induzem morte celular por apoptose pela via intrínseca com envolvimento das mitocôndrias. Em camundongos C57/B6 com melanoma induzidos com a linhagem celular B16-F10 e tratados com um dos compostos de Cu foi observado uma redução significativa da massa tumoral. ESPÉCIES VEGETAIS: ALTERNATIVAS PARA O CONTROLE DE INSETOS
As plantas representam uma enorme fonte de substâncias, muitas com potencial utilização na farmacologia, agronomia e outros campos de conhecimento humano. O Brasil é um país de grande riqueza botânica, com cerca de 56 mil espécies de plantas das 256 mil existentes no mundo, possuindo um grande potencial como fonte de substâncias biologicamente ativas (NAKATANI et al., 2004). Além da diversidade vegetal, o Brasil abriga também uma diversidade enorme de insetos, muitos dessas pragas agrícolas e vetores de diversas doenças. A necessidade de métodos mais seguros no controle de insetos tem estimulado a busca de novos princípios ativos de vegetais (VIEGAS-JÚNIOR, 2003). A busca de inseticidas e repelentes de origem vegetal tem sido estimulada pela necessidade de novos produtos que sejam eficazes, seguros e menos dispendiosos do que aqueles utilizados atualmente (DE PAULA, 2004). Dentre as diversas famílias descritas na literatura com ação inseticida e/ou repelente, pode-se citar as famílias Meliaceae (VIEGAS – JÚNIOR, 2003), Rutaceae (EZEONU et al., 2001), Poaceae (ANSARI e RAZDAN, 1995) e Lamiaceae (PATHAK et al., 2000), dentre outras. Substâncias que mimetizam ou antagonizam os principais hormônios de insetos (ecdisona e hormônio juvenil) ou que induzam uma diminuição ou interrupção da alimentação, foram identificadas em várias espécies vegetais. Além disso, os inseticidas naturais apresentam vantagens quando comparados aos sintéticos, uma vez que são rapidamente degradados, não deixando resíduos. As plantas com atividade inseticida podem causar diversos efeitos sobre os insetos, como repelência, inibição de oviposição e da alimentação, alterações no sistema hormonal, causando distúrbios no desenvolvimento, deformações, infertilidade e mortalidade nas diversas fases dos insetos. Estudos conduzidos entre os Laboratórios de Botânica e de Biologia de Insetos da Universidade Federal Fluminense têm demonstrado o efeito de substâncias puras, frações e extratos de espécies das famílias Clusiaceae e Menispermaceae frente aos insetos fitófagos Dysdercus peruvianus e Oncopeltus fasciatus e frente ao inseto vetor do vírus da dengue, Aedes aegypti. Dentre os efeitos de desequilíbrio endocrinológico que vêm sendo obtidos são citados, a morte de insetos em quinto estágio não completando a muda para adulto, presença de ninfas com deformações (má-formação de asas e cutícula enrugada) e morte de ninfas durante a ecdise com os insetos confinados dentro da cutícula antiga. Estes resultados são importantes do ponto de vista tecnológico em programas de manejo sustentável uma vez que Dysdercus peruvianus e Oncopeltus fasciatus são pragas agrícolas e também no âmbito da saúde pública, em se tratando de resultados frente ao mosquito transmissor da dengue, doença que tem acometido inúmeros brasileiros. Referências: 1. Ansari, M.A. & Razdan, R. K.1995. Repellent efficacy of various oils in repelling mosquitos. Ind. J. Malariol. 32( 3): 104-111. 2. Ezeonu, F.C.; Chidume, G.I.; Udedi, S.C. 2001. Insecticidal properties of volatile extracts of orange peels. Bioresource Technology 76: 273-274. 3. Nakatani, M.; Zhou, J.; Nakayama, N.; Nakatani, M.; Abdelgaleil, S.A.M.; Saad, M.M.G.; Huang, R.C.; Doe, M.; Iwagawa, T. 2004. Phragmalin limonoids from Chukrasia tabularis. Phytochemistry 65: 2833-2841. 4. Pathak, N.; Mittal, P.K.; Singh, O.P.; Sagar, V. & Vasudevan, P. 2000. Larvicidal action of essential oils from plants against the vector mosquitoes Anopheles stephensi Liston, Culex quinquefasciatus Say and Aedes aegypti L. Int Pest Control 42:53. 5. Viegas Júnior, C. 2003. Terpenos com atividade inseticida: uma alternativa para o controle químico de insetos. Quím. Nova 26 (3): 390-400. A CONTRIBUIÇÃO DOS FUNGOS ENDOFÍTICOS NA BUSCA DE MOLÉCULAS BIOATIVAS.
Estudos na área de Química de Produtos Naturais têm voltado atenção para micro-organismos simbiontes como uma fonte promissora na busca de moléculas com atividade biológica. Entre essas fontes podemos citar micro-organismos que vivem em associação simbionte com insetos, nematóides, organismos marinhos e também espécies vegetais. Fungos endofíticos são assim denominados por serem detectados em um momento particular associados à tecidos da planta hospedeira aparentemente saudável. O isolamento de fungos endofíticos a partir de uma planta saudável pressupõe-se uma relação simbiótica entre as espécies. A simbiose entre a planta e endofítico pode ser observada pela proteção, alimentação e transmissão do fungo que, em contrapartida, produz substâncias que aumentam o crescimento, reprodução e resistência do hospedeiro no ambiente. Porém, há a hipótese que a interação fungo-planta hospedeira seja caracterizada por um equilíbrio entre o poder de virulência do fungo e a defesa da planta. Caso esse balanço seja alterado, uma diminuição da defesa da planta ou aumento da virulência do fungo pode desenvolver-se. A diversidade química obtida a partir de fungos endofíticos contempla diversas classes químicas incluindo policetídeos, derivados do ácido chiquímico, terpenos, alcalóides e peptídeos. A literatura tem destacado a ampla diversidade de moléculas bioativas produzidas por endofíticos – atividade antitumoral, antimicrobiana, antiparasitária - ilustrando o potencial destes micro-organismos em programas de prospecção na busca de novos produtos naturais bioativos. Além disso, os fungos endofíticos têm sido empregados como agentes de biotransformação valorizando sua utilização em processos biotecnológicos para a obtenção de moléculas que seriam dificilmente obtidas via síntese convencional em laboratório. Referências - Borges, W.S., et al. Curr. Org. Chem., 13: 1137-63, 2009. - Gunatilaka, A.A.L. J. Nat. Prod., 69: 509-26, 2006. - Kharwar et al., Nat. Prod. Rep., 28, 1208-28, 2011. - Pupo, M.T.; et al. Microbial natural products: A promising source of bioactive compounds. In: Modern Biotechnology in Medicinal Chemistry and Industry. Research Signpost. Editor: Carlton A. Taft, pp.197. Ed. Research Signpost, Kerala, Índia, 2006, p. 51-78.
Apresentações orais (O1-O13)
Atividade antioxidante de extratos e flavonoides isolados de Vellozia kolbekii (Velloziaceae) Camilla Dayane F. Carvalho (IC)¹*, Carmelita G. Silva (PQ)1, Ruy José V. Alves (PQ)2, Elis Cristina A. Eleutherio(PQ)3 e Claudia M. Rezende (PQ)4. camilladfc@gmail.com 1 Instituto Federal do Rio de Janeiro, IFRJ Campus Nilópolis, Rio de Janeiro. 2 Departamento de Botânica, Museu Nacional, Universidade Federal do Rio de Janeiro, Rio de Janeiro.3 Departamento de Bioquímica, Instituto de Química, Universidade Federal do Rio de Janeiro, Rio de Janeiro. 4Departamento de Química Orgânica, Instituto de Química, Universidade Federal do Rio de Janeiro, Rio de Janeiro. Palavras-chave: flavonóides, atividade antioxidante, velloziaceae. Introdução A família Velloziaceae compreende aproximadamente 270 espécies e são encontradas na África Central e nos países da América do Sul. No Brasil ocorrem principalmente no Cerrado. Suas espécies vegetais habitam solos arenosos e rochosos com baixa viabilidade de água e são caracterizadas por bioproduzir di, triterpenos, fitoesterois e flavonoides.1 Vellozia kolbekii é uma espécie nova e não há relatos de seu uso popular, portanto este trabalho tem como objetivo relatar seu estudo fitoquímico e atividade antioxidante in vitro e em células de levedura. Materiais e Métodos Foram preparados extratos em hexano, em acetato de etila e em etanol de folhas e bainhas da espécie em questão2. A atividade antioxidante in vitro de todos os extratos foi verificada pelo método de captura do radical livre DPPH. De acordo com os resultados, o extrato em AcOEt (B) de bainhas foi cromatografado. 
Figura 1: Fluxograma do isolamento dos flavonoides do extrato em acetato de etila de bainhas de V. kolbekii. Foram isolados dois flavonoides, os quais foram identificados por métodos físicos. A atividade antioxidante in vivo foi realizada usando como modelo a levedura Saccharomyces cerevisiae, a fim de testar a capacidade de proteção do extrato e flavonoides no estresse oxidativo induzido por H2O2.2 Resultados e Discussão 
Figura 2: Flavonoides 1 (3,5,7,3’,4’-pentahidroxi-6-prenilflavonol) e 2 (3,5,7,3’,4’-pentahidroxi-8-metil-6-prenilflavonol) isolados do extrato AcOEt de bainhas de V.kolbekii. 
Figura 3: Teste de atividade antioxidante em células de levedura. EGb: Padrão de extrato de Ginkgo biloba, Q: Padrão de flavonoide (Quercetina), B: Extrato em AcOEt de bainhas de Vellozia kolbekii, 1: Flavonoide 1 e 2: Flavonoide 2. Conclusões O extrato em AcOEt de bainhas e os flavonoides isolados de V. kolbekii apresentaram atividade antioxidante. O flavonoide 2, 3,5,7,3’,4’-pentahidroxi-8-metil-6-prenilflavonol, isolado do extrato acetato de etila de bainhas, é inédito na literatura.2
Ao IFRJ – Campus Nilópolis e UFRJ ----------------------------------- Referências Bibliográficas: 1SILVA, C. G. Aspectos químicos de Vellozia kolbekii Alves (Velloziaceae) e estudo das atividades antioxidante, citotóxica e antibacteriana.. Universidade Federal do Rio de Janeiro, 2011. ² Silva, Carmelita G.; Carvalho, Camilla D.F.; et al. Protective effects of flavonoids and extract from Vellozia kolbekii Alves against oxidative stress induced by hydrogen peroxide in yeast. Journal Natural Medicine, 2011. LIGNANAS E FLAVONÓIDES ISOLADOS DE Cuscuta racemosa (CONVOLVULACEAE) POR CROMATOGRAFIA CONTRACORRENTE Adriana Lima de Sousa (PG)1*; Queitilane de Souza Sales (IC)¹; Kalyne Faria Porto (IC)¹; Ivo José Curcino Vieira (PQ) 1; Leda Mathias (PQ)1; Rodrigo Rodrigues de Oliveira (PQ)1 1 Laboratório de Ciências Químicas, Universidade Estadual do Norte Fluminense Darcy Ribeiro, Avenida Alberto Lamego 2000, Horto, 28013-602, Campos dos Goytacazes, Rio de Janeiro, Brasil. Palavras-chave: Cuscuta, Convolvulaceae, Cromatografia Contracorrente. Introdução O gênero Cuscuta está classificado nas angiospermas e pertence à família Convolvulaceae, consistindo em 175 espécies que são distribuídas em todo o mundo com exceção da Antártica. As espécies desse gênero são parasitas, desprovidas de clorofila, que utilizam suas hautórias para penetrar tecidos fibrovasculares da planta hospedeira, para obter recursos orgânicos e inorgânicos.1 Espécies de Cuscuta apresentam algumas atividades farmacológicas tais como anti-úlcera2, anti-inflamatória3, anti-bacteriana4,5,6, antioxidante7 e citotóxica8. A composição química da espécie C. racemosa tem demonstrado a ocorrência de flavonóides, derivados de ácidos hidroxicinâmicos e lignanas. Entretanto estes compostos não são isolados facilmente pelas técnicas cromatográficas tradicionais9. Visto a importância da espécie C. racemosa (Convolvulaceae) este trabalho foi desenvolvido com a finalidade de contribuir para o conhecimento do seu perfil químico.
A partir da fração em hexano foi isolado por cromatografia em coluna clássica a lignana pluviatilol. Além disso, foram identificados por espectroscopia de massas, ácido hexadecanóico, sesamina, campesterol, estigmasterol e sitosterol como constituintes desse extrato. Já na fração em clorofórmio foram isolados, por CCCG, utilizando sistema de solvente binário constituído de Hexano: EtOAc:MeOH:H2O (1:2:1:1), os compostos fenólicos acuminatolídeo, pinoresinol, sesamina, pluviatilol, 9α-hidroxisesamina e 9β-hidroxisesamina. Enquanto que esta mesma fração, quando submetida à cromatografia clássica, permitiu o isolamento apenas da sesamina e do pluviatilol. Por fim, da fração em acetato de etila por separação em CCCAP, utilizando sistema de solvente binário constituído de Hexano:EtOAc:MeOH:H2O (1:2:1:1), foram isolados kampferol e quercetina. Conclusões O perfil químico da Cuscuta racemosa demonstra que esta espécie é rica em metabólitos secundários provenientes da via metabólica dos fenilpropanóides. O uso da CCC na separação de produtos naturais desta espécie mostrou que esta é uma técnica de separação bastante versátil. Além disso, a CCC é uma excelente alternativa na resolução de problemas associados com a adsorção da fase sólida e na preservação da integridade das substâncias separadas. Agradecimentos CNPq, FAPERJ, UENF. ----------------------------------- Referências Bibliográficas: 1. Costea M. & Stefanović S.. American Journal of Botany . 96, 9, 1744-1750, 2009. 2. Yen, et al. Journal of Ethnopharmacology, 111, 1:123-128, 2007. 3. Suresh, et al. Journal of Ethnopharmacology, 134, 3: 872-877, 2011. 4. Bouzada, et al. Pharmaceutical Biology, 47, 1: 44-52, 2009. 5. Ferraz, et al. Revista de Farmacognosia, 21,1: 41-46, 2010.
Sesquiterpenos em algas vermelhas da espécie Laurencia dendroidea do sudeste brasileiro Fernanda Lacerda da Silva Machado1,2 (PG), Lísia Monica Gestinari1 (PQ), Carlos Roland Kaiser1, Angélica Ribeiro Soares1. fernandanupem@yahoo.com.br; angelica.r.soares@gmail.com. 1 Programa de Pós-Graduação em Química, IQ- UFRJ; 2Grupo de Produtos Naturais de Organismos Aquáticos (GPNOA), NUPEM/UFRJ, Brazil. Palavras-chave: terpenos, Rhodophyta, variação geográfica. Introdução A
s algas vermelhas do gênero Laurencia (Rhodomelaceae, Ceramiales) produzem grande variedade de substâncias, principalmente terpenos halogenados, de imenso potencial biotecnológico1. Tem sido observada uma variabilidade marcante na produção destas até quando são comparadas populações geograficamente próximas2. Entretanto, estudos avaliando esta diversidade nas populações do litoral brasileiro ainda são escassos. O objetivo deste trabalho foi isolar e identificar os principais constituintes químicos presentes nos extratos de Laurencia dendroidea provenientes de diferentes locais do litoral do sudeste brasileiro. Materiais e Métodos Os extratos brutos de populações coletadas na Praia de Manguinhos (ES), Praia do Forno, Arraial do Cabo (RJ), Enseada do Biscaia, Angra dos Reis (RJ) e Praia Vermelha, Parati (RJ) foram obtidos por maceração em diclorometano. Estes foram então fracionados por cromatografia em coluna de sílica e por sephadex LH-20. As frações resultantes foram analisadas por Ressonância Magnética Nuclear de 1H e 13C e por Espectrometria de Massas. Resultados e Discussão A análise dos dados espectroscópicos dos componentes majoritários presentes nos extratos e a comparação com os dados da literatura permitiu a identificação de 10 substâncias, apresentadas na Figura 1. Do extrato de Parati e Angra dos Reis foram isolados os sesquiterpenos obtusano (1), triquinano (2), elatol (3) e obtusol (4) juntamente com o ácido palmítico (5). Da população de Manguinhos, obteve-se o obtusol (4), cartilagineol (6) e sua respectiva enona (7), o obtusano (1) em mistura com o nidificeno (8), o diasteroisômero do descloroelatol (9), o ácido palmítico (5) e o colesterol (10). E finalmente, obteve-se o obtusol (4), o ácido palmítico (5) e o colesterol (10) a partir do extrato de Arraial do Cabo. Figura 1: Substâncias isoladas de L. dendroidea do litoral do sudeste Conclusões O fracionamento dos extratos resultou no isolamento de 10 substâncias. Destas, o ácido palmítico e o obtusol foram isolados de todas as populações. Os dados obtidos demonstram a variação na produção de metabólitos majoritários nas diferentes populações de L. dendroidea do litoral do sudeste. Agradecimentos À CAPES, CNPQ, FAPERJ, FINEP E Petrobras. ----------------------------------- Konig, G.M.; Wright, A.D.; Sticher, O.; Angerhofer, C.K.; Pezzuto, J.M. Planta Medica 1994, 60, 532. 2 Machado, F.L.S.; Kaiser, C.R.; Costa, S.S.; Gestinari, L.M.; Soares, A.R. Revista Brasileira de Farmacognosia 2010, 20(3), 441. ALGICIDAS INSPIRADOS EM ESPONJAS MARINHAS DO LITORAL DE ARRAIAL DO CABO - RJ. William Romão Batista (IEAPM)1*, Maria Helena Campos Baeta Neves (IEAPM)1, Ricardo Coutinho (IEAPM)1 , Rosangela Sabbatini Capela Lopes (UFRJ)2, Cláudio Cerqueira Lopes (UFRJ)2. E-mail contato: williamromao@ieapm.mar.mil.br. 1 Instituto de Estudos do Mar Almirante Paulo Moreira – IEAPM. MB. Rua Kioto, 253, Praia dos Anjos. Arraial do Cabo- RJ. 2 Laboratório de síntese e análise de produtos estratégicos - Instituto de Química –UFRJ. Cidade Universitária – Instituto de Química. Sala 508. bloco A. Palavras-chave: glicerofosfocolina; algicida; esponja marinha. Introdução Este trabalho tem como objetivo avaliar a ação algicida produzida por substancias sintetizadas tendo como base lyso-glicerofosfocolinas isoladas de esponjas marinhas (Butler et al., 1996; Muller et al., 2004; Genim et al., 2008; Ivanisevic et al., 2011). A síntese empregada produziu uma mistura de diferentes lyso-glicerofosfo-colinas, as quais foram identificadas pelo uso de técnicas de cromatografia líquida acoplada a espectrometria de massas seqüencial. Na avaliação da ação algicida foram utilizadas três espécies de microalgas representativas dos principais grupos de organismos formadores do biofilme marinho: Tetraselmis striata; Dunaliella tertiolecta e Skeletonema costatum, sendo a ação algicida do produto de síntese comparada àquela conseguida com o uso de sulfato de cobre. Materiais e Métodos O procedimento de síntese consistiu de uma metanólise de lecitinas de soja (matéria-prima) e produziu uma mistura de diferentes glicerofosfolipídios que foram caracterizados pelo uso de cromatografia líquida acoplada a espectrometria de massas seqüencial com analisador tipo iontrap (HPLC-ESI-MSn). Na avaliação das performances algicida, os glicero-fosfolipídios sintetizados foram testados contra o crescimento de microalgas marinhas, sendo sua ação algicida comparada àquela alcançada pelo sulfato de cobre (controle). Os experimentos foram realizados em triplicata, onde 15ml de meio de cultura Conway inoculados com 5x105cel/ml das espécies de microalgas foram colocados em uma incubadora a 18ºC com ciclo de 12h luz /12h escuro. Resultados e Discussão Quanto à inibição do crescimento celular verificou-se que a solução contendo o produto de síntese apresentou uma inibição superior àquela produzida pela do CuSO4, nos seguintes percentuais: 63 % sobre o crescimento da Diatomácea Skeletonema costatum; e 38 % sobre a Prasinofícea Tetraselmis striata, e estatisticamente igual sobre a Clorofícea Dunaliella tertiolecta, demonstrando assim, que o produto de síntese exibe bom nível de atividade algicida. Conclusões Conclui-se que o produto de síntese aqui avaliado, é uma alternativa econômica-mente viável para composição de biocidas anti-incrustantes, apresentando-se como uma promissora perspectiva considerando sua fácil síntese e seu bom desempenho algicida. Agradecimentos Instituto de Estudos do Mar almirante Paulo Moreira (IEAPM). Fundação de Estudos do Mar (FEMAR). Marinha do Brasil (MB). ----------------------------------- 1 Butler, A.J.; van ALTENA, I.A. e DUNNE, S.J. Antifouling activity of lyso-platelet activating factor extracted from Australian sponge Crella incrustans. Journal of Chemical Ecology, v.22, n.11, p.2041-2061. 1996. 2 Muller, W.E.G. et al. Molecular/chemical ecology in sponges: evidence for an adaptive antibacterial response in Suberites domuncula. Marine Biology, v.144, p.19-29. 2004. 3 Genim, E.; et al. New trends in phospholipids class composition of marine sponges. Comparative Biochemistry and Physiology, Part B., v.150, p.427-431. 2008. 4 Ivanisevic, J. et al. Lysophospholipids in the mediterranean sponge oscarella tuberculata: seasonal variability and putative biological role. Journal of Chemical Ecology, v.37, p.537-545. 2011.
CONFIGURAÇÃO ABSOLUTA DO PEPTÍDEO CICLOZANTHOXYLANO A DE Zanthoxylum rigidum Tereza A. N. Ribeiro (PG)*1, Letícia R. da Silva (IC)1, Rosane Nora Castro (PQ)1, Paulo T. Sousa Jr. (PQ)2, Mario G. de Carvalho(PQ)1,3 terezaribeiro20@gmail.com Download 5,95 Mb. Do'stlaringiz bilan baham:
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