Livro de resumos

Conclusões

Para este trabalho, o teste com o reagente de Dragendorff se mostrou satisfatório em material fresco e fixado em álcool 70% por até dois dias. Também se mostrou positivo em material fixado por mais tempo, mas cuidados devem ser tomados ao observar e comparar o controle com o teste.

Agradecimentos

UFF e CNPq.

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¹ Lusa, M.G. & Bona, C. Caracterização morfoanatômica e histoquímica de Cuphea carthagenensis (Jacq.) J.f. Macbr. (Lythraceae). Acta Botanica Brasilica, 25(2), p517-527, 2011.

² Vasu, K., Gould, J. V.; Suryam, A., Charya, M. A. S. Biomolecular and phytochemical analyses of three aquatic angiosperms. African Journal of Microbiology Research 3(8), p. 418-421, 2009.

COMPOSIÇÃO QUÍMICA E POTENCIAL BIOLÓGICO DO ÓLEO ESSENCIAL DE FOLHAS DA ESPÉCIE Xylopia ochrantha

Ricardo Diego Duarte Galhardo de Albuquerque (PG)*, Mariana Souza Rocha (IC), Débora Nascimento Eiriz (AT), Pedro Passos Couteiro (AT), Leandro Rocha (CO), Thelma de Barros Machado (OR). [e-mail]

Laboratório de Tecnologia em Produtos Naturais (LTPN), Faculdade de Farmácia, Universidade Federal Fluminense. Rua Mario Viana, 583, Santa Rosa, Niterói.
Xylopia ochrantha, Annonaceae, Óleo essencial

Introdução

A espécie Xylopia ochrantha (Annonaceae), encontrada no Parque Nacional da Restinga de Jurubatiba (RJ), é popularmente conhecida como “imbiú-prego”. Essa espécie é utilizada pela população local na fabricação de cabos de ferramentas. Espécies mais amplamente estudadas do gênero Xylopia, tais como X. aethiopica, X. parviflora e X. brasiliensis, apresentam-se na literatura científica como possuindo diversas classes de substâncias químicas, como ácidos graxos, esteróides, taninos, além de terpenos, alcalóides e acetogeninas. Muitas dessas substâncias demonstraram ser responsáveis por diferentes atividades farmacológicas, como analgésica, antiinflamatória, antibacteriana, antifúngica, sedativa, antiparasitária e antitumoral. O objetivo deste trabalho é a realização do estudo da composição química do óleo essencial das folhas de Xylopia ochrantha, contribuindo assim para o conhecimento fitoquímico da espécie e avaliar o potencial biológico das substâncias presentes.

Materiais e Métodos

Folhas de X. ochrantha foram coletadas no Parque Nacional da Restinga de Jurubatiba em 19 de junho de 2011. As mesmas foram turbilhonadas com água destilada, colocadas em um balão de 5L e então submetidas a hidrodestilação durante 4 horas em um aparato do tipo Clevenger. Foram realizadas 4 extrações. Ao final das extrações, os óleos foram coletados e acondicionados em geladeira para realização de análises químicas e de testes biológicos.

A análise da composição química foi realizada em aparelho de cromatografia gasosa QP-2010 Ultra Shimadzu acoplado ao espectrômetro de massa (CG/MS), utilizando o software GCMS Postrun Analysis e dados da literatura para a análise dos dados.

Para a verificação da atividade antioxidante, foi utilizado o método ORAC, sendo o resultado expresso como valor de Equivalente Trolox (TE). O software Optima Data Analysis foi utilizado para o tratamento estatístico dos dados.

Resultados e Discussão

A extração do óleo essencial das folhas de Xylopia ochrantha teve como resultado uma massa total de 2,9724g e um rendimento de 0,235% em relação à droga fresca.

O óleo obtido e analisado por CG-MS para a identificação de seus componentes majoritários apresentou como principais substâncias o Germacreno D (20,63%), biciclogermacreno (17,54%), silvestreno (10,54%), beta-ocimeno e o-cimeno (ambos com 7,87%). Um total de 87,49% dos componentes do óleo foram identificados. A substância majoritária, Germacreno D, é conhecida por suas propriedades antibióticas e inseticidas, atuando também na relação inseto-planta.

Na avaliação da atividade antioxidante pelo método ORAC, o óleo essencial apresentou um valor de 0,40 mmolTE/g, o que comprova o potencial antioxidante das substâncias presentes no mesmo.

Conclusões

O estudo da composição química do óleo essencial das folhas da espécie Xylopia ochrantha, além de contribuir para o conhecimento fitoquímico, demonstrou a presença de substâncias com relevante atividade farmacológica. Foi possível observar a presença de atividade antioxidante no óleo essencial estudado.

Agradecimentos

PET-MEC, CNPQ, Faperj, Proppi, CAPS.

DEFESAS QUÍMICAS E ANÁLISE DO PERFIL QUÍMICO DOS EXTRATOS DE PLANTAS DO GÊNERO POTAMOGETON

Lílian Mariane de Oliveira Bento (IC)¹*, Tatiana U. P. Konno (PQ)¹, Angélica Ribeiro Soares (PQ)¹. [e-mail], [e-mail]

¹ Grupo de Produtos Naturais de Organismos Aquáticos (GPNOA), NUPEM, Campus UFRJ/Macaé.
Palavras-chave: produtos naturais, macrófitas aquáticas, CG-MS, RMN.

Introdução

Plantas do gênero Potamogeton são classificadas como submersas livres, sendo encontradas em lagoas e rios das Américas e Antilhas. Em determinadas épocas do ano, a ocorrência de algumas espécies é dominante, podendo habitar exclusivamente uma região. Observações experimentais demonstram que algumas destas plantas servem como refúgio para invertebrados. Entretanto, a predação por estes organismos é evitada o que sugere a presença de defesas químicas¹. Compostos terpenoídicos e esteróis têm sido identificados para o gênero, inclusive muitos deles com ação antiviral² e antialgal³. Os objetivos deste trabalho foram determinar o perfil químico dos extratos brutos de Potamogeton illinoensis e Potamogeton montevidensis além de investigar a atividade contra a herbivoria de P. montevidensis.

Materiais e Métodos

P. illinoensis e P. montevidensis foram coletadas nas lagoas Carapebus e Paulista, respectivamente, no Parque Nacional da Restinga de Jurubatiba, Carapebus, RJ. As plantas foram secas e extraídas com uma mistura de diclorometano:metanol 1:1. O extrato bruto de P. montevidensis foi submetido a testes de preferência alimentar frente ao caramujo da espécie Biomphalaria sp. Os dados foram analisados pelo teste Wilcoxon para amostras pareadas. A análise do perfil químico dos extratos foi realizada através de Ressonância Magnética Nuclear de Hidrogênio e Carbono (RMN de ¹H e ¹³C) e Cromatografia Gasosa acoplada a Espectrometria de Massas (CGMS). O extrato bruto de P. illinoensis foi submetido a repetidas cromatografias em coluna utilizando um gradiente de eluição (hexano-acetato de etila).
Resultados e Discussão

O extrato bruto de P. montevidensis inibiu significativamente a herbivoria (p=0,0001, N=18), corroborando com dados da literatura para a presença de defesas químicas no gênero¹. A presença de defesas químicas pode ser considerada a causa do sucesso ecológico desta espécie. As análises dos extratos por RMN de ¹H e ¹³C e CGMS revelaram a presença de diterpenos do tipo furano labdano, esteróis e ácidos graxos como compostos majoritários em ambas as espécies.

O fracionamento do extrato bruto de P. illinoensis levou à obtenção da mistura de esteróis ergostenol, estigmasterol e sitosterol identificados através da comparação dos dados de RMN e espectrometria de massas com a literatura. Esteróis isolados de espécies de Potamogen estão envolvidos em importantes relações ecológicas entre herbívoros-plantas¹.

Conclusões

O extrato bruto de Potamogeton montevidensis apresentou defesas químicas contra a herbivoria. Ambos os extratos possuem terpenos e esteróis como compostos majoritários. A presença desses compostos nos extratos pode estar relacionada à atividade observada.

Agradecimentos

PIBIC/UFRJ, FAPERJ

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¹ Chadin, I. Ecdysteroid content and distribution in plants of genus Potamogeton. Biochemical Systematics and Ecology, 2003, Vol.31, p.407-415.

² Kittakoop, P. et al. Potent antiviral Potamogetonyde and Potamogetonol, new furanoid labdane diterpenes from Potamogeton malaianus. American Chemical Society of Pharmacognosy, 2001.

³ DellaGreca, M. et al. Antialgal furano-diterpenes from Potamogeton natans L. Phytochemistry, 2001, Vol.58, p.299-304.


EFEITOS ANTI-INFLAMATÓRIO E ANALGÉSICO DE EXTRATOS DE PLANTAS PRESENTES NA RESTINGA DE JURUBATIBA, RJ

Renata de Jesus Mello (IC)^1*, Paula Lima do Carmo (PQ)¹, André Gustavo Calvano Bonavita (PQ)¹, Tatiana Ungaretti Paleo Konno (PQ)², Ivana Correa Ramos Leal (PQ)³, Michelle Frazão Muzitano (PQ)³, Juliana Montani Raimundo (PQ)¹. [e-mail]

¹ Laboratório Integrado de Pesquisa, Campus UFRJ-Macaé. Rua Aloísio da Silva Gomes, 50. Granja dos Cavaleiros, Macaé, RJ.

² Núcleo em Ecologia e Desenvolvimento Sócio-Ambiental de Macaé, Campus UFRJ-Macaé. Av. São José do Barreto, 764. Barreto, Macaé, RJ.

³ Laboratório de Produtos Naturais, Campus UFRJ-Macaé. Rua Alcides da Conceição, 159. Novo Cavaleiros, Macaé, RJ.
Palavras-chave: Plantas, Restinga de Jurubatiba, Inflamação, Analgesia.

Introdução

Os produtos naturais, especialmente aqueles originados de plantas terrestres, são uma fonte tradicional de novas moléculas¹. O Parque Nacional da Restinga de Jurubatiba (PNRJ) é considerado um patrimônio natural de grande diversidade. Entretanto, grande parte das espécies vegetais ainda não teve seu perfil fitoquímico e biológico avaliado². O objetivo deste trabalho é avaliar o potencial farmacológico de espécies de plantas terrestres presentes no PNRJ em modelos farmacológicos clássicos de inflamação e nocicepção.

Materiais e Métodos

Os extratos etanólicos de folhas de P. mucronata, M. moricandiana, O. Notata e P. asteria e o extrato etanólico total de S. schottiana foram gentilmente cedidos pelo Laboratório de Produtos Naturais. Os efeitos anti-inflamatórios e analgésicos dos extratos foram avaliados através do Teste de contorções abdominais induzidas por acido acético e do Teste da formalina. Foram utilizados camundongos suíços machos pesando entre 18 e 21 g, separados aleatoriamente em grupos de 6 animais por grupo experimental. Os extratos foram solubilizados em DMSO e utilizados nas doses de 5 e 10 mg/kg, via intraperitoneal. Todos os experimentos foram realizados de acordo com as Normas da Comissão de Ética no uso de animais da UFRJ (CEUA/CCS-UFRJ).

Resultados e Discussão

Os extratos de O. notata e S.schottiana na dose de 10 mg/kg não apresentaram efeito analgésico no Teste de contorções abdominais induzidas por ácido acético. O extrato de P. mucronata reduziu significativamente o número de contorções abdominais de 30,5 ± 4,3 para 13,3 ± 7,9 e 3,0 ± 1,8 nas doses de 5 e 10 mg/kg, respectivamente (P<0,05, n=6 animais). Resultados semelhantes foram observados com o extrato de M. moricandiana. Na dose de 5 mg/kg, o número de contorções foi reduzido de 30,5 ± 4,3 para 3,8 ± 1,8 (P<0,05, n=6 animais).

Em relação ao Teste da formalina, os extratos de P. mucronata, M. moricandiana e P.asteria, na dose de 10 mg/kg, inibiram somente a fase inflamatória do teste, sem efeito na fase neurogênica. Os extratos de P. mucronata, M. moricandiana e P.asteria reduziram o tempo de reação na fase inflamatória de 493,4 ± 18,7 s para 257,0 ± 52,7 s, 274,0 ± 21,5 s e 404,6 ± 28,9 s, respectivamente (P<0,05, n=6 animais).

Conclusões

As espécies P. mucronata e M. moricandiana apresentaram importante efeito analgésico e anti-inflamatorio em modelos farmacológicos clássicos e, podem representar uma nova fonte de substâncias bioativas.

Agradecimentos

FAPERJ, UFRJ/PIBIC, FUNEMAC

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Modelo de Referências Bibliográficas:

¹ Calixto, J.B. Journal of Ethnopharmacology 100: 131-134, 2005.

² Lacerda, L.D.; Esteves, F.A. Restingas Brasileiras: Quinze anos de estudo. In: Esteves, F. e Lacerda, L.D. (eds). Ecologia de Restingas e Lagoas Costeiras. NUPEM/UFRJ-RJ. 2000.

EXTRAÇÃO DE ALCALOIDES DA ESPÉCIE VEGETAL Echium stenosiphon subsp. stenosiphon WEBB
José Carlos Borges de Carvalho^1* (PG), Ana Clara Ferreira de Belo¹ (IC), Carolina da Costa Marinho¹ (IC), José Luis Pinto Ferreira², Leandro Rocha¹ (OR)

E-mail: [e-mail]

¹Laboratório de Tecnologia de Produtos Naturais, Departamento de Tecnologia Farmacêutica, Faculdade de Farmácia,Universidade Federal Fluminense, Rua Mário Viana 523,Santa Rosa, CEP 24241-000, Niterói, RJ, Brazil.

²Departamento de Farmácia e Administração Farmacêutica, Faculdade de Farmácia, Universidade Federal Fluminense.
Palavras-chave: Echium stenosiphon, Alcalóides, Cabo Verde.

Introdução

A utilização de plantas como meio de cura para enfermidades é tão antiga quanto à existência do próprio homem¹. As plantas têm sido uma rica fonte para obtenção de moléculas para serem exploradas terapeuticamente e pesquisas nesse campo tem aumentado muito nas ultimas décadas². Conhecer a composição química do género é fundamental na seleção de uma metodologia adequada para o isolamento das substâncias.

Materiais e Métodos

Folhas de Echium stenosiphon subsp. Stenosiphon Webb foram coletadas no Parque Natural de Monte Gordo – Cabo Verde e a exsicata depositada no herbário do mesmo parque sob o no 379. Os materiais vegetais frescos (10 kg) foram secos e extraídos por maceração em etanol comercial (96⁰GL) e o extrato bruto etanólico foi concentrado em evaporador rotatório sob vácuo. O extrato bruto obtido (56g) foi agitado com H₂SO₄ 0,1 N e filtrado. O filtrado foi lavado com diclorometano e a parte aquosa foi basificada até pH=10 com NH₄OH concentrado e particionada com diclorometano. A fração diclorometânica foi seca com sulfato de sódio anidro, filtrada e concentrada em evaporador rotatório sob vácuo. O resíduo resultante foi dissolvido em diclorometano obtendo-se a fração alcaloídica FA1. A fração aquosa resultante foi posteriormente particionada com éter etílico obtendo-se a fração FA2 e em seguida com acetato de etila e finalmente com n-butanol (FA3). As frações obtidas foram aplicadas em placa cromatográfica (CCD) para análise qualitativa.

Resultados e Discussão

O extrato alcoólico bruto, após tratamento adequado, forneceu as frações alcaloídicas denominadas de FA1, FA2 e FA3. Análise cromatográfica permitiu verificar que as três frações tinham comportamentos diferentes frente ao eluente utilizado e apresentavam colorações distintas quando revelados com reagente de Dragendorff. Isso demonstra a extração de estruturas químicas diferenciadas em cada fração obtida. O rendimento da fração FA1 foi de 0,023 % do estrato bruto, com uma massa de 231 mg e da fração FA2 foi de 0,005 % do extrato bruto, com uma massa de 50 mg. A fração butanólica FA3 apresentou rendimento de 0,25% e uma massa de 2,5g. A fração acetato de etila mostrou ser desprovida da presença de alcalóides.

Conclusões

A metodologia utilizada para a extração possibilitou a obtenção de frações ricas em alcaloides. Esse método permitiu a extração seletiva de alcalóides, em grupos de diferentes polaridades, otimizando o processo extrativo.

Agradecimentos

CNpq, PROPPI, PPG-CAPS

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Referências Bibliográficas:

¹Morales, R. Farmacología y Farmacognósia como Fuentes de Validación y Contraste en Etnobotánica. Monograf, Jard. Bot. Córdoba 3: 93-98, 1996.

²Foglio, M. A., Queiroga, C. L., Sousa, I. M. O., Ferreira, R. Plantas Medicinais como Fonte de Recursos. Divisão de Fitoquímica, CPQBA/UNICAMP. Multiciência Vol 7, 2006

EFEITO HIPOGLICÊMICO DOS EXTRATOS DE Bumelia sartorum RICOS EM SUBSTÂNCIAS FENÓLICAS.

Halliny S. Ruela (PG)¹*, Michelle R. A. de Almeida (PG)², Katia C. C. Sabino (PG)³, Ivana C. R. Leal (PG)⁴, Ricardo M. Kuster (PG)¹^,2. *[e-mail]

¹Biotecnologia Vegetal, UFRJ, Centro de Ciências da Saúde, bl. K, Cidade Universitária, Rio de Janeiro; ²Núcleo de Pesquisa de Produtos Naturais, UFRJ, Centro de Ciências da Saúde, bl. H, Cidade Universitária, Rio de Janeiro; ³Departamento de Bioquímica, IBRAG, UERJ, Rio de Janeiro; ⁴Faculdade de Farmácia, UFRJ, Campus Macaé.
Palavras-chave: Bumelia sartorum; hipoglicemiante; polifenóis; SERCA.

Introdução

Bumelia sartorum (Sapotaceae) é uma espécie empregada popularmente no tratamento de diversas enfermidades, incluindo Diabetes Mellitus. Os objetivos desse trabalho foram analisar o efeito hipoglicêmico dos extratos derivados de B. sartorum ricos em substâncias polifenólicas, bem como investigar o possível mecanismo envolvido nessa ação.

Materiais e Métodos

A atividade hipoglicemiante¹ foi verificada por dosagem da glicemia em jejum em camundongos normoglicêmicos (n=6) previamente tratados por via oral com os extratos (250 mg/Kg), solução salina (controle) e glibenclamida (10 mg/Kg – padrão positivo). As coletas de sangue foram realizadas a partir de incisão na cauda dos animais e as análises ocorreram nos tempos 0, 1, 2, 3 e 5 horas após a administração das soluções (Comitê de Ética em Pesquisa IBRAG-UERJ, protocolo 05/2009). A hipótese de que a inibição da Ca²⁺-ATPase de retículo sarco/endoplasmático (SERCA) pode prolongar o aumento do Ca⁺² citoplasmático e com isso favorecer a produção e a liberação de insulina foi avaliada pela medida de hidrólise de ATP², utilizando SERCA1 isolada de músculo esquelético de coelho. O conteúdo total de fenólicos foi determinado pelo método de Folin-Ciocalteau e expresso em mg de ácido gálico por 1 g de extrato seco (mg EGA/g)³.

Resultados e Discussão

A partição em acetato de etila (AcOEt) e a fração F5, dela obtida por cromatografia em coluna Diaion HP-20 (H₂O:MeOH - 9:1→0:1), apresentaram alto conteúdo de fenólicos totais (485,7 e 555 mgEAG/g, respectivamente) e mostraram maior capacidade hipoglicemiante quando comparada à glibenclamida (Tabela 1). Ambas inibiram significativamente a atividade da SERCA (92% e 93% de inibição, respectivamente, testadas a 100 µg/ml), apresentando valores de CI₅₀ de 22,47 µg/ml para a AcOEt e de 15,13 µg/ml para a fração F5.

Tabela 1. Determinação da glicemia de jejum (mg/dl) em camundongos normoglicêmicos. Valores dados em média ± S.D. (n = 6). * p<0.05, vs 0.9% salina.

Tratamento	0	1 h	2 h	3 h	5 h
0.9% Salina	119 ± 6.0	117 ± 4.6	93 ± 3.4	81 ± 3.8	74 ± 1.8
Glibenclamida	115 ± 2.5	105 ± 11.8	93 ± 3.7	82 ± 5.0	*51 ± 4.9
Extrato Aquoso	121 ± 5.9	96 ± 9.5	96 ± 8.5	78 ± 11.1	64 ± 6.2
Extrato MeOH	116 ± 5.8	125 ± 10.0	98 ± 1.5	94 ± 5.0	83 ± 6.1
Partição AcOEt	103 ± 7.0	112 ± 3.0	*71 ± 6.6	*55 ± 5.8	*32 ± 7.9
Fração F5	106 ± 6.0	*98 ± 6.9	*79 ± 1.1	*65 ± 3.7	*56 ± 6.5

Conclusões

Os extratos de B. sartorum ricos em substâncias fenólicas reduziram a glicemia de animais normoglicêmicos e inibiram a atividade da SERCA. Essa inibição pode ser o mecanismo envolvido na ação hipoglicemiante da espécie.

Agradecimentos

CNPq, Capes, FAPERJ.

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¹Menezes, F.S. et al. Brazilian Journal of Pharmacognosy, 17(1):8-13,, 2007.

²Landeira-Fernandez, A.M. et al. American Journal of Physiology Regulatory Integrative and Comparative Physiology, 286(2):R398-404, 2004.

³Victório, C.P. et al. Natural Product Communications, 5(8):1219-1223,2010.

Outros constituintes isolados dos galhos de Ouratea hexasperma (Ochnaceae).

Dayane Magalhães Coutinho (IC)¹*, Queli Cristina Fidelis (PG)¹, Rosane Nora Castro (PQ)¹, Mario Geraldo de Carvalho (PQ)^1,2. [e-mail].

¹ LQPN, Departamento de Química-ICE, Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro, BR 465 KM 07, 23890-000-Seropédica-RJ. ²Núcleo de Pesquisas de Produtos Naturais, Bloco H, CCS, Universidade Federal do Rio de Janeiro, Ilha do Fundão, Rio de Janeiro, RJ.
Palavras-chave: Ouratea hexasperma; isoflavona; Ochnaceae.

Introdução

Espécies de Ochnaceae são capazes de biossintetizar principalmente flavonoides e biflavonóides, entre outros constituintes^1,2. Em trabalhos anteriores foram divulgados biflavonoides nas folhas, flavonoides glicosilados nas inflorescências e dois flavonoides prenilados nos galhos^2,3. Considerando as atividades biológicas detectadas com biflavonóides encontrados em espécies de Ouratea, estamos fazendo estudos adicionais de O. hexasperma na procura de componentes minoritários e na obtenção de frações para fazer avaliações adicionais de suas propriedades. Paralelo a estas atividades fez-se estudo de parte do extrato para obter alguns padrões e chegou-se a outros constituintes não isolados anteriormente de galhos desta planta.

Materiais e Métodos

O material foi moído e submetido a extração através de maceração a frio, inicialmente com diclorometano e depois com metanol. O estudo fitoquímico iniciou-se pelo extrato do galho em diclorometano (OHCD) com fracionamento em coluna cromatográfica de sílica. Foram obtidas 170 frações de 200 mL. Precipitados foram obtidos nas frações 62, 102 e 116-120, os quais foram purificados por cristalização em CH₂Cl₂/MeOH resultando nos triterpeno 1 e 2, e na isoflavona 3, respectivamente. A fração 91-93 foi submetida a CCDP fornecendo a substância 4. As estruturas foram propostas com base na análise de espectros de RMN ¹H e ¹³C e comparação com dados da literatura ^{4, 5}.

Resultados e Discussão

Até o momento identificaram-se dois triterpenos lupeol (1) e betulina (2), 7,4’- dimetóxi-5-hidroxi-isoflavona (3) e 2,6-dimetoxibenzoquinona (4). Este é o

primeiro relato desta isoflavona nos galhos de O. hexasperma. Dímeros de isoflavanonas (hexaspermona-A, B e C) e a 5,7,4'-trimetoxi-isoflavona já foram isoladas das raízes desta espécie⁵. Outras espécies de Ouratea apresentaram isoflavonas na composição química do caule e casca como Ouratea flava (4’,5-dimetoxi-6,7-metilenodioxi-isoflavona) e O. ferruginea (7,3’-dimetil-orobol, panchovillina, 5-hidroxi-7,3’,4’,5’-tetrametoxi-isoflavona, 5,4’-diidroxi-7,3’,5’-trimetoxi-isoflavona e piscigenina)^6,7.

Conclusões

Os resultados adquiridos neste trabalho permitiram ampliar o conhecimento sobre a

composição química do gênero Ouratea.

Agradecimentos

Os autores agradecem a CAPES, FAPERJ e CNPq pelas bolsas e financiamentos concedidos.

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¹Suzart, L.R.; Daniel, J.F.de S.; Carvalho, M.G. de; Kaplan, M.A.C. Quím. Nova 2007, 30|4| 984.

²Carvalho, M. G. de, Suzart, L. R., Cavatti, L. C., Kaplan, M. A. C., J., J. Braz. Chem. Soc. 2008, 19|7| 1423.

³Daniel, J.F. de S.;, Carvalho, M.G. de; Cardoso, R. da S., Agra, M. de F.; Eberlin, M.N. J. Braz. Chem. Soc. 2005, 16|3B| 634.

⁴Araújo, D.S.; Chaves, M.H. Quim. Nova, 2005, 28|6| 996.

⁵Moreira,I.C.; Sobrinho, D.C.; De Carvalho, M.G.; Braz-Filho, R. Phytochemistry, 1994, 35|6| 1567.

⁶Mbing, J.N.; Pegnyemb, D.E.; Tih, R.G.; Sondengam, B.L.; Blond, A.; Bodo, B. Phytochemistry 2003, 63|427.

⁷Fidelis, Q.C. Metabólitos especiais isolados de folhas e galhos de Ouratea ferruginea Engl. (Ochnaceae), Dissertação de mestrado, Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro, Departamento de Ciências Exatas, PPGQO, Seropédica-RJ, Brasil, 2010.



PROPRIEDADE ANTI-INFLAMATÓRIA DO EXTRATO ETANÓLICO DE Ficus pumila

Geórgia de Assis Dias Alves (IC)¹, Flávia Bento Lana Henrique (IC)^1*, Orlando Vieira de Sousa (PQ)¹. Email:[e-mail].

¹ Laboratório de Farmacologia de Produtos Naturais, Departamento de Ciências Farmacêuticas, Faculdade de Farmácia, Universidade Federal de Juiz de Fora, Campus Universitário, Rua José Lourenço Kelmer, São Pedro, CEP 36036-900, Juiz de Fora, Minas Gerais.
Palavras-chave: Ficus pumila, atividade antiinflamatória, edema de pata, pleurisia.

Introdução

Ficus pumila é uma trepadeira lenhosa, pertencente à família Moraceae, conhecida como unha de gato, tem sido usada na medicina tradicional chinesa como antitumoral, antiinflamatória e tônica (KITAJIMA et al., 1999). Sesquiterpenóides glicosídeos, benzil--d-glicopiranosideo, (E)-2-metil-2-butanil--d-glicopiranosídeo e rutina, assim como esteróides, triterpenos e outros flavonóides, foram isolados desta espécie (KITAJIMA et al., 1999). O objetivo deste estudo foi investigar a propriedade antiinflamatoria do extrato etanólico das folhas de F. pumila.

Materiais e Métodos

F. pumila foi coletada em Juiz de Fora, MG, e uma exsicata foi depositada no Herbário Leopoldo Krieger da UFJF (nº CESJ-52447). O extrato etanólico foi obtido das folhas secas e pulverizadas por maceração estática com etanol. A propriedade antiinflamatória foi investigada pelos métodos de edema de pata e pleurisia induzida por caargenina. Os resultados foram demonstrados como médiaerro padrão. Análise de variância seguida do teste de Student Newman-Keuls foi aplicada para p < 0,05.

Resultados e Discussão

Nas doses testadas, o extrato etanólico das folhas de F. pumila foi tóxico para camundongos, apresentando uma DL50 de 2,90 g/kg (intervalo de confiança 95%, 1,78 - 4,73). Este valor foi importante para definir as doses das atividades farmacológicas avaliadas. A dose de 400 mg/kg reduziu o edema da pata em 3 horas (p < 0,05) e em 4 horas (p < 0,01). A dose de 200 mg/kg reduziu o edema em 4 horas (p < 0,05), e a dose de 100 mg/kg não obteve efeitos significativos. Na indução de pleurisia, a concentração de 100 mg/kg não obteve resultados significativos. A dose de 200 mg/kg obteve uma porcentagem de inibição do volume do exudato de 11,43% (p < 0,05) e uma porcentagem de inibição do número de leucócitos de 11,97% (p < 0,001). A dose de 400 mg/kg obteve uma porcentagem de inibição do volume do exudato de 37,14% (p < 0,001) e uma porcentagem de inibição do número de leucócitos de 23,94% (p < 0,001). Com base nos resultados, observa-se que o extrato testado possui efeito antiinflamatório. A melhor redução do edema de pata foi observada na concentração de 400 mg/kg após 3 e 4 horas. A concentração de 400 mg também obteve melhores resultados sob a redução do volume de exudato pleural, e as concentrações de 300 mg/kg e 400 mg/kg obtiveram os melhores valores na redução do número de leucócitos.

Conclusões

Os resultados obtidos no presente estudo corroboram para o emprego de F. pumila na medicina popular visto que o extrato etanólico das folhas possui efeito antiinflamatório, sugerindo suas potencialidades para fins terapêuticos.

Agradecimentos

UFJF, CNPq, FAPEMIG e CAPES.

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Referências Bibliográficas:

KITAJIMA, J. et al. New Dammarane-type acetylated triterpenoids and their related compounds of Ficus pumila fruit. Chemical and Pharmaceutical Bulletin, v. 47, p. 1138-1140, 1999.

CONTRIBUIÇÃO QUÍMICA DOS PROUTOS NATURAIS

Elaine Cristina de O. Braga (IC)¹*, Lêda Glicério Mendonça (PG)¹. [e-mail]

¹. Instituto Federal de Educação, Ciência e Tecnologia do Rio de Janeiro, Rua Lúcio Tavares, 1045 - Centro - Nilópolis - CEP: 26530-060

Palavras-chave: Química de produtos naturais, Ração Humana, linhaça e quinoa.

Introdução

A Ração Humana é um produto constituído à base de cereais integrais. Por ser uma fonte de proteínas, fibras e vitaminas, pode proporcionar um bom desempenho do organismo, auxiliando no equilíbrio dos sistemas biológicos. Devido a essas propriedades, a Ração Humana caiu no gosto popular, podendo ser encontrada no mercado em apresentação e composição variadas. Contudo, ainda não há comprovações científicas sobre os verdadeiros benefícios desse mix nutritivo. Há apenas, atualmente, estudos dos seus componentes separadamente, como é o caso da Quinoa e da Linhaça.

O presente trabalho tem como objetivo realizar um levantamento bibliográfico dos dois componentes mais recorrentes na formulação da Ração: Linhaça e Quinoa

Materiais e Métodos

Em trabalho anteriormente publicado foi sinalizado que os componentes mais recorrentes da Ração Humana são a Linhaça e a Quinoa. A partir desses dados, foi feito levantamento bibliográfico em literatura pertinente sobre as propriedades desses dois componentes.

Resultados e Discussão

Dentre as 5 amostras analisadas, apenas 2 delas não apresentaram quinoa na sua composição. Com relação à linhaça, todas as amostras apresentaram esse componente na sua formulação, como mostra os resultados na tabela 1:

Tabela 1: Análise de rotulagem para comprovação de quinoa e linhaça na formulação da Ração.

Amostra	Quinoa	Linhaça
1	+	+
2	+	+
3	-	+
4	-	+
5	+	+

Fonte: autora

As formulações que contém a linhaça e a quinoa trazem em destaque a presença de ambos os componentes em seus rótulos como um diferencial. Isso é observado devido ao fato das sementes, tanto da linhaça como a da quinoa, apresentarem bom equilíbrio nutricional, por serem ricas em ácidos graxos essenciais, sendo os mais importantes o linoléico (-6) e o linolênico (3)¹. Além disso, a semente da quinoa é rica em aminoácidos essenciais, que não são muito comuns nos outros vegetais, como é o caso dos aminoácidos lisina e metionina, muito importantes para os seres humanos, que são geralmente limitados em outros cereais². A linhaça também é uma importante aliada contra os radicais livres, pois possui ação antioxidante, por conter compostos fenólicos que auxiliam na redução de oxigênio singleto, além de atuar na quelação de metais¹.

Conclusões

Através do levantamento realizado, pode-se concluir que a Quinoa e a Linhaça apresentam constituição química que contribuem positivamente no metabolismo, auxiliando no equilíbrio dos sistemas, evitando enfermidades crônicas. Por esse motivo, podem ser consideradas como componentes que conferem funcionalidade à Ração Humana. Contudo, ainda não se sabe ao certo se a influencia de todos os componentes da Ração em conjunto sobre o organismo, sendo necessária a condução de estudos mais aprofundados sobre a interação de seus componentes para que haja benefícios.

Agradecimentos

Ao IFRJ/CNPq pelo apoio financeiro.

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¹ALMEIDA, K.C.L., BOAVENTURA, G.T., GUZMAN- SILVA, M.A. A linhaça (Linum usitatissimum L) como fonte de ácido α-linolênico na formação da bainha de mielina. Revista de Nutrição, São Paulo, v.22, n.5, p. 747-754, set/out. 2009.

²FIGUEROA, M.M.R; Obtención, caracterización estructural y determinación de lãs propriedades funcionales de um aislado protéico de quinua orgânica (Chenopodium quinoa) [dissertação de mestrado], 2006


TOXICIDADE E AÇÃO ANTI-INFLAMATÓRIA DE Syzygium cumini (L.) Skeels.

Jessika Lima de Azevedo (IC)¹, Amélia Miranda Gomes Rodrigues (PG)^1,2, Thatiana Lopes Biá Ventura (PG)²*, Lucynthia de Aquino Santos (PG)¹, Michelle Frazão Muzitano (PQ)^2,3. amé[e-mail].

¹ Laboratório de Fitoquímica, Faculdade de Medicina de Campos (FMC), Av. Alberto Torres, nº 217 – Centro; ² Laboratório de Biologia do Reconhecer, Universidade Estadual do Norte Fluminense (UENF), Av. Alberto Lamego, nº 2000 – Pq. Califórnia; ³ Laboratório de Produtos Naturais, Universidade Federal do Rio de Janeiro (UFRJ/ Macaé), Av. Aluízio da Silva Gomes, 50 – Granja dos Cavaleiros.

Palavras-chave: Jamelão ; Artemia salina; Macrófagos e Óxido nítrico.

Introdução

Ações hipoglicemiante, hipotensora e anti-inflamatória são relatadas no uso popular de Syzygium cumini (jamelão)¹. Entretanto, o uso empírico de plantas pode trazer riscos quanto à toxicidade, além da necessidade de comprovação científica para o uso terapêutico². Sendo assim, avaliou-se a toxicidade de frutos do jamelão frente as larvas de Artemia salina³ e macrófagos murinos RAW 264.7, assim como, sua ação anti-inflamatória na inibição (IN) do óxido nítrico (NO) em macrófagos⁴.

Materiais e Métodos

Os frutos coletados em São João da Barra/ RJ, foram higienizados e macerados em hexano, diclorometano e metanol por 7 dias com agitação intercalada, seguida de rotaevaporação e liofilização dos extratos. O material foi depositado no herbário da Universidade Estadual do Norte Fluminense (UENF).

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  Toxicidade:
  

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  Análise toxicológica
  

Ovos de Artemia salina Lech foram expostos para eclosão em até 48 h sob aeração a 25ºC, luz e solução de simulação da água do mar. Cerca de 15 larvas foram transferidas para tubos com solução salina para teste dos extratos (10, 50, 100, 500 e 1000 mg/mL) em triplicata e contagem de animais vivos e mortos após 24h.

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  Citotoxicidade pelo teste de LDH
  

Macrófagos RAW 264.7 cultivados em DMEM-F12 + 10%SFB foram ativados com LPS (1mg/mL) e tratados com os extratos (4, 20, 100 e 500 mg/mL). Após 24 h foi avaliada a citotoxicidade (CT) pela análise do LDH. Critério de seleção a partir de 40% de CT.

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  Atividade antiinflamatória:
  

Os macrófagos foram cultivados, ativados e tratados idem a CT e a inibição do NO foi avaliada pelo método de Griess. Critério de seleção a partir de 40% de inibição.

Resultados e Discussão

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  Toxicidade
  

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  Análise toxicológica
  

Tabela 1. Valores de LC₅₀ (dose letal para morte de 50% da população de Artemia salina Lech) dos extratos da fruta de Sygygium cumini (L.) Skeels

Extrato	LC50 (mg/ml)
Hexano	> 1000
Diclorometano	> 1000
Metanol	> 1000

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  Citotoxicidade pelo teste de LDH
  

Figura 1. Citotoxicidade pelo teste do LDH. Os valores foram comparados com os controles positivo: 0,03  0,13 e negativo: -2,83  0,67.

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  Atividade anti-inflamatória
  

Figura 3. Inibição da prodrução de NO por macrófagos RAW 264.7. Os percentuais de inibição foram comparados com os controles positivos: 100,00  0,75 e negativos: 0,00  2,25.


Conclusões

Nas análises toxicológicas em Artemia salina nenhum extrato foi considerado ativo, apresentando LC₅₀ (mg/mL) >1000.

Pela análise dos níveis de IN do NO com o percentual de CT, os extratos, com exceção do hexânico, apresentaram IN do NO com baixa CT. O mecanismo pode estar relacionado ao sequestro de NO ou à modulação enzimática da óxido nítrico sintase (iNOS), o que torna promissor o seu estudo e uso terapêutico.

Agradecimentos

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Referências Bibliográficas:

¹ Silva, S. N. et al. The toxicity evaluation of Syzygium cumini leaves in rodents. Brazilian Journal of Pharmacognosy, 22(1): 102-108, 2012; ² Boscolo, O. H. e Valle, L. S. Plantas de uso medicinal em Quissamã. Iheringia. Série Botânica, 63: 263-277, 2006; ³ Meyer, B. N. et al. Brine shrimp: a convenient general bioassay for active plant constituents. Planta Medica, 45: 31-34, 2006; ⁴ Ventura, T. L. B. et al. XXI Simpósio de Plantas Medicinais do Brasil, João Pessoa. Livro de Resumos, 2010.

TRIAGEM VIRTUAL DE METABÓLITOS DE ALGAS MARINHAS DO GÊNERO Laurencia COM PROTEÍNAS QUINASES

Sávio de Souza Tavares (IC)¹^,²*, Nelilma Correia Romeiro (PQ)¹^,², Angélica Ribeiro Soares (PQ)¹. *[e-mail]

¹Grupo de Produtos Naturais de Organismos Aquáticos (GPNOA), UFRJ-Macaé-NUPEM, RJ. ²Laboratório Integrado de Computação Científica (LICC) – UFRJ-Macaé-NUPEM, RJ.
Palavras-chave: p38 MAPK, p56^lck, Laurencia sp, metabólitos

Introdução

As proteínas quinases ativadas por mitógenos (MAPKs) são serina-treonina quinases amplamente expressas que se encontram ativadas em doenças com sobrecarga de espécies reativas, e.g. câncer, mediando sinais regulatórios celulares.¹ Outra via importante ligada ao câncer é a das proteínas tirosinas quinases, como a p56^lck, que são alvos interessantes pela sua participação na modulação da sinalização de fatores de crescimento.² A literatura tem mostrado que metabólitos isolados de algas do gênero Laurencia possuem atividades biológicas variadas, principalmente citotóxicas.³ Nesse trabalho, o objetivo foi realizar a triagem virtual de metabólitos de Laurencia com as proteínas quinases p38 MAPK e p56^lck utilizando o docking como ferramenta para planejamento racional de substâncias inovadoras contra o câncer.

Materiais e Métodos

As proteínas-alvo foram obtidas no site www.rcsb.org/pdb/, com os códigos 2pl0 para p56^lck e 1kv2 para p38 MAPK. Os inibidores de referência e moléculas propostas foram construídos com o programa Spartan’08. As moléculas selecionadas foram separadas por espécie da alga Laurencia e os estudos de ancoramento molecular foram realizados no programa GOLD.

Resultados e Discussão

As moléculas foram ancoradas à p38 MAPK e à p56^lck, visando à comparação com o modo de ligação no cristal observado para os compostos de referência (BIRB796 e Imatinibe, respectivamente). Após a realização de cinco corridas no programa GOLD e feita a média dos scores obtidos, os complexos que se destacaram foram: metabólito 12 com a p56^lck (32,89 vs. 45,65 para o imatinibe) e metabólito 16 com a p38 MAPK (score de 40,52 vs. 47,10 para o BIRB796) (Fig. 1). O docking mostrou várias possíveis interações do metabólito 16 com resíduos de aminoácidos na região do sítio de ligação do BIRB796 com p38 MAPK (Fig. 2). Essas interações podem ser otimizadas se o metabólito for modificado quimicamente, de modo a preencher melhor o sítio de ligação.

Figura 1. Metabólitos 12 e 16 (L. viridis) que se destacaram na triagem virtual.




Figura 2. Metabólito 16 em lilás, preenchendo o espaço do sítio ativo da p38 MAPK ocupado pelo inibidor de referência (BIRB 796) em vermelho.

Conclusões

Observou-se um melhor encaixe dos metabólitos ao sítio de ligação da p38 MAPK em comparação com a p56^lck, devido à menor variação nos valores de score. Essa diferença ocorre, provavelmente, devido à diferença no volume do sítio de ligação, que é de 400ų para a p38 MAPK e 555ų para a p56^lck. Esses dados nos permitem propor modificações moleculares nos metabólitos com síntese de derivados, visando otimizar as interações com as proteínas-alvo.

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Referências Bibliográficas:

¹. Kyriakis, J. M.; Avruch, J. Physiol. Rev. 2001, 81, 807; ². Madhusudan, S. e Ganesan, T. S. Clin. Biochem. 2004, 37, 618; ³. Machado; F. L. da S.; Kaiser, C. R.; Costa, S. S.; Gestinari, L. M.; Soares, A. R. Rev. bras. farmacogn. 2010, 20,441

METABÓLITOS ESPECIAIS ISOLADOS DE MADEIRA DE Simira eliezeriana E S. glaziovii.

Marcelo F. de Araújo (PG)¹*, Ivo J. Curcino Vieira (PQ)², Raimundo Braz-Filho (PQ)^1,2, Mário G. de Carvalho (PQ)^1,3. [e-mail]. mailto:[e-mail]

¹Programa de Pós-Graduação em Química, Departamento de Química, ICE, Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro, BR 465 KM 07, CEP: 23890-000Seropédica-RJ. ²Laboratório de Ciências Químicas, LCQUI, Universidade Estadual do Norte Fluminense Darcy Ribeiro, A. Alberto Lamego, 2000, Campos dos Goytacazes-RJ.
Palavras-chave: Simira, Rubiaceae, Metabólitos especiais.

Introdução

Espécies do gênero Simira (Rubiaceae) são conhecidas popularmente como araribas ou quinas devido à coloração vermelha adquirida pela madeira quando cortada e exposta ao ar¹. Em estudos anteriores divulgamos o isolamento e determinação estrutural de alcalóides^2,3, triterpenos^2,3 e outros metabólitos especiais de S. glaziovii. Neste trabalho descrevem-se novas informações resultantes do estudo fitoquímico de Simira eliezeriana e S. glaziovii.

Materiais e Métodos

O material para estudo foi coletado na reserva florestal da Vale do Rio Doce em Linhares-ES (CVRD). As exsicatas Nº 5004 de S. glaziovii e 5000 S. eliezeriana estão depositadas no herbário CVRD. Os extratos obtidos em metanol de ambas foram particionados em CH₂Cl₂, AcOEt e n-butanol. A fração em CH₂Cl₂ de cada espécie foi submetida a procedimentos clássicos de fracionamento e purificação de metabólitos especiais. Foram identificadas 22 substâncias, entre as quais onze são inéditas no gênero. As estruturas foram propostas através de análise de espectros de IV, RMN ¹H e ¹³C, massas e dicroísmo circular.

Resultados e Discussão

De S. eliezeriana isolaram-se nove substâncias: mistura de esteróis sitosterol, estigmasterol e campesterol (1+2+3); dois aldeídos coniferaldeído (4)⁴, siringaldeído (5), a lignana pinocebrina (6)⁴, os diterpenos simiranos A (7)⁵ e B (8) ⁵ e o alcaloide -carbolínico harmana (9)². De S. glaziovii foram isolados 13 substâncias, dentre elas estão (1+2+3), (7), (8) e (9), além dos triterpenos lupeol (10)⁶, lupenona (11)⁶, 1, 2-dihidróxi-olean-12-eno (12)⁷, a lignana siringaresinol (13)⁸, as cumarinas escopoletina (14)⁴, isofraxidina (15)⁴, 6,7,8-trimetóxicumarina (16)⁴. Além das análises dos espectros de RMN incluindo técnicas especiais de alguns constituintes (NOEDIFF, 2D COSY, HSQC, HMBC), fez-se análise dos espectros de massas HRESIMS, CG-EM, comparação dos dados com a literatura^2,4-8 e análise da curva de Dicroísmo Circular para definição de estereoquímica absoluta dos diterpenos.

Conclusões

Apesar de estudos anteriores de S. glaziovii e do trabalho não estar concluído, registram-se novos constituintes nas espécies. Há varias substâncias candidatas a avaliação de atividade biológica.

Agradecimentos

CAPES, CNPq, FAPERJ.

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Peixoto, A.L. Arq. Univ. Fed. Rur, Rio de Janeiro, 1982, 5,115.²Bastos A.B.F.D.O., Carvalho M.G.; Velandia J.R.; Braz-Filho R. Quim. Nova, 2002, 25, 241. ³Alves, C.C.S., Cranchi, D.C., Carvalho, M.G., Silva, S.J. Floresta e Ambiente. 2001, 8, 174. ⁴ I.J.C. Vieira, Uma contribuição à Química da Família Simaroubaceae, Tese de Doutorado, PPGQ, CCET-DQ-UFSCar, 1995, 81-117. ⁵Araújo, M.F., Vieira, I.J.C., Braz-Filho, R., Carvalho, M.G. Natural Product Research. 2011, v. 25(18), p. 1713-9. ⁶ Mahato, S.R.; Kundu. A. Phytochemistry. 1994, v. 37(6) p. 1317-1575. ⁷Pant, P., Rastogi, R. P. Phytochemistry, 1977, 16(11), 1787. ⁸Monteiro, M.C.M.; Leptokarydi S, I.H.; Silva, G.H.; Da Silva, V.C.; Bolzani, V. S.; Young, M.C.M.; Lopes, M.N. Eclética Química. 2007, v. 32(3), p. 13-18.

FEOFITINAS ISOLADAS DE Talinum triangulare

Ana Paula de Oliveira Amorim (PG)^1*, Almir R. de Carvalho Junior (IC)¹, Márcia Cristina C. de Oliveira (PQ)¹ e Mário G. de Carvalho (PQ)^1,2. [e-mail]