Углеводлар

ON-
guruhi bilan farqlanadi (IX – XII).
Isbotlash sxemasi quyidagicha: 
1. Azot kislotasi bilan oksidlashda (–)-
arobinoza optik faol dikarbon kislota hosil qiladi. Eng pastki asimmetrik 
markazdagi 
ON-
guruhi o’ng tomonda joylashadi deb qabul qilinsa, mos ravishda 
eng yuqoridagi asimmetrik markazdagi 
ON-
guruhi chap tomondan o’rin egallaydi 
(X yoki XII). 
Chunki 
ON-
guruhi o’ng tomonda bo’lganida (IX – XI) dikislota optik faol 
bo’lmagan 
mezo-
kislota bo’lar edi. 
CHO 
OH 
OH 
OH 
OH 
H 
H 
H 
H 
CH
2
OH 
I 
CHO 
H 
OH 
OH 
OH 
HO 
H 
H 
H 
CH
2
OH 
II 
CHO 
OH 
OH 
OH 
H 
H 
H 
H 
HO 
CH
2
OH 
III 
CHO 
H 
OH 
OH 
H 
HO 
H 
H 
HO 
CH
2
OH 
IV 
1 
2 
3 
4 
5 
6 
1 
2 
3 
4 
5 
6 
CHO 
OH 
H 
OH 
OH 
H 
HO 
H 
H 
CH
2
OH 
V 
CHO 
H 
H 
OH 
OH 
HO 
HO 
H 
H 
CH
2
OH 
VI 
CHO 
OH 
H 
OH 
H 
H 
HO 
H 
HO 
CH
2
OH 
VII 
CHO 
H 
H 
OH 
H 
HO 
HO 
H 
HO 
CH
2
OH 
VIII 
1 
2 
3 
4 
5 
6 
1 
2 
3 
4 
5 
6 
CHO 
OH 
OH 
OH 
H 
H 
H 
CH
2
OH 
IX 
CHO 
H 
OH 
OH 
HO 
H 
H 
CH
2
OH 
X 
CHO 
OH 
OH 
H 
H 
H 
HO 
CH
2
OH 
XI 
CHO 
H 
OH 
H 
HO 
H 
HO 
CH
2
OH 
XII 
CHO 
H 
OH 
HO 
H 
CH
2
OH 
C 
C 
C 
HNO
3 
COOH 
H 
OH 
HO 
H 
COOH 
C 
C 
C 
(–)-arabinoza 
X yoki XII 
optik faol 

---

743 
2. (–)-Arobinoza Kiliani-Fisher sintezi bo’yicha (+)-glyukoza va (+)-
mannozaga o’tadi. Shuning uchun (+)-glyukoza va (+)-mannoza epimer 
hisoblanadi. Buning natijasida (+)-glyukoza va (+)-mannoza uchun III va IV yoki 
VII va VIII konfiguratsiyalar mos keladi. 
3. (+)-Glyukoza ham (+)-mannoza ham azot kislotasi bilan oksidlanishidan 
optik faol dikarbon kislotalar hosil bo’ladi. Bu
4-S
dagi 
ON-
guruhi o’ng tomonda 
joylashishini anglatadi (III va IV), chunki agar u chap tomonda bo’lganida (VII va 
VIII), hosil bo’luvchi shakar kislotalaridan biri albatta 
mezo-
kislota bo’lar edi. 
(–)-Arabinozada bu gidroksil o’ng tomonda joylashishi kerak, shuning 
uchun u X konfiguratsiyaga ega bo’ladi.
CHO 
OH 
OH 
OH 
H 
H 
H 
CH
2
OH 
HNO
3 
COOH 
OH 
OH 
OH 
H 
H 
H 
COOH 
IX 
optik faol emas 
mezo-birikma 
CHO 
OH 
OH 
H 
H 
H 
HO 
CH
2
OH 
HNO
3 
COOH 
OH 
OH 
H 
H 
H 
HO 
COOH 
XI 
optik faol emas 
mezo-birikma 
CHO 
OH 
OH 
H 
H 
H 
HO 
CH
2
OH 
C 
C 
C 
C 
OH 
H 
HNO
3 
COOH 
OH 
OH 
H 
H 
H 
HO 
COOH 
C 
C 
C 
C 
OH 
H 
CHO 
H 
OH 
H 
HO 
H 
HO 
CH
2
OH 
C 
C 
C 
C 
OH 
H 
HNO
3 
COOH 
H 
OH 
H 
HO 
H 
HO 
COOH 
C 
C 
C 
C 
OH 
H 
III 
optik faol 
IV 
optik faol 
1 
2 
3 
4 
5 
6 
CHO 
H 
OH 
HO 
H 
CH
2
OH 
C 
C 
C 
(–)-arabinoza 
taxminiy formula 
X yoki XII 
CHO 
OH 
OH 
H 
H 
H 
HO 
CH
2
OH 
1 
2 
3 
4 
5 
6 
C 
C 
C 
C 
va 
CHO 
H 
OH 
H 
HO 
H 
HO 
CH
2
OH 
C 
C 
C 
C 
(+)-glyukoza va (+)-mannoza: epimerlar, 
taxminiy formula 
III va IV yoki VII va VII

1 
2 
3 
4 
5 
6 

---

744 
III va IV konfiguratsiyalar (+)-glyukoza va (+)-mannoza ekanligi aniq, lekin 
ularning mosi tanlanishi qoldi. Ayni muammoni hal etish va o’z farazlarining 
yakuniy bosqichiga nuqta qo’yish uchun, Fisher yana bir sintezni amalga oshirdi – 
ya’ni gulozani sintez qilib oladi. 
Agar biz (+)-shakar kislotasining ikki konfiguratsiyasini (IIIa va IVa) 
kuzatadigan bo’lsa, IIIa tuzilish ikki turli geksozalardan III va V enantiomerlardan 
sintez qilinishi mumkin. 
IVa kislota esa faqatgina IV geksozadan sintez qilinadi. 
IV a kislotani faqatgina bitta geksozadan – IV tuzilishdan hosil qilish 
mumkin: 
Bundan (+) – shakar kislota IIIa konfiguratsiyaga ega deyish mumkin va (+)-
glyukoza III konfiguratsiyaga ega bo’ladi. 
CHO 
OH 
OH 
H 
HO 
H 
HO 
CH
2
OH 
C 
C 
C 
C 
OH 
H 
HNO
3 
COOH 
OH 
OH 
H 
HO 
H 
HO 
COOH 
C 
C 
C 
C 
OH 
H 
IV 
1 
2 
3 
4 
5 
6 
HNO
3 
CH
2
OH 
OH 
OH 
H 
HO 
H 
HO 
CHO 
C 
C 
C 
C 
OH 
H 
6 
5 
4 
3 
2 
1 
IVa
IV (180
o
 burilgan) 
CHO 
OH 
OH 
H 
H 
H 
HO 
CH
2
OH 
C 
C 
C 
C 
H 
HO 
HNO
3 
COOH 
OH 
OH 
H 
H 
H 
HO 
COOH 
C 
C 
C 
C 
H 
HO 
CHO 
H 
OH 
H 
HO 
H 
HO 
CH
2
OH 
C 
C 
C 
C 
H 
HO 
HNO
3 
COOH 
H 
OH 
H 
HO 
H 
HO 
COOH 
C 
C 
C 
C 
H 
HO 
VII 
optik faol emas 
VIII 
1 
2 
3 
4 
5 
6 
optik faol 
mezo-birikma 
CHO 
H 
OH 
HO 
H 
CH
2
OH 
C 
C 
C 
(–)-arabinoza 
H 
OH 
CHO 
OH 
OH 
H 
H 
H 
HO 
CH
2
OH 
C 
C 
C 
C 
OH 
H 
HNO
3