Углеводлар

OH 
H 
H 
H 
HO 
CH
2
OH 
C 
C 
C 
C 
OH 
H 
II a 
OH 
H C 
GLYOKOZA ANOMERLARI:
QAYTARILADIGAN SHAKAR YARIMASETALLARI 
MUTORATASIYA
OH 
H 
H 
H 
HO 
CH
2
OH 
C 
C 
C 
C 
OH 
H 
III a 
H 
HO C 
O 
H 
H 
OH 
H 
HO 
H 
OH 
H 
OH 
CH
2
OH 
O 
CH
2
OH 
OH 
OH 
HO 
HO 
H 
H 
H 
H 
H 
1 
2 
3 
4 
5 
6 
1 
2 
3 
4 
5 
6 
1 
2 
3 
4 
5 
6 
6 
5 
4 
3 
2 
1 
O 
H 
H 
OH 
H 
HO 
H 
OH 
OH 
H 
CH
2
OH 
O 
CH
2
OH 
H 
OH 
HO 
HO 
H 
H 
OH 
H 
H 
1 
2 
3 
4 
5 
6 
6 
5 
4 
3 
2 
1 
II b 
III b 
II v 
III v 
β-D-(+)-glyukoza (t
suyuq.
150
o
S, [
α]=+19
o
) 
α-D-(+)-glyukoza (t
suyuq.
146
o
S, [
α]=+122
o
) 

---

749 
Glyukozidlar atsetallar kabi asoslar ta’siriga bardoshli. Ular atsiklik al-
degidlargacha Tollens va Feling reaktivlari tarkibiga kiruvchi ishqorlar ta’sirida 
gidrolizlanmagani uchun 
qaytarilmaydigan shakarlar
deyiladi.
1
Boshqa monosaxaridlar ham D-(+)-glyukoza kabi anomer shakllarda mavjud 
bo’ladi, ular ham mutarotatsiyaga uchraydi va spirtlar bilan ta’sirlashib anomer 
glyukozidlar hosil qiladi. 
1-C dagi konformatsiyalar.
Aldoza va ularning glyukozidlari xalqali 
tuzilishiga ega ekanligi aniqlangandan keyin, har ikkala anomer tuzilishidagi 
1-S
ning konfiguratsiyasi qanday degan savol paydo bo’ldi. 
1909 yilda K.Xadson (AQSh umumiy sog’liqni saqlash xizmati) quyidagi 
fikrlarini kiritadi: 
D-qatorda 
α, β-anomer juftlarning o’ngga buruvchi vakilini α-D 
va yoki 
β-D deb atalishi kerak: L-qatorda esa chapga buruvchi vakil α-L va β-L 
deb ataladi. Shunday qilib, 
α-D-(+)-glyukozaning enantiomeri α-L (–)-glyukoza
bo’ladi. 
1-C 
dagi -
OH
yoki -
OCH
3
guruhlar 
α-D-anomerda o’ng tomonda, β-D-
anomerda esa chap tomonda joylashadi. 
Xadson takliflari umumiy deb qabul qilindi. Masalan: 
α-D-glyukoza va 
metil-
α-D-glyukozid bir xil konfiguratsiyaga ega, bu β-D-glyukoza va metil β-D-
glyukozidga ham tegishli. Buni isboti bo’lib metil-
α-D-glyukozani fermentativ 
gidrolizlanishidan dastlab o’nga buruvchi 
α-D-glyukozaning hosil bo’lishini asos 
qilish mumkin. 
D-aldogeksozaning barcha metil-
α-glyukozidlar uchun 
1-S
konfiguratsiyalari 
bir xil. Buning isbotlash uchun 
HJO
4
bilan oksidlanishidan birgina mahsulotning 
hosil bo’lishini ko’rish yetarlidir. 
Oksidlanish natijasida 
2-C, 3-C 
va 
4-C
dagi asimmetrik markaz yo’qoladi, 
lekin 
1-C
va 
5-C
dagi konfiguratsiya saqlanib qoladi. 
5-C
dagi konfiguratsiya barcha 
D-qator uchun bir xil. Bu glyukozidlar uchun bir xil mahsulot olish imkoniyatiga, 
faqatgina 
1-C
dagi konfiguratsiyasini bir xilda saqlab qolibgina ega bo’lish 
mumkin. 
1-C
dagi 
OH 
guruhining 
α-D-qator uchun o’ng tomonda, β-D-qator uchun 
esa chap tomonda joylashishi rentgenstruktur analiz yordamida ham isbotlangan. 
Metillash.
D-(+)-glyukoza xalqasining o’lchamlarini aniqlashdan avval 
uglevodlarni metillash reaktsiyalarini ko’rib chiqamiz. 
D-(+)-glyukozani metanol bilan quruq vodorod xlorid ishtirokidagi ta’siri 
metil-D-glyukozidlarga o’tishiga olib keladi: 
Bu reaktsiyada aldegid (yarimatsetal) atsetalga o’tadi. Metil-D-glyukozidni 
dimetilsulfat va o’yuvchi natriy bilan qayta ishlash qolgan to’rtta 
OH-
guruhining 
metillanishiga va tetrametil-O-metil-D-glyukozid hosil bo’lishiga olib keladi. 
Bu reaktsiyada efir bog’lari Vilyamson sintezining takomillashgan shakli 
bo’yicha hosil bo’ladi va 
OH-
guruhining nisbatan yuqori kislotaliligi bilan bog’liq. 
1
T.W. Graham Solomons, Craig B. Fryhle, Scott A. Snyder. Organic chemistry. University of South Florida, Pacific 
Lutheran University, Columbia University. 2014. – S. 986. 

---

750 
Shunday qilib, endi 
–OCH
3
-guruhi barcha uglerod atomlarida bor: faqatgina 
1-C
dan tashqari (
-topshiriq. 
Nima uchun?): agar olti a’zoli xalqa to’g’ri bo’lsa, 
OCH
3
-
guruhi barcha uglerod atomlarida saqlanadi 
5-S
dan tashqari. 
Tetrametil-O-metil-D-glyukozidning suyultirilgan