Gomologik qatori.
CH
4
– metan
C
2
H
6
– etan
C
3
H
8
–
propan
C
4
H
10
–
butan
C
5
H
12
– pentan
C
6
H
14
–
geksan
C
7
H
16
–
geptan
C
8
H
18
–
oktan
C
9
H
20
–
nonan
C
10
H
22
– dekan
Izomeriyasi. Organik birikmalarning kimyoviy tuzilish nazariyasini
o`rganish jarayonida izomeriya hodisasi va uning mohiyati bilan tanishib chiqilgan
24
edi. Izomeriya turlari juda ko`p, biroq to`yingan uglevodorodlarda, asosan, uglerod
skeletining izomeriyasi uchraydi. Alkanlarda izomeriya butandan boshlanadi:
C H
2
C H
2
C H
3
C H
3
C H
3
C H
2
C H
3
C H
3
n–butan izo–butan
Uglerod atomlari o`zaro birikib, to`g`ri zanjir hosil qilsa normal (n–),
tarmoqlangan holda bo`lsa izo– birikmalar deb ataladi. Molekuladagi uglerod
atomlari sonining oshgani sari izomerlar soni ham ortib boradi. Masalan, butanda 2
ta, pentanda 3 ta, geksanda 5 ta, geptanda 9 ta, oktanda 18 ta, nonanda 35 ta,
dekanda 75 ta izomer mavjud.
Tabiatda uchrashi va olinish usullari. Alkanlar tabiatda gazsimon, suyuq
va qattiq moddalar holida uchraydi. Ularning quyi vakillari (metan, etan, propan,
butan) yer qobig`idan chiqadigan tabiiy gazlarning asosiy tarkibiy qismini tashkil
qiladi. Neft ham to`yingan uglevodorodlar aralashmasidan iborat bo`lib, uning
tarkibida gazsimon, suyuq va qattiq uglevodorodlar aralashmasi mavjud bo`ladi.
Tog` mumi yoki ozokerit–uglevodorodlarning qattiq tabiiy aralashmasi
hisoblanadi.
To`yingan uglevodorodlarning ayrim vakillari o`simliklar tarkibida ham
bo`ladi. Masalan, Avstraliyada o`sadigan «Neftli yong`oq» o`simligi tarkibida
ko`p miqdorda to`yingan uglevodorodlar mavjud.
Laboratoriya sharoitida alkanlar quyidagi usullar bilan olinadi:
1. Natriy atsetatga natron ohagi ta`sir ettirish:
CH
3
COONa + NaOH
Na
2
CO
3
+ CH
4
2. Alyuminiy karbidga suv ta`sir ettirish:
Al
4
C
3
+ 12H
2
O
4Al(OH)
3
+ 3CH
4
Sanoatda esa alkanlar quyidagi usullar bilan olinadi:
1. To`yinmagan uglevodorodlarni katalizatorlar ishtirokida gidrogenlash:
CH
2
=CH
2
+ H
2
CH
3
–CH
3
2. Ko`mirga yoki is gaziga vodorod ta`sir ettirish:
C + 2H
2
CH
4
CO + 3H
2
CH
4
+ H
2
O
25
3. To`yingan uglevodorodlarning galogenli hosilalariga ishqoriy metallar
ta`sir ettirish (Vyurs reaksiyasi):
C
2
H
5
–Br + 2Na + Br–C
2
H
5
C
2
H
5
C
2
H
5
+ 2NaBr
4. Ikkita to`yinmagan uglevodorodni biriktirib, hosil bo`lgan mahsulotni
gidrogenlash:
2C
4
H
8
C
8
H
16
+ H
2
C
8
H
18
Fizikaviy xossalari. Gomologik qatorda uglevodorodlar fizikaviy
xossalarining asta–sekin o`zgarishi kuzatiladi: qaynash va suyuqlanish haroratlari
ko`tariladi, zichliklari ortadi. Odatdagi sharoitda (Т
qaynash
=22
0
C) qatorning
dastlabki to`rtta a`zosi–gazlar, C
5
H
12
dan C
16
H
34
gacha–suyuqliklar, C
17
H
36
dan
boshlab–qattiq moddalar. Molekula og`irligi ortishi bilan alkanlarda suyuqlanish,
qaynash haroratlari va solishtirma og`irligi ortib boradi. Tarmoqlangan zanjirli
izomerlarning qaynash haroratlari normal zanjirli izomerlarning qaynash
haroratlaridan past bo`ladi. Masalan, n–pentan 36
0
C da, izopentan 28
0
C da
qaynaydi. Aksincha, uglevodorod zanjiri qancha ko`p tarmoqlangan bo`lsa,
suyuqlanish harorati shuncha yuqori bo`ladi.
Alkanlar suvda va kuchli qutbli erituvchilarda yomon eriydi, benzol, efir,
xloroform kabi qutbsiz erituvchilarda yaxshi eriydi. Gazsimon va qattiq alkanlar
hidsiz, suyuq alkanlar o`ziga xos benzin va kerosin hidiga ega bo`ladi.
Metan–CH
4
–rangsiz va hidsiz gaz, suvda erimaydi, spirtda yaxshi eriydi.
Kimyoviy xossalari. To`yingan uglevodorodlar kimyoviy juhatdan inert
moddalar bo`lib, ular oddiy sharoitda oksidlanmaydi va kimyoviy reaksiyaga
kirishmaydi. Shuning uchun alkanlar katalizatorlar ishtirokida, harorat va yorug`lik
ta`sirida o`rin olish reaksiyalariga kirishadi. Masalan:
Yonishi. Alkanlar 300
0
C dan yuqori haroratda yonadi va CO
2
va H
2
O hosil
qiladi:
CH
4
+ 2O
2
CO
2
+ 2H
2
O
Kreking jarayoni. Yuqori haroratda to`yingan uglevodorodlarning C–C
bog`lari uzilib radikallar hosil bo`ladi, buning natijasida kichik molekulali alkan va
26
alkenlar aralashmasi hosil bo`ladi. Bunday kreking (inglizcha kreking–
parchalanish) jarayoni termik kreking deb ataladi.
CH
3
–CH
2
–CH
2
–CH
2
–CH
2
–CH
3
CH
4
+ CH
3
–CH
2
–CH
2
–CH=CH
2
CH
3
–CH
3
+ CH
3
–CH
2
–CH=CH
2
CH
2
=CH
2
+ CH
3
–CH
2
–CH
2
–CH
3
CH
3
–CH
2
–CH
3
+ CH
3
–CH=CH
2
Agar kreking jarayoni katalizatorlar ishtirokida olib borilsa, bunday kreking
katalitik kreking deyiladi. Katalitik kreking sanoatda neftni krekinglashda
ishlatilib, kichik zanjirli alkan va alkenlardan tashqari normal uglevodorodlardan
izomer uglevodorodlar ham hosil bo`ladi.
Galogenlash reaksiyasi. To`yingan uglevodorodlar bilan galogenlar
yorug`lik ta`sirida reaksiyaga kirishib, uglevodorodlardagi vodorod atomlari asta–
sekin galogen atomlari bilan o`rin almashadi.
4
2
3
2
2
2
2
3
2
4
CCl
HCl
Cl
CHCl
HCl
Cl
Cl
CH
HCl
Cl
Cl
CH
HCl
Cl
CH
Bu reaksiyaga rus olimi, Nobel mukofoti sovrindori, akademik N. N.
Semyonov asos solgan, shuning uchun ham Semyonov reaksiyasi deb ataladi.
Nitrolash reaksiyasi. To`yingan uglevodorodlarning bitta vodorod atomi
o`rniga NO
2
– nitro guruhi almashinishi hisobiga sodir bo`ladigan reaksiyalar
nitrolash reaksiyalari deyiladi. Bunday reaksiyani 1888 yilda rus olimi M. I.
Konovalov birinchi marta amalga oshirgan, shuning uchun bu reaksiya Konovalov
reaksiyasi deb ataladi.
R–H + HO–NO
2
R–NO
2
+ H
2
O
Sulfoxlorlash reaksiyasi. To`yingan uglevodorodlar SO
2
va Cl
2
bilan
ultrabinafsha nur ta`sirida reaksiyaga kirishib, alkansulfonilxloridlar hosil qiladi.
Ularga ishqor tasir ettirilganda natriyli tuzlar–sulfonatlar hosil bo`ladi. Sulfonatlar
turmushda sintetik kir yuvish vositalari sifatida ishlatiladi.
CH
3
–(CH
2
)
10
–CH
3
+ SO
2
+ Cl
2
CH
3
–(CH
2
)
10
–CH
2
–SO
2
–Cl + HCl
CH
3
–(CH
2
)
10
–CH
2
–SO
2
–Cl + 2NaOH
CH
3
–(CH
2
)
10
–CH
2
–SO
3
–Na + NaCl + H
2
O
27
Degidrogenlash reaksiyalari. To`yingan uglevodorodlar molekulasidan
katalizator ishtirokida vodorod atomlari ajralib chiqishi hisobiga sodir bo`ladigan
reaksiyalar degidrogenlash reaksiyalari deb ataladi. Bunday reaksiyalar yordamida
to`yinmagan uglevodorodlar hosil qilinadi. Masalan:
CH
3
–CH
3
CH
2
=CH
2
+ H
2
Ishlatilishi. To`yingan uglevodorodlar xalq xo`jaligida turli maqsadlarda
ishlatiladi. Tabiiy gazning asosini tashkil qiluvchi metan yonilg`i va yoqilg`i
sifatida ishlatiladi. Bundan tashqari, metandan metil spirt, sirka kislota, sintetik
kauchuk, mochevina olinadi. Dixloretan, xloroform va tetraxlormetan kabi
galogenli hosilalardan erituvchi sifatida foydalaniladi. Tibbiyotda xloroform
narkoz sifatida ham ishlatiladi.
To`yingan uglevodorodlarning yuqori molekulali vakillaridan vazelin moyi
(Oleum vaselini yoki Paraffinum liquidum) (C
10
H
22
–C
15
H
32
), vazelin (Vaselinum)
(C
12
H
26
–C
25
H
52
) va parafin (Paraffinum solidum) (C
19
H
40
–C
36
H
74
) lar tibbiyotda
surtma dori shakllari tayyorlashda ishlatiladi.
Izomeriya hodisasi.
Organik moddalarning xossalari faqat ularning tarkibiga qancha va qanday
atomlar kirishigagina emas, balki molekulada atomlarning o`zaro qanday
birikishiga ham bog`liq. Masalan, etil spirti bilan dimetil efirning tarkibi bitta
empirik (C
2
H
6
O) formula bilan ifodalanadi.
Tarkibi va molekula og`irligi bir xil, lekin molekulalarining tuzilishi har xil,
shu sababli xossalari ham turlicha bo`lgan moddalar izomerlar deyiladi. Masalan:
C H
2
C H
2
C H
2
C H
3
C H
3
C H
3
C H
2
C H
2
C H
3
C H
3
C H
3
C
C H
3
C H
3
C H
3
n–pentan 2–metilbutan 2,2–dimetil propan
1) Uglerodning barcha atomlari zanjir orqali bog`langan hamda zanjir
o`rtasidagi har qaysi uglerod atomi faqat 2 ta qo`shni uglerod atomlari bilan
birikkan;
28
2) O`rtadagi uglerod atomi bir vaqtning o`zida 3 ta uglerod atomlari bilan
bog`langan, natijada zanjir tarmoqlangan;
3) O`rtadagi uglerod atomi birdaniga 4 ta uglerod atomlari bilan birikkan.
Izomeriyaning yuqorida ko`rsatilgan barcha hollari struktura izomeriyasi
qatoriga kiradi. Undan tashqari fazoviy izomeriya ham bo`lishi mumkin, u
molekula alohida qismlarining fazoda turlicha joylashuvi natijasida vujudga keladi.
Mavzuga oid tayanch iboralar.
Uglevodorodlar–ikkiтa element–uglerod va vodoroddan tarkib topgan eng
oddiy organik birikmalar.
Alifatik uglevodorodlar–molekulasi ochiq zanjirli bo`lgan uglevodorodlar.
Alisiklik uglevodorodlar–molekulasi yopiq halqali bo`lgan to`yingan
uglevodorodlar.
Aromatik uglevodorodlar–molekulasi yopiq halqali bo`lgan to`yinmagan
uglevodorodlar.
To`yingan uglevodorodlar–molekulalaridagi uglerod atomlari o`zaro oddiy
bog`lar orqali bog`langan uglevodorodlar.
Тo`yingan metan qatori uglyevodorodlari–molekulasidagi uglerod
atomlari bir–birlari bilan faqat oddiy (birlamchi) bog`lar orqali bog`lanib, qolgan
valentliklari vodorod atomlari bilan birikkan uglevodorodlar.
Alkanlar (parafinlar)–metan qatori uglevodorodlarning xalqaro (tarixiy)
nomi.
sp
3
–gibridlanish–to`yingan organik birikmalarda uchraydigan gibridlanish
turi.
Uglevodorod radikali–alkan molekulasidan vodorod atomi ajralganda hosil
bo`ladigan bir valentli zarra.
Ratsional nomenklatura–organik moddalarni nomlash usullaridan biri.
Xalqaro nomenklatura–organik moddalarni nomlash usullaridan biri.
Gomologik qator–organik moddalarning CH
2
= metilen guruhiga farq
qiladigan qatori.
Ozokerit–uglevodorodlarning qattiq tabiiy aralashmasi.
29
Metan–CH
4
–dastlabki to`yingan uglevodorod.
Galogenlash reaksiyasi–organik birikma molekulasiga galogenni kiritish
reaksiyasi.
Nitrolash reaksiyasi–organik birikma molekulasiga nitro guruhini kiritish
reaksiyasi.
Sulfoxlorlash reaksiyasi–organik birikma molekulasiga sulfo va xlorlarni
kiritish reaksiyasi.
Degidrogenlash reaksiyalari–organik birikma molekulasidan ikkita
vodorod ajralib chiqadigan reaksiya.
Izomerlar–tarkibi va molekula og`irligi bir xil, lekin molekulalarining
tuzilishi har xil, shu sababli xossalari ham turlicha bo`lgan moddalar.
Takrorlash uchun savol va masalalar.
1. Uglevodorodlar deb qanday turdagi organik birikmalarga aytiladi, ular nechta
sinfga bo`linadi?
2. Alifatik uglevodorodlar deb qanday turdagi uglevodorodlarga aytiladi, ular
qanday sinflarga ajratiladi?
3. Qanday turdagi uglevodorodlar to`yingan metan qatori uglevodorodlari deb
ataladi, ularning gomologik qatorini sanab bering.
4. Radikal deb nimaga aytiladi va ularning gomologik qatorini sanab bering.
5. Alkanlar ratsional va xalqaro nomenklaturaga ko`ra qanday nomlanadi?
6. Laboratoriya sharoitida va sanoatda alkanlar qanday usullar bilan olinadi?
7. Alkanlar qanday turdagi fizik–kimyoviy xossalarni namoyon qiladi?
8. Xalq xo`jaligida alkanlar qanday maqsadlar uchun ishlatiladi?
9. Etan va 2, 3, 4–trimetilpentanning tuzilish formulasini yozib bering.
10. Vyurs reaksiyasi bo`yicha geksanning olinish reaksiya tenglamasini yozing.
11. Geksan va geptanning barcha izomerlari formulalarini yozing.
12. Semyonov reaksiyasi bo`yicha etanga brom ta`sir ettiring, reaksiya
tenglamalarini yozing.
13. Konovalov reaksiyasi bo`yicha propan, butan va pentanga nitrat kislota ta`sir
ettiring, reaksiya tenglamalarini yozing.
30
14. Propan, butan, pentan va geksanlarning degidrogenlanish reaksiya
tenglamalarini yozing.
15. Izomerlar deb qanday organik birikmalarga aytiladi, qanday izomeriya turlari
mavjud?
Mavzuga oid adabiyotlar.
1. G. P. Xomchenko. «Kimyo», Oliy o`quv yurtlariga kiruvchilar uchun.
Toshkent, «O`qituvchi» nashriyoti, 2007.
2. A. G. Muftaxov, H. T. Omonov, R. O. Mirzayev. «Umumiy kimyo»,
Toshkent, «O`qituvchi» nashriyoti, 2002.
3. M. M. Abdulxayeva, O`. M. Mardonov. «Kimyo», Toshkent,
«O`zbekiston» nashriyoti, 2002.
4. A. A. Abdusamatov, R. Mirzayev, R. Ziyayev. «Organik kimyo»,
Toshkent, «O`qituvchi» nashriyoti, 2002.
5. I. M. Primuhamedov. «Organik ximiya», Toshkent, «Meditsina»
nashriyoti, 1987.
6. S. I. Iskandarov, A. A. Abdusamatov, R. A. Shoymardonov. «Organik
ximiya», Toshkent, «O`qituvchi» nashriyoti, 1979.
7. O. S. Sodiqov, O. Y. Yo`ldoshev, K. S. Sultonov. «Organik ximiya»,
Toshkent, «O`qituvchi» nashriyoti, 1971.
31
Uglevodorodlarning tabiiy manbalari. Neft. Alkanlarning tibbiyotdagi
ahamiyati.
Reja.
1. Uglevodorodlarning tabiiy manbalari;
2. Neft va uni qayta ishlash mahsulotlari;
3. Tabiiy gaz va uni qayta ishlash mahsulotlari;
4. Toshko`mir va uni qayta ishlash mahsulotlari;
5. Qishloq va q`rmon xo`jaligi mahsulotlari.
Neft, tabiiy gaz, toshko`mir, qishloq va o`rmon xo`jaligi mahsulotlari
organik birikmalarning asosiy xomashyo manbalari hisoblanadi.
Mamlakatimizda D. I. Mendeleyev davriy jadvalidagi deyarli barcha
elementlar mavjud. Hozirga qadar 2,7 mingdan ziyod turli foydali qazilma konlari
va ma`dan konlari namoyon bo`lgan istiqbolli joylar mavjud.
Neft va uni qayta ishlash mahsulotlari.
Neft–to`q qo`ng`ir yoki deyarli qora rangli o`ziga xos hidli moysimon
suyuqlik. U suvdan yengil, zichligi 0,73–0,97 g/cm
3
, suvda amalda erimaydi.
Tarkibi jihatidan neft–molekulyar og`irliklari turlicha bo`lgan gazsimon,
suyuq va qattiq uglevodorodlarning murakkab aralashmasidan iboratdir. Odatda,
bu
uglevodorodlar
parafin
uglevodorodlar,
sikloalkanlar,
aromatik
uglevodorodlardan uborat bo`lib, turli konlardagi neftlar tarkibida ularning nisbati
turlicha bo`ladi. Neft tarkibida uglevodorodlardan tashqari kislorodli, oltingugurtli
va azotli organik birikmalar ham bo`ladi.
Mamlakatimizning Andijon, Farg`ona, Namangan, Buxoro, Surxondaryo,
Qashqadaryo va boshqa mintaqalarida 160 dan ortiq neft konlari mavjud.
Respublikamizda Buxoro (Qorovulbozor) va Farg`ona neftni qayta ishlash
zavodlari faoliyat yuritadi.
Neftning o`zi shunday holda odatda ishlatilmaydi. Neftdan texnikada
qimmatli bo`lgan mahsulotlar olish uchun u qayta ishlanadi. Neftni ikki xil usul
bilan qayta ishlanadi: birlamchi va ikkilamchi qayta ishlash usullari.
32
Neftni birlamchi qayta ishlash uni haydashdan iborat. Neft neftni qayta
ishlash zavodlarida yo`ldosh gazlardan ajratib olingandan keyin haydaladi. Neft
haydalganda tiniq mahsulotlar: benzin (T
qaynash
40 dan 150–200
0
C gacha), ligroin
(T
qaynash
120–240
0
C), kerosin (T
qaynash
150–300
0
C), gazoyl–solyar moyi (T
qaynash
300
0
C dan yuqori), qoldiqda esa–qovushoq qora suyuqlik–mazut olinadi. Mazut
yana qayta ishlanib undan urchuq moyi, silindr moyi, vazelin, parafin ajratib
olinadi. Mazutning haydashdan keyin qolgan qoldig`i neft qoramoyi yoki gudron
deyiladi.
Benzin aviatsiya va avtomobil yoqilg`isi sifatida ishlatiladi. U odatda
molekulalarida o`rtacha 5 dan 9 tagacha uglerod atomi bor uglevodorodlardan
tarkib topgan bo`ladi.
Ligroin dizel yo`qilg`isi sifatida, lak–bo`yoq sanoatida erituvchi sifatida
ishlatiladi. Uning ko`p miqdori qayta ishlanib benzinga aylantiriladi.
Kerosin reaktiv dvigatellar va traktor dvigatellari uchun, shuningdek uy–
ro`zg`orda yonilg`i sifatida ishlatiladi. U molekulasida o`rtacha 9 dan 16 tagacha
uglerod atomlari bor uglevodorodlardan tarkib topadi.
Solyar moyi motor yo`qilg`isi sifatida, surkov moylari esa mexanizmlarni
moylash uchun ishlatiladi.
Vazelindan tibbiyotda foydalaniladi. Parafin yuqori karbon kislotalar olish
uchun ishlatiladi, gugurt va qalamlar ishlab chiqarishda, yog`ochga shimdirish,
sham, gutalin tayyorlash uchun ishlatiladi.
Gudron uchuvchan bo`lmagan qora massa, qisman oksidlangandan keyin
asfalt olish uchun ishlatiladi.
Mazut qayta ishlanib surkov moylari va benzin olinishidan tashqari, undan
qozonlarga yoqiladigan suyuq yoqilg`i sifatida ham foydalaniladi.
Neftni
ikkilamchi
qayta
ishlash
usullarida
uning
tarkibidagi
uglevodorodlarning strukturasi o`zgaradi. Bu usullar orasida neft uglevodorodlarini
krekinglash (parchalash) katta ahamiyatga ega bo`lib, u olinadigan benzin
miqdorini oshirish uchun qo`llaniladi. Krekinglash usullari termik va katalitik
krekinglash usullariga bo`linadi.
33
Termik krekinglashda boshlang`ich xomashyo 450–550
0
C harorat va 2–7
MPa bosimda qizdiriladi. Bunda uglerod atomlarining soni ko`p bo`lgan
uglevodorodlarning molekulalari uglerod atomlarining soni kam bo`lgan to`yingan
va to`yinmagan uglevodorodlarning molekulalariga ajraladi. Masalan,
C
16
H
34
C
8
H
18
+ C
8
H
16
C
8
H
18
C
4
H
10
+ C
4
H
8
Avtomobil benzini asosan shu usul bilan olinadi. Uning neftdan olinadigan
miqdori 70 % ga yetadi. Termik krekingni 1891 yilda rus injeneri V. G. Shuxov
kashf etgan.
Katalitik krekinglash katalizatorlar (odatda alyumosilikatlar) ishtirokida
450
0
C va atmosfera bosimida o`tkaziladi. Bu usul bilan aviatsiya benzini olinadi
va uning unumi 80 % ga yetadi. Neftning asosan kerosin va gazoyl fraksiyalari ana
shu usulda krekinglanadi. Katalitik krekinglashda ajralish reaksiyalari bilan bir
qatorda izomerlanish reaksiyalari ham sodir bo`ladi. Bu reaksiyalar natijasida
molekulalarning uglerod skeleti tarmoqlangan to`yingan uglevodorodlar hosil
bo`ladi, bu esa benzinning sifatini yaxshilaydi.
Do'stlaringiz bilan baham: |