Uglevodorodlarni aromatizatsiyalash, ya`ni parafinlar va sikloparafinlarni
aromatik uglevodorodlarga aylantirish muhim katalitik jarayon hisoblanadi. Neft
mahsulotlarining og`ir fraksiyalari katalizator ishtirokida (Pt yoki Mo)
qizdirilganda molekulasida 6–8 ta uglerod atomlari bo`ladigan uglevodorodlar
aromatik uglvevodorodlarga aylanadi. Bu jarayonlar riformingda (benzinlarni
boyitishda) sodir bo`ladi.
Keyingi yillarda yoqilg`i va moylar ishlab chiqarish ko`payishi bilan bir
qatorda neft uglevodorodlaridan kimyoviy xomashyo manbai sifatida ham ko`p
foydalanilmoqda. Ulardan turli usullar bilan plastmassalar, sintetik tola, sintetik
kauchuk, spirtlar, kislotalar, sintetik yuvish vositalari, portlovchi moddalar, zahar–
ximikatlar, sintetik yog`lar ishlab chiqarish uchun zaruriy moddalar olinmoqda.
Tabiiy gaz va uni qayta ishlash mahsulotlari.
Mamlakatimizda tabiiy gaz sanoati yildan yilga rivojlanib bormoqda.
Ustyurt platosi, Buxoro–Xiva, Janubiy–G`arbiy Hisor, Surxondaryo va Farg`ona
mintaqalarida ko`plab gaz konlari qidirib topilgan. Bu gaz konlaridagi gazning
34
hajmi 2 trillion kubometrga yetadi. Respublikamizda ikkita tabiiy gazni qayta
ishlash zavodi (Sho`rtan va Muborak) ishlab turibdi.
O`zbekistonda gaz sanoatining rivojlanishi ko`plab shahar va qishloqlarni
gaz bilan ta`minlash, o`nlab sanoat korxonalarini gaz bilan ishlashga o`tkazish, bir
necha issiqlik elektr stansiyalari qurish imkonini berdi. O`zbekiston gazi gaz
quvurlari orqali qo`shni mamlakatlarga ham yetkazib berilmoqda.
Tabiiy gaz tarkibida molekulyar massasi kichik bo`lgan uglevodorodlar
bo`ladi. Uning hajmiy jihatdan taxminiy tarkibi 80–98 % metan, 2–20 % uning eng
yaqin gomologlari etan, propan, butan va ozroq miqdorda aralashmalar–H
2
S, N
2
,
nodir gazlar, CO
2
va suv bug`laridan iborat bo`ladi.
Odatda neftda erigan holda bo`ladigan va uni qazib olishda ajralib
chiqadigan yo`ldosh gazlar ham tabiiy gazlar jumlasiga kiradi. Yo`ldosh gazlar
tarkibida metan kamroq, lekin etan, propan, butan va yuqori uglevodorodlar
bo`ladi. Bundan tashqari, ular tarkibida neft konlariga aloqador bo`lmagan boshqa
tabiiy gazlardagi kabi qo`shimchalar, chunonchi: H
2
S, N
2
, nodir gazlar, suv
bug`lari, CO
2
bo`ladi. Tabiiy gazdan issiqlik berish xususiyati yuqori bo`lgan (1m
3
gaz yoqilganda 54400 kJ gacha issiqlik chiqadi) arzon yoqilg`i sifatida ishlatiladi.
Bundan tashqari, tabiiy gazlar kimyo sanoati uchun qimmatli xomashyo
hisoblanadi.
Tabiiy gazlarni qayta ishlashning bir qancha usullari ishlab chiqilgan.
Qayta ishlashdan asosiy maqsad–to`yingan uglevodorodlarni ancha faol–
to`yinmagan uglevodorodlarga aylantirishdan iborat, so`ngra to`yinmagan
uglevodorodlar sintetik polimerlarga (kauchuk, plastmassalar) aylantiriladi.
Bundan tashqari, uglevodorodlarni oksidlash yo`li bilan organik kislotalar, spirtlar
va boshqa mahsulotlar olinadi.
Metanni 1400
0
C gacha qizdirish yo`li bilan atsetilen va vodorod olinadi:
2CH
4
HC
CH + 3H
2
Elektrkimyo kombinatlarida atsetilendan sirka aldegid, sirka kislota, etil
spirti, sintetik kauchuk, vodoroddan esa ammiak, nitrat kislota, kaliy, natriy va
ammoniyli o`g`itlar ishlab chiqariladi. Metanni suv bug`i bilan 800
0
C gacha
35
qizdirilganda is gazi va vodorod olinadi, bu aralashma sintez gaz deb ataladi.
Sintez gazdan sanoatda metil spirti olinadi.
CH
4
+ H
2
O
CO + 3H
2
CO + 2H
2
CH
3
OH
Tabiiy gazni oksidlash yo`li bilan formaldegid olinadi:
C H
4
+
O
2
H
C
H
O
+
H
2
O
Hosil bo`lgan formaldegidga fenol ta`sir ettirilganda fenolformaldegid
smolasi olinadi. Bu smoladan polimer materiallar olishda foydalaniladi.
Tabiiy gazdan Navoiy va Chirchiq elektrkimyo kombinatlarida qishloq
xo`jaligi uchun zarur bo`lgan mineral o`g`itlar (karbamid va mochevina) olinadi.
Keyingi yillarda toshko`mir, torf va slaneslarni qayta ishlash yo`li bilan gaz
ishlab chiqarish ancha ko`paydi. Ko`mir ham tabiiy gazlar va neft singari energiya
manbai va qimmatli kimyoviy xomashyo hisoblanadi.
Toshko`mir va uni qayta ishlash mahsulotlari.
O`zbekistonda katta ko`mir zahiralari mavjud bo`lib, mamlakatimiz ko`mir
zahiralari bo`yicha Markaziy Osiyoda ikkinchi o`rinda turadi. Ko`mir Angren,
Boysun va Sharg`un ko`mir konlaridan qazib olinadi. Bu konlarning umumiy
zahirasi 2 milliard tonnaga yetadi.
Toshko`mirni qayta ishlashning asosiy usuli–kokslash (quruq haydash)
usulidir. Kokslashda (havosiz joyda 1000–1200
0
C da qizdirish) turli xil
mahsulotlar: koks, toshko`mir smolasi, ammiakli suv, koks gazi olinadi. Koks
gazining taxminiy tarkibi: 60 % H
2
, 25 % metan, 5 % CO, 2 % NO
2
, 2 % C
2
H
4
hamda 2 % boshqa gazlar.
Koks gazi koks pechlarini isitish uchun ishlatiladi (1m
3
koks gazi yonganda
18000 kJ issiqlik chiqadi), lekin u asosan kimyoviy qayta ishlanadi. Masalan,
undan azotli o`g`itlar olish uchun foydalaniladigan ammiak sintez qilish uchun
vodorod ajratib olinadi.
36
Toshko`mir smolasi tarkibida 400 dan ortiq aromatik va geterosiklik
birikmalar mavjud bo`lib, uning tarkibidagi organik birikmalar fraksiyalarga
bo`lingan holda ajratib olinadi:
Birinchi fraksiya (yengil moy fraksiyasi 170
0
C gacha) undan benzol, toluol,
ksilol, tiofen, uglerod sulfid, piridin va boshqa mahsulotlar olinadi.
Ikkinchi fraksiya (fenol fraksiyasi 170–210
0
C) undan fenol, krezollar,
naftalin, inden, kumaron, tarkibida azot va oltingugurt bo`lgan mahsulotlar olinadi.
Uchinchi fraksiya (naftalin fraksiyasi 210–230
0
C) undan naftalin,
metilnaftalin, tionaftalin, indol va boshqa mahsulotlar olinadi.
To`rtinchi fraksiya (yutib olish fraksiyasi 230–270
0
C) undan naftalinning
hosilalari atsenaften, fluoren, indol va boshqa mahsulotlar olinadi.
Beshinchi fraksiya (antratsen fraksiyasi 270–360
0
C) undan antratsen,
fenantratsen, karbazol, parafin va boshqa mahsulotlar olinadi.
Oltinchi fraksiya (toshko`mir pech fraksiyasi 360
0
C dan yuqori) undan
parafinlar, piren, xrizen va boshqa mahsulotlar olinadi.
Qoramoy–smola haydalgandan keyin qolgan quyuq qora massadan
elektrodlar va tomga yopiladigan tol tayyorlash uchun foydalaniladi.
Qishloq va o`rmon xo`jaligi mahsulotlari.
Qishloq xo`jaligida yetishtiriladigan hamma
mahsulotlar organik
birikmalarning asosiy manbalaridan hisoblanadi.
O`zbekiston paxta, xom ipak, lub ekinlar, qorako`l teri va guruch
yetishtirishda dunyoda yetakchi o`rinlardan biri egallaydi.
Kletchatka (sellyuloza) moddasi paxta tolasining 90–92 % ini, kraxmal
donlarining 65–75 % ini, saxaroza qandlavlagining asosini tashkil qiladi.
Yetishtirilayotgan poliz ekinlari, bog`dorchilik mevalari tarkibida organik
kislotalar, uglevodlar, vitaminlar va boshqa organik birikmalar mavjuddir.
Masalan, olmada olma kislotasi, limonda limon kislotasi bilan limonen terpen
uglevodorodi, uzumda glyukoza, uzum kislota va boshqa organik moddalar
mavjud.
37
O`rmon xo`jaligi mahsuloti bo`lgan daraxtlarning yog`och qismini
maydalab quruq haydash natijasida metil spirt (yog`och spirti), atseton, sirka
kislota, fenollar, furfurol va boshqa organik moddalar olinadi. O`rmon atroflarida
bitmas–tuganmas boylikka ega bo`lgan shifobaxsh o`simliklar o`sib yotadi.
Ularning bargi, guli, mevasi, urug`i, po`stlog`i va ildizlaridan dori–darmon sifatida
foydalaniladi. Bundan tashqari, ulardan biologik faol organik birikmalar, efir
moylari, yog`lar, oqsillar, uglevodlar, terpenlar, glikozidlar, alkaloidlar, vitaminlar
ajratib olinadi.
Yuqorida aytib o`tilgan manbalardan tashqari organik moddalar manbalariga
hayvonot olami, suv osti o`simliklari va hayvonlari ham kiradi. Ulardan oqsillar,
vitaminlar, azot va galogenli organik moddalar olinadi.
Mavzuga oid tayanch iboralar.
Neft–to`q qo`ng`ir yoki deyarli qora rangli o`ziga xos hidli moysimon
suyuqlik.
Neftni birlamchi qayta ishlash–uni harorat ta`sirida haydash usuli.
Benzin, ligroin, kerosin, gazoyl–solyar moyi, mazut–neftni birlamchi
qayta ishlash mahsulotlari.
Urchuq moyi, silindr moyi, vazelin, paraffin, neft qoramoyi (gudron)–
mazutni qayta ishlash mahsulotlari.
Neftni ikkilamchi qayta ishlash–uning tarkibidagi uglevodorodlarning
strukturasi o`zgaradigan qayta ishlash usuli.
Termik krekinglash–boshlang`ich xomashyo, ya`ni neftni 450–550
0
C
harorat va 2–7 MPa bosimda qizdirish usuli.
Katalitik krekinglash–katalizatorlar ishtirokida neftni 450
0
C va 1
atmosfera bosimida qizdirish usuli.
Uglevodorodlarni aromatizatsiyalash–parafinlar va sikloparafinlarni
aromatik uglevodorodlarga aylantirish jarayoni.
Tabiiy gaz–tarkibida molekulyar massasi kichik bo`lgan uglevodorodlar
bo`lgan manba.
38
Yo`ldosh gazlar–odatda neftda erigan holda bo`ladigan va uni qazib olishda
ajralib chiqadigan tabiiy gazlar.
Tabiiy gazlarni qayta ishlash–tabiiy gazlar tarkibidagi to`yingan
uglevodorodlarni ancha faol–to`yinmagan uglevodorodlarga aylantirish.
Toshko`mir–ko`mirning alohida bir ko`rinishi.
Toshko`mirni qayta ishlash–kokslash (quruq haydash) yo`li bilan turli
mahsulotlar olish usuli.
Koks gazi–koks pechlarini isitish uchun ishlatiladigan yo`qilg`i.
Toshko`mir smolasi–tarkibida 400 dan ortiq aromatik va geterosiklik
birikmalar mavjud bo`lgan modda.
Qishloq xo`jaligi mahsulotlari–qishloq xo`jaligida yetishtiriladigan hamma
mahsulotlar.
O`rmon xo`jaligi mahsulotlari–daraxtlarning yog`och qismini maydalab
quruq haydash natijasida olinadigan organik moddalar.
Takrorlash uchun savol va masalalar.
1. Mamlakatimizning qaysi mintaqalarida katta neft konlari mavjud, qaysi
shaharlardagi zavodlarda neft qayta ishlanadi?
2. Neftni birlamchi qayta ishlash deganda qanday qayta ishlash usuli tushuniladi,
bunda qanday mahsulotlar olinadi?
3. Neftni ikkilamchi qayta ishlash deganda qanday qayta ishlash usuli tushuniladi,
bu usul nechta jarayonga ajratiladi?
4. Mamlakatimizning qaysi mintaqalarida tabiiy gaz konlari mavjud, qaysi
shaharlardagi zavodlarda tabiiy gaz qayta ishlanadi?
5. Tabiiy gaz qanday usul bilan qayta ishlanadi, tabiiy gazdan qanday mahsulotlar
ishlab chiqariladi?
6. Mamlakatimizning qaysi mintaqalarida toshko`mir konlari mavjud?
7. Toshko`mirni qayta ishlashning turli xil fraksiyalarida qanday organik
birikmalar olinadi?
8. O`zbekistonda qanday turdagi qishloq xo`jaligi mahsulotlari yetishtiriladi,
ulardan qanday organik birikmalar olinadi?
39
9. O`zbekistonda qanday turdagi o`rmon xo`jaligi mahsulotlari yetishtiriladi,
ulardan qanday organik birikmalar olinadi?
Mavzuga oid adabiyotlar.
1. G. P. Xomchenko. «Kimyo», Oliy o`quv yurtlariga kiruvchilar uchun.
Toshkent, «O`qituvchi» nashriyoti, 2007.
2. A. G. Muftaxov, H. T. Omonov, R. O. Mirzayev. «Umumiy kimyo»,
Toshkent, «O`qituvchi» nashriyoti, 2002.
3. M. M. Abdulxayeva, O`. M. Mardonov. «Kimyo», Toshkent,
«O`zbekiston» nashriyoti, 2002.
4. A. A. Abdusamatov, R. Mirzayev, R. Ziyayev. «Organik kimyo»,
Toshkent, «O`qituvchi» nashriyoti, 2002.
5. I. M. Primuhamedov. «Organik ximiya», Toshkent, «Meditsina»
nashriyoti, 1987.
6. S. I. Iskandarov, A. A. Abdusamatov, R. A. Shoymardonov. «Organik
ximiya», Toshkent, «O`qituvchi» nashriyoti, 1979.
7. O. S. Sodiqov, O. Y. Yo`ldoshev, K. S. Sultonov. «Organik ximiya»,
Toshkent, «O`qituvchi» nashriyoti, 1971.
40
Alkenlar gomologik qatori va nomlanishi. Etilen, uning xossalari.
Reja.
1. Alkenlarning gomologik qatori va nomlanishi;
2. Alkenlarning fizik–kimyoviy xossalari;
3. Alkenlarning ishlatilish sohalari.
Molekulalarida bitta qo`shbo`g orqali bog`langan uglerod atomlari mavjud
bo`lgan uglevodorodlar etilen qatori uglevodorodlari deyiladi. Ularning xalqaro
nomi alkenlar, tarixiy nomi esa olefinlar deb atalib, molekularida vodorod
atomlari soni to`yingan uglevodorodlardagiga qaraganda ikkita kam bo`ladi.
H
2
C
CH
2
CH
2
=CH
CH
3
etilen propilen
Qo`shbog` bitta
-bog`lanish va bitta
-bog`lanishdan tarkib topgan
bo`lib, etilen qatori uglevodorodlarining umumiy formulasi C
n
H
2n
formula bilan
ifodalanadi. Ularning molekulasi sp
2
–gibridlanish holatida bo`ladi.
Gomologik qatori.
C
2
H
4
– eten, etilen
C
3
H
6
–
propen, propilen
C
4
H
8
–
buten, butilen
C
5
H
10
– penten, pentilen
C
6
H
12
–
geksen, geksilen
C
7
H
14
–
gepten, geptilen
C
8
H
16
–
okten, oktilen
C
9
H
18
–
nonen, nonilen
C
10
H
20
– detsen, detsilen
Nomenklaturasi. Tarixiy nomenklatura bo`yicha alkenlarni nomlashda
tegishli to`yingan uglevodorodlar nomidagi –an qo`shimcha –ilen qo`shimchaga
almashtiriladi. Izomerlarda qo`shbog`ning joylashgan o`rnini ko`rsatish uchun grek
harflarining nomidan foydalaniladi.
Masalan:
CH
3
–CH
2
–CH=CH
2
CH
3
–CH=CH–CH
3
–butilen
–butilen
41
Ratsional nomenklatura bo`yicha alkenlar nomlanganda ularning hammasi
etilenning hosilasi deb qaraladi, bunda etilen molekulasidagi u yoki bu vodorod
atomi radikalga almashingan deb hisoblanadi. Radikallar qaysi uglerod atomi bilan
bog`langanligini ko`rsatish maqsadida etilen qoldig`idagi uglerod atomlari
– va
– harflari bilan belgilanadi. Masalan:
C H
3
C H
2
C =
C H
3
C H
2
C H
3
C H
–metil–
,
–dietil etilen.
Xalqaro nomenklaturaga ko`ra etilen qatori uglevodorodlarning nomi –an
qo`shimchani –en qo`shimchaga almashtirish yo`li bilan hosil qilinadi. Zanjir
qo`shbog`ga yaqin joylashgan uglerod atomidan boshlab raqamlanadi,
qo`shbog`ning o`rni raqam bilan ko`rsatiladi.
Agar zanjir tarmoqlangan bo`lsa, u holda qo`shbog` joylashgan eng uzun
zanjir asosiy zanjir deb olinadi va raqamlash qo`shbog`ga yaqin turgan uglerod
atomidan boshlanadi. Asosiy zanjirga birikkan radikallarning holati ko`rsatiladi,
zanjirdagi qo`shbog`ning o`rni raqam bilan asosiy zanjir nomining oldiga yozib
qo`yiladi. Masalan:
CH
2
=CH
CH
2
CH
3
buten–1
CH
3
CH=CH
CH
3
buten–2
C H
3
C H
2
C =
C H
3
C H
2
C H
3
C H
3–metil–geksen–3
Izomeriyasi. Etilen qatori uglevodorodlari uchun sis–trans–izomeriya (
–
diastereomeriya) deb ataluvchi stereoizomeriya turi xarakterli hisoblanadi.
Bunday izomeriya vujudga kelishining asosiy sababi,
–bog` atrofida uni uzmay
turib erkin aylanish mumkin emasligidir. Qo`shbog` orqali bog`langan ikkita
uglerod atomlaridagi bir xil o`rinbosarlar
–bog` tekisligiga nisbatan bir tomonda
yoki turli tomonda joylashishi mumkin. Agar bir xil o`rinbosarlar qo`shbog`
tekisligining bir tomonida joylashgan bo`lsa sis–izomer, qo`shbog` tekisligining
turli tomonida joylashgan bo`lsa trans–izomer deb ataladi. Masalan:
42
H
3
C
CH
3
H
C
H
C
H
3
C
C
H
CH
3
C
H
sis–buten–2 trans–buten–2
Tabiatda uchrashi va olinish usullari. Etilen qatori uglevodorodlari
tabiatda tabiiy gazlarda, neftning ba`zi bir turlarida oz miqdorda uchraydi.
Alkenlar laboratoriya sharoitida quyidagi usullar bilan olinadi:
1. Spirtlardan suvni tortib oluvchi moddalar, masalan, konsentrlangan sulfat
kislota qo`shib qizdirish:
a) CH
3
–CH
2
–OH + HO–SO
3
H
CH
3
–CH
2
–OSO
3
H + H
2
O
b) CH
3
–CH
2
–OSO
3
H
CH
2
=CH
2
+ H
2
SO
4
2. Uglevodorodlarning galogenli hosilalariga ishqorlarning spirtli eritmasini
ta`sir ettirish:
CH
3
CH
2
Br + KOH
CH
2
=CH
2
+ KBr + H
2
O
Sanoatda esa quyidagi usullar bilan olinadi:
1. To`yingan uglevodorodlarni degidrogenlash:
CH
3
CH
3
CH
2
=CH
2
+ H
2
2. Spirtlarni degidratlash:
CH
3
CH
2
CH
2
–OH
CH
3
CH=CH
2
+ H
2
O
3. Uglevodorodlarning galogenli hosilalariga ishqorlarning spirtli eritmasini
ta`sir ettirish:
CH
3
–CH
2
–CH
2
–CH
2
–Cl + KOH
CH
3
CH
2
–CH=CH
2
+ KCl + H
2
O
Fizikaviy xossalari. Etilen qatori uglevodorodlarining dastlabki uch vakili
(etilen, propilen, butilen) odatdagi sharoitda gazlar, C
5
H
10
dan C
17
H
34
gacha
suyuqliklar, qolganlari qattiq moddalardir. Ular suvda kam eriydi, benzol, efir,
xloroform kabi qutbsiz erituvchilarda yaxshi eriydi. Molekula og`irligining ortishi
bilan ularning suyuqlanish va qaynash haroratlari ortib boradi. Alkenlar
izomerlaridan sis–izomerlari trans–izomerlariga qaraganda yuqori haroratda
qaynaydi.
Etilen–C
2
H
4
–rangsiz, biroz shirin ta`mli, o`ziga xos chuchmal hidli gaz.
43
Kimyoviy xossalari. Etilen qatori uglevodorodlari quyidagi kimyoviy
xossalarni namoyon qiladi: 1. Biriktirib olish reaksiyalari.
a) Vodorodlarni biriktirib olish (gidrogenlanish reaksiyasi):
CH
2
=CH
2
+ H
2
CH
3
CH
3
b) Galogenlarni biriktirib olish:
CH
2
=CH
2
+ Cl
2
CH
2
Cl
CH
2
Cl
c) Vodorod galogenidlarni biriktirib olish:
CH
2
=CH
2
+ HBr
CH
3
CH
2
Br
d) Suvni biriktirib olish (gidratlash reaksiyasi):
CH
2
=CH
2
+ H
2
O
CH
3
CH
2
OH
2. Oksidlanish reaksiyalari.
a) Yumshoq oksidlanish sharoitida alkenlarga KMnO
4
ning suvli yoki spirtli
eritmasi ta`sir ettirilganda ikki atomli spirtlar hosil bo`ladi (Vagner reaksiyasi);:
3CH
2
=CH
2
+ 2KMnO
4
+4H
2
O
3HOH
2
C
CH
2
OH + 2MnO
2
+ 2KOH
b) Tarmoqlangan holatdagi alkenlar shiddatli oksidlanganda qo`shbog`
uziladi va karbon kislota hamda ketonlar hosil bo`ladi:
C H
3
C =
C H
3
C H
2
+
( O )
C H
3
C O
C H
3
+
H
C
O
H
+
O
H
C
O
O H
c) Alkenlar kislorod ishtirokida yonadi va CO
2
va H
2
O hosil qiladi:
C
2
H
4
+ 3O
2
2CO
2
+ 2H
2
O
3. Polimerlanish reaksiyalari.
n(CH
2
=CH
2
)
(
CH
2
=CH
2
)
n
Ishlatilishi. Alkenlar xalq xo`jaligida turli maqsadlarda ishlatiladi. Ulardan
asosan, polimer mahsulotlar olinadi. Polietilendan turli apparatlarning detallari,
vodoprovod quvurlari, issiqxonalar uchun plyonkalar, uy–ro`zg`or buyumlari
tayyorlanadi. Polipropilendan turli apparatlarning detallari, yupqa plyonkalar,
arqonlar, yuqori darajadagi izolyatsion materiallar tayyorlashda foydalaniladi.
Polivinil xloriddan sun`iy charm, plash, kleyonka, quvurlar ishlab chiqarishda,
elektr simlar uchun izolyatsion materiallar sifatida ishlatiladi. Politetraftoretilendan
44
vintellar, qorg`ich vallar, nasoslar, kislota va ishqorlarga chidamli asbob–uskunalar
va kabellar tayyorlashda foydalaniladi.
Do'stlaringiz bilan baham: |