O`zbekiston Respublikasi Oliy va O`rta Maxsus Ta`lim Vazirligi
O`zbekiston Respublikasi Sog`liqni Saqlash Vazirligi
Sobir Rahimov Tibbiyot Kolleji
«Kimyo–Biologiya» kafedrasi
ORGANIK KIMYODAN MA`RUZALAR MATNI
Kafedra yig`ilishida
ko`rildi va tasdiqlandi
Bayonnoma № ______
_____ G. E. Shodmonova
«___» _______ 200 __ y.
Toshkent–2009
2
Mavzular ro`yxati.
1. Kirish. Organik kimyo fani. Organik moddalar klassifikatsiyasi.
2. A. M. Butlerovning organik moddalarning kimyoviy tuzilish nazariyasi.
3. Alkanlarning gomologik qatori va nomlanishi. Metan, uning xossalari.
Uglevodorod radikallari.
4. Uglevodorodlarning tabiiy manbalari. Neft. Alkanlarning tibbiyotdagi
ahamiyati.
5. Izomeriya. Izomerlar va ularning nomlanishi.
6. Alkenlar gomologik qatori va nomlanishi. Etilen, uning xossalari.
7. Alkinlar gomologik qatori va nomlanishi. Atsetilen, uning xossalari. Uchlamchi
bog`lanish xossalari.
8. Alkadiyenlar va ularning nomenklaturasi. Tabiiy va sintetik kauchuk.
9. Yuqori molekulyar moddalar. Monomer va polimer. Butadiyen va izopren.
10. Aromatik uglevodorodlar va ularning klassifikatsiyasi. Benzol.
11. Benzol gomologlarining oksidlanishi, olinishi va ishlatilishi.
12. Kondensirlangan aromatik uglevodorodlar. Naftalin, antratsen va fenantren.
13. Antraxinon va alizarin.
14. Uglevodorodlarning galogenli hosilalari, izomeriyasi va nomenklaturasi.
15. Etilxlorid, yodoform, xloroform, ftorotan, freon–12.
16. Spirtlarning tarkibi, klassifikatsiyasi va nomlanishi.
17. Bir atomli spirtlar gomologik qatori. Oddiy va murakkab efirlarning hosil
bo`lishi.
18. Ikki atomli spirtlar.
19. Uch atomli spirtlar.
20. Fenollar, ularning tarkibi va klassifikatsiyasi.
21. Bir atomli fenollar. Krezollar.
22. Ikki va uch atomli fenollar.
23. Oddiy efirlar nomenklaturasi va xossalari.
24. Peroksidlar haqida tushuncha.
25. Aldegidlar, gomologik qatori va xossalari.
3
26. Formaldegid va atsetaldegid.
27. Geksametilentetramin, xloralgidrat.
28. Ketonlar, ularning nomenklaturasi va xossalari.
29. Karbon kislotalar va ularning klassifikatsiyasi.
30. Bir asosli karbon kislotalar va ularning gomologik qatori.
31. Chumoli, sirka, moy, izomoy, valerian va izovalerian kislotalar.
32. Ikki asosli karbon kislotalar.
33. Oksalat, malon, qahrabo, glutar kislotalar.
34. To`yinmagan ikki asosli karbon kislotalar.
35. Bir asosli aromatik karbon kislotalar.
36. Ikki asosli aromatik karbon kislotalar.
37. Murakkab efirlar.
38. Karbon kislotalarning amidlari.
39. «Biuret reaksiyasi».
40. Gidroksikislotalar, ularning klassifikatsiyasi va xossalari.
41. Oksikislotalarga xos reaksiyalar. Laktidlar va laktonlar.
42. Fenolokislotalar.
43. Aminokislotalar.
44. Alifatik va aromatic aminlar.
45. Mishyakli aromatik birikmalar.
46. Geterosiklik birikmalar. Bir geteroatomli besh a`zoli geterosiklik birikmalar.
47. Ikki geteroatomli besh a`zoli geterosiklik birikmalar.
48. Bir geteroatomli olti a`zoli geterosiklik birikmalar.
49. Ikki geteroatomli olti a`zoli geterosiklik birikmalar.
50. Kondensirlangan geterosiklik birikmalar.
51. Uglevodlarning klassifikatsiyasi. Monosaxaridlar.
52. Disaxaridlar.
53. Polisaxaridlar.
54. Oqsillar, oqsil moddalar tushunchasi.
55. Yog`lar va moylar.
4
56. Izoprenoidlar, monosiklik terpenlar, terpenoidlar.
57. Alkaloidlar, tabiatda uchrashi, tuzilishi, vakillari.
58. Narkotik moddalar va ularning inson salomatligiga salbiy oqibatlari.
59. Yakuniy nazorat ishi.
5
Kirish. Organik kimyo fani. Organik moddalar klassifikatsiyasi.
Reja.
1. Kirish. Organik kimyo fanining rivojlanish tarixi;
2. Organik kimyo fanining rivojlanishi uchun katta hissa qo`shgan chet el,
rus va o`zbek olimlarining ilmiy ishlari;
3. Organik moddalar klassifikatsiyasi.
Kirish. Organik kimyo fanining rivojlanish tarixi.
Organik kimyo fani organik moddalarni tashkil qiluvchi uglerod
birikmalarining kimyosini o`rganuvchi fan bo`lib, bu fan, asosan XVIII asrning
oxiri va XIX asrning boshlarida shakllana boshladi.
Organik moddalar odamzodga juda qadimdan ma`lum bo`lgan. Qadimgi
odamlar organik bo`yoqlarni (alizarin, purpur, indigo), uzum sharbatini bijg`itib
sirka olishni, o`simliklardan shakar hamda moy ajratib olishni, yog`larni ishqorlar
bilan qaynatib sovun hosil qilishni bilganlar va bu moddalardan o`z ehtiyojlari
uchun foydalanganlar. Biroq bu moddalarning ko`pchiligi aralashmalardan iborat
bo`lgan. Sof holdagi organik moddalar dastlab arab alkimyogarlari tomonidan
800–yillardan boshlab ajratib olingan.
IX asrga kelib arab alkimyogarlari sirkadan sirka kislotani, musallas
ichimligidan etil spirtini ajratib olishga muvaffaq bo`ldilar. XVI asrda etil spirtiga
sulfat kislota bilan ishlov berish natijasida etil sulfo efir olindi. XVIII asrning oxiri
va XIX asrning boshlariga kelib organik moddalarni sof holda ajratib olish va
ularni o`rganish ancha rivojlandi. Bu davrda mochevina, vino, olma, limon, gall
kislotalari sof holda ajratib olindi.
Kimyoning dastlabki rivojlanish davrida anorganik va organik moddalar bir–
biridan tafovut qilinmas edi. 1675 yilda fransuz olimi Lemeri tabiatda uchraydigan
moddalarni ma`lum bir tartibga soldi hamda ularni uch turga bo`ldi: o`simliklardan
olinadigan moddalar, hayvonlardan olinadigan moddalar, mineral moddalar.
Keyinchalik I. Berselius tomonidan 1806 yilda o`simlik va hayvonlardan
olinadigan moddalarni birlashtirib, organik moddalar deb atash ilgari surildi.
6
Kimyoning ana shu organik moddalarni o`rganadigan qismi esa organik kimyo
deb ataldi.
Bu davrda kimyoda vitalistik (lotincha «vita»–hayot, «lis»–kuch) ta`limot
hukmron edi. Bu ta`limotga ko`ra organik moddalar o`simlik va hayvonlar
organizmida qandaydir «Hayotiy kuch» ta`sirida paydo bo`ladi, ularni sintetik
usullar bilan olish mumkin emas, deb hisoblanar edi. Bu ta`limot organik kimyo
fanining rivojlanishi uchun to`sqinlik qilib keldi. Ammo ko`p vaqt o`tmay bu
ta`limot no`to`g`ri ta`limot ekanligi isbotlandi. 1824 yilda I. Berseliusning
shogirdi, nemis vrachi va kimyogari F. Vyoler laboratoriya sharoitida ditsian (CN)
2
gazidan o`simlik organizmida uchraydigan oksalat kislotani, 1828 yilda esa
ammoniy sianatdan hayvon organizmida hosil bo`ladigan mochevinani sintez
qilishga muvaffaq bo`ldi. F. Vyolerning bu kashfiyoti I. Berseliusning vitalistik
ta`limotiga qaqshatqich zarba bo`lib tushdi.
Keyinroq 1845 yilda nemis kimyogari A. V. Kolbe sirka kislota, 1854 yilda
fransuz kimyogari M. Bertlo yog`, 1861 yilda rus olimi A. M. Butlerov
shakarsimon modda sintez qildilar. Bu sintezlar natijasida «Hayotiy kuch»
haqidagi reaksion ta`limotga hal qiluvchi zarba berildi va organik kimyo fanining
rivojlanishiga keng yo`l ochildi. 1830 yilda Yu. Libix tomonidan organik
moddalarni tahlil qilish texnikasi ham rivojlantirildi. Natijada organik birikmalarni
tahlil qilish va o`rganish uchun imkon tug`ildi. Organik birikmalarning hammasida
uglerod atomi borligi isbotlandi va ular tarkibida ugleroddan tashqari vodorod,
kislorod, azot, oltingugurt va boshqa elementlar atomlari ham mavjudligi
aniqlandi.
XIX asrning boshlarida organik kimyo fani organik moddalarni tashkil
qiluvchi uglerod birikmalarining kimyosini o`rganuvchi fan sifatida vujudga keldi.
Organik kimyo organik moddalarning asosiy manbalari–toshko`mir, neft,
tabiiy gaz, o`rmon va qishloq xo`jaligi mahsulotlarini qayta ishlash yo`li bilan xalq
xo`jaligi uchun zarur bo`lgan yoqilg`i, bo`yoq, portlovchi modda, dori–darmon,
sun`iy ipak, mineral o`g`it va boshqa mahsulotlarni yetkazib beradi. Paxta tolasini
qayta ishlash, sun`iy ipak, kapron, neylon va lavsan kabi tolalarning olinishi
7
to`qimachilik sanoatining rivojlanishi uchun organik kimyoning qo`shgan katta
hissasi hisoblanadi. Organik kimyo fanining taraqqiyoti, texnika va umuman ishlab
chiqarishning rivojlanishi uchun hal qiluvchi omil bo`lib hisoblanadi.
«Organik kimyo» fanining rivojlanishi uchun katta hissa qo`shgan
chet el, rus va o`zbek olimlari.
Chet el olimlaridan nemis kimyogarlari F. Vyoler, A. V. Kolbe, A. Kekule,
A. Kuper, K. I. Tile, G. Shtaudinger, fransuz olimlari M. Bertlo, A. Vyurs, ingliz
olimlari M. Faradey, G. Vilyams, U. Tilden, Uotson, Krik, amerika olimlari
Chargaff, Todd, L. Poling va boshqalar o`zlarining olib borgan ilmiy ishlari bilan
organik kimyo fani rivojiga katta hissa qo`shdilar.
A. M. Butlerov (1828–1886) o`zining «Organik kimyoni to`liq o`rganishga
kirish» deb nomlangan kitobi, 1861 yilda oddiy chumoli aldegididan shakarsimon
moddani sintez qilishi hamda organik moddalarning kimyoviy tuzilish nazariyasini
yaratishi bilan organik kimyo fanining rivojlanishiga ulkan hissa qo`shgan.
Rus olimlaridan N. N. Zinin (1812–1880) sanoatda nitrobenzoldan anilin
olish usulini ishlab chiqishi, akademik A. Ye. Favorskiy (1860–1945) atsetilen,
allen va diyen uglevodorodlar kimyosini o`rganishi, akademik S. V. Lebedev
sanoatda sintetik kauchuk olish usulini ishlab chiqishi, akademik N. D. Zelinskiy
(1861–1953) to`yingan va to`yinmagan siklik birikmalar kimyosi va ularni sintez
qilish usullari, V. V. Markovnikov neft tarkibidan sikloalkanlar ajratib olish va
ularning xossalarini o`rganishi bilan organik kimyo fani rivojiga o`z hissalarini
qo`shdilar.
Organik kimyo fanining rivojlanishiga O`zbekistonlik kimyogar olimlar ham
o`zlarining katta hissalarini qo`shdilar.
Akademik S. Yu. Yunusov (1909–1995) rahbarligida izoxinolin, eritrin,
diterpen, xinolin, indol, xinozolidin, xinazolin, steroid, pirolizidin, piridin, tropan
va oltingugurtli alkaloidlar ustida bir qator ilmiy ishlar olib borilgan.
S. Yu. Yunusov o`simliklarning turli xil a`zolariga alkaloidlarning dinamik
to`planish qonuniyatini aniqladi. U o`z shogirdlari bilan O`rta Osiyoda, ayniqsa,
O`zbekistonda o`sadigan shifobaxsh o`simliklardan 800 dan ortiq alkaloidlar
8
ajratib oldi, ulardan 500 ta yangisining tuzulish formulasini aniqladi hamda
O`zbekiston alkaloidlar kimyosini dunyoda yetakchi o`ringa olib chiqdi. Uning
shogirdlari orasidan N. K. Abubakirov, X. A. Abduazimov, F. Yu. Yuldashev, Z.
F. Ismailov, S. T. Akramov, R. N. Nuriddinov, M. S. Yunusov, S. I. Iskandarov
kabi taniqli kimyogar olimlar yetishib chiqdilar.
Akademik O. S. Sodiqov (1913–1987) dunyoga tanilgan o`zbek kimyogar
olimi va tashkilotchi rahbari bo`lib, uning ilmiy ishlari O`rta Osiyoda o`sadigan
yovvoyi va madaniy o`simliklar hamda tabiiy birikmalar kimyosini o`rganishga
bag`ishlangan. Uning shogirdlari O`zbekiston, Armaniston, Mongoliya, Polsha,
Turkmaniston, Vetnam va Qozog`iston kabi mamlakatlarning taniqli kimyogar
olimlari hisoblanadi. O. S. Sodiqov 1966 yildan 1983 yilgacha O`zbekiston Fanlar
Akademiyasining Prezidenti lavozimida faoliyat ko`rsatgan.
Akademik I. T. Sukervanik (1901–1968) «Aromatik birikmalarni alkillash
va atsillash» sohasi bo`yicha izchil va keng qamrovli tadqiqotlar olib borgan
hamda ushbu yo`nalishda tanilgan organik kimyogarlar maktabini yaratgan olim
hisoblanadi. I. T. Sukervanik spirtlar ishtirokida alkillash mexanizmini ishlab
chiqdi, anomal alkillash sodir bo`lishini isbotladi, yangi reaksiyani amalga oshirdi
hamda o`z tadqiqotlarining natijalarini defoliant va gerbitsid preparatlari sifatida
qishloq xo`jaligida qo`lladi.
Akademik A. A. Abduvahobov O`zbekistonda element organik birikmalar
kimyosini yaratgan yirik olim bo`lib, o`z shogirdlari bilan birga element organik
birikmalar kimyosi, nozik organik sintez muammolari, molekulyar darajada quyi
molekulyar bioregulyator ta`siri mexanizmining kimyoviy mohiyatini aniqlash,
fazoviy kimyo bo`yicha organik kimyo fanining rivojiga katta hissa qo`shib
kelmoqda.
A. A. Abduvahobov boshchiligida O`rta Osiyoda birinchi bo`lib ferromonlar
komponentlarining sintez usullari ishlab chiqildi. Buning natijasida olingan
moddalar qishloq xo`jaligida g`o`za o`simligini zararli hashoratlardan himoya
qilishda, hashoratlarni o`ziga jalb qiluvchi moslamalar yordamida yo`qotishda,
paxta yetishtirishda va uning hosildorligini oshirishda keng qo`llanilib kelinmoqda.
9
Akademik M. A. Asqarov polimerlar kimyosi va texnologiyasi sohasida
katta ilmiy izlanish va tadqiqotlar olib borgan olimdir. Uning ilmiy tadqiqotlari
aromatik diaminlarning alifatik ikki asosli kislotalar bilan polikondensatlanish,
yangi monomerlarning polimerlanish reaksiyalarini chuqur va har tomonlama
o`rganish, tarkibida azot, kislorod va oltingugurt tutgan plastmassalar olish va
ularning xossalarini yaxshilash sohalariga qaratilgandir.
M. A. Asqarov plyonka hosil qiluvchi polimerlar xossalarini yog` sanoati
chiqindilaridan olingan stabilizatorlar ta`sirida yaxshilash asosidagi ishlarni
polimer plyonkalar va linoleumlar ishlab chiqarishga joriy qilgan.
Akademik S. Sh. Rashidova yuqori molekulyar birikmalar kimyosi
sohasidagi katta olima bo`lib, uning ilmiy izlanish va tadqiqotlari ma`lum
kimyoviy tuzilishga ega bo`lgan biologik faol polimerlar sintezi, ko`p qirrali
xossaga ega bo`lgan polimerlar asosidagi dorilar, o`simliklarni himoya qilish
vositalarini tanlashning nazariy asoslarini ishlab chiqish va ularni amaliyotga
qo`llash sohasiga bag`ishlangandir.
Bu tadqiqotlar asosida plazma o`rnini bosuvchi «Kovilon» deb nomlangan
dori moddasi olingan, o`simliklar o`sishini boshqaruvchi modda (benzoil chumoli
kislotasi) asosida chigit, sholi va qand lavlagi urug`larini ekishdan oldin
kapsulalash masalalari o`rganilgan. Fransiya, Shvetsiya kabi Yevropa davlatlari
olimlari bilan ilmiy hamkorlik yo`lga qo`yilgan.
Organik kimyo fani va uning ahamiyati. Organik moddalar
klassifikatsiyasi.
Organik kimyo fani. Tarkibida uglerod elementi mavjud bo`ladigan
birikmalar organik birikmalar deyiladi. Uglerodning nihoyatda ko`p tabiiy va
sintetik birikmalari organik birikmalar sinfiga kiritiladi hamda ularni organik
kimyo fani o`rganadi. Organik birikmalar tarkibida uglerod, vodorod, kislorod,
azot, oltingugurt, fosfor, galogenlar va ayrim metallar mavjud bo`ladi.
Organik kimyo fani–uglerod birikmalari, ularning tuzilishi, olinish usullari,
xossalari va amalda foydalanish imkoniyatlarini o`rganadi.
10
Anorganik birikmalardan farqli ravishda organik birikmalarning bir qator
o`ziga xos xususiyatlari mavjud bo`ladi. Masalan:
1) Uglerod atomlari bir–biri bilan birikib, zanjir va halqa hosil qiladi, bu
xususiyat anorganik birikmalarga unchalik hos emas.
2) Organik modda molekulalarida atomlar orasidagi bog`lanish kovalent
bo`ladi, shuning uchun ular noelektrolitlar hisoblanadi. Molekulasida oddiy
(birlamchi) C–C va C–H bog`lanishlar bor organik moddalar bir–birlari bilan juda
qiyin reaksiyaga kirishadi yoki umuman reaksiyaga kirishmaydi.
3) Organik moddalar 400–600
0
C haroratda qizdirilganda to`liq parchalanadi
yoki ko`mirga aylanadi, kislorod ishtirokida esa yonadi. Bunga sabab uglerod
atomlari orasidagi bog`lanishning puxtaligi unchalik katta emasligidir (355,6
kJ/mol).
4) Organik birikmalarning o`ziga xos muhim xususiyati ular orasida
izomeriya hodisasining keng tarqalganligidir.
5) Organik kimyoda, odatda, tuzilish formulalaridan foydalaniladi, chunki
atomlar molekulada fazoviy joylashgan holda bo`ladi. Tuzilish (struktura)
formulalari bu organik kimyoning tilidir. Tuzilish formulalarida kovalent
bog`lanish chiziqcha (shtrix) bilan belgilanadi. Shu bilan birga empirik va elektron
formulalardan ham foydalaniladi.
6) Organik kimyoda oksidlanish darajasi tushunchasi o`rniga valentlik
tushunchasi qo`llaniladi. Uglerod atomining qo`zg`algan holatdagi valentligi
doimo to`rtga teng, shuning uchun u to`rtta kovalent bog`lanish hosil qiladi.
Organik birikmalarning gomologik qatorlari. Turli–tuman organik
birikmalar orasidan moddalarning kimyoviy xossalari jihatidan o`xshash va bir–
biridan CH
2
= metilen guruhiga farq qiladigan guruhlarni ajratish mumkin.
Kimyoviy xossalari jihatidan o`xshash, tarkibi bir–biridan CH
2
= metilen
guruhiga farq qiladigan birikmalar gomologlar deyiladi. Nisbiy molekulyar
og`irliklari ortib borishi tartibida joylashtirilgan gomologlar gomologik qatorni
hosil qiladi. CH
2
= metilen guruhi gomologik farq deyiladi.
11
Organik birikmalarning klassifikatsiyasi. Barcha organik birikmalarni
uglerod atomi skeletining tabiatiga qarab ikki sinfga ajratish mumkin: atsiklik va
siklik birikmalar.
Atsiklik (nosiklik, zanjir ko`rinishidagi) birikmalar yog` qatori yoki alifatik
birikmalr ham deyiladi. Bunday nom berilishiga sabab shuki, bu turdagi
birikmalarning dastlabki vakillari tabiiy yog`lar edi. Atsiklik birikmalar
molekulasining tuzilishiga qarab to`yingan va to`yinmagan birikmalarga bo`linadi.
CH
3
–CH
2
–CH
3
CH
2
=CH
2
CH
3
–C≡C–CH
3
propan etilen butin–2
Siklik (halqa ko`rinishidagi) birikmalar orasida, odatda, molekulasida
uglerod atomlari halqa hosil qilgan karbosiklik birikmalar va halqasida uglerod
atomlaridan tashqari boshqa elementlarning (kislorod, oltingugurt, azot) atomlari
ham bo`lgan geterosiklik birikmalar ham bo`ladi.
Karbosiklik birikmalar–halqasida faqat uglerod atomlari mavjud bo`lgan
organik birikmalardir. Masalan:
CH
3
benzol toluol naftalin
Geterosiklik birikmalar–halqasida uglerod atomlaridan tashqari boshqa
element atomlari (kislorod, azot, oltingugurt) ham mavjud bo`lgan organik
birikmalardir. Masalan:
HC
CH
CH
HC
O
HC
CH
CH
HC
S
HC
CH
CH
HC
NH
furan tiofen pirrol
Bulardan tashqari, organik birikmalarni ularning tarkibidagi element
atomlari bo`yicha ham sinflarga ajratish mumkin: masalan, uglevodorodlar,
kislorodli organik birikmalar, azotli organik birikmalar.
12
Uglevodorodlar deb faqat uglerod va vodoroddan tarkib topgan
birikmalarga aytiladi. Ularga alkanlar, sikloalkanlar, alkenlar, alkinlar,
alkadiyenlar, arenlar misol bo`ladi.
Kislorodli organik birikmalar deb tarkibida uglerod, vodorod va kislorod
atomlari mavjud bo`lgan organik birikmalarga aytiladi. Ularga spirtlar, fenollar,
aldegidlar, ketonlar, oddiy va murakkab efirlar, karbon kislotalar, uglevodlar,
yog`lar va moylar kiradi.
Azotli organik birikmalar deb tarkibida uglerod, vodorod, kislorod va azot
atomlari mavjud bo`lgan organik birikmalarga aytiladi. Ularga karbon kislotalar
amidlari, nitrobirikmalar, aminlar, aminokislotalar, oqsillar, nuklein kislotalar
misol bo`ladi.
Organik reaksiyalarning turlari. Anorganik reaksiyalar kabi organik
reaksiyalar ham sinflarga ajratiladi. Organik reaksiyalar 3 katta turga bo`linadi:
1. O`rin olish reaksiyalari, masalan:
CH
4
+ Cl
2
→ CH
3
Cl + HCl
2. Ajralib chiqish reaksiyalari, masalan:
CH
3
−CH
2
Br → CH
2
═CH
2
+ HBr
3. Biriktirib olish reaksiyalari, masalan:
CH
2
═CH
2
+ HCl → CH
3
−CH
2
Cl
Organik reaksiyalarni reaksiyaga kirishayotgan molekulalardagi kovalent
bog`lanishlarning uzilish mexanizmiga qarab ham sinflarga ajratish mumkin.
Bunday ajratish bog`lanishni uzishning ikki usuliga asoslanadi:
1. Agar umumiy elektronlar juft atomlar orasida bo`linsa, u holda radikallar–
juftlashmagan elektroni bor zarralar paydo bo`ladi. Bog`lanishning bunday uzilishi
Do'stlaringiz bilan baham: |