O`zbekiston Respublikasi Oliy va O`rta Maxsus Ta`lim Vazirligi O`zbekiston Respublikasi Sog`liqni Saqlash Vazirligi Sobir Rahimov Tibbiyot Kolleji «Kimyo–Biologiya»

Antraxinon  sariq  kristall  modda,  286 
0
C  da  suyuqlanadi.  Antraxinon 
alizarin bo`yoq moddasini olish uchun asosiy xomashyo sifatida ishlatiladi. 
 
Alizarin  yoki  1,2–dioksiantraxinon  ignasimon  qizil  rangli  kristall  modda 
bo`lib, 290 
0
C da suyuqlanadi, suvda deyarli erimaydi. U o`yuvchi ishqorlar bilan 
ta`sirlashib  qizg`ish–binafsha  rangli  eritmalar  hosil  qiladi. Alizarin  oldinlari  1869 
yilga  qadar  Janubiy  Yevropada  o`sadigan  marena  o`simligi  ildizidan  olinar  edi. 

 
78 
1869  yildan  boshlab  zavod  miqyosida,  1873  yildan  esa  sanoat  miyosida  ishlab 
chiqarila boshlandi. 
O
O
OH
OH
 
                                      alizarin yoki 1,2–dioksiantraxinon                                                          
 
Alizaringa Al(OH)
3
 qo`shilsa och qizil rang, Fe(OH)
3
 qo`shilsa to`q binafsha 
rang, Cr(OH)
3
 qo`shilsa yashil rang hosil bo`ladi hamda bo`yoq sifatida ishlatiladi. 
 
Fenantren–C
14
H
10
  antratsenning  izomeri  bo`lib,  toshko`mir  smolasidan 
olinadi. Fenantren 101 
0
C da suyuqlanadigan kristall modda. Fenantren molekulasi 
ham  uchta  kondensirlangan  benzol  halqasidan  iborat.  Fenantrenning  1–4  va  5–8 
uglerod atomlarini tutgan chetki halqalari benzolga o`xshash aromatik xususiyatga 
ega.  O`rta  halqaning  9–10  uglerod  atomlari  orasidagi  qo`shbog`  deyarli  rasmiy 
qo`shbog`  xususiyatiga  ega  bo`lib,  fenantren  9–10  holatlarda  to`yinmaganligini 
namoyon qiladi va bromni oson biriktirib oladi. 
 
Fenantren  halqasi  bir  necha  fiziologik  ta`sir  ko`rsatish  xususiyatiga  ega 
bo`lgan birikmalar asosini tashkil etadi. Qisman gidrogenlangan fenantren yadrosi 
morfin,  kodein  alkaloidlari,  yurak  glikozidlari,  jinsiy  gormonlar  va  ba`zi  bir 
vitaminlar molekulasining asosini tashkil qiladi. Shuning uchun fenantren asosida 
olingan moddalarning ko`pchiligi tibbiyotda qo`llaniladi. 
 
Ishlatilishi.  Aromatik  uglevodorodlardan  sanoatda  plastik  massalar 
(plastmassalar),  bo`yoqlar,  dori–darmonlar,  portlovchi  moddalar,  erituvchilar, 
lavsan tolalari va o`simliklarning zararkunanda hashoratlariga qarshi ishlatiladigan 
moddalar olinadi. 
Mavzuga oid tayanch iboralar. 
 
Kondensirlangan aromatik uglevodorodlar–molekulasida o`zaro birikkan 
ikki va undan ortiq benzol halqasi mavjud bo`lgan aromatik uglevodorodlar. 

 
79 
 
–izomerlar'>Naftalin–C
10
H
8
  kondensirlangan  ikkita  benzol  halqasidan  tashkil  topgan 
aromatik uglevodorod. 

–izomerlar–molekuladagi  1,  4,  5,  8  uglerod  atomlari  bilan  birikkan 
vodorodlar. 

–izomerlar–molekuladagi  2,  3,  6,  7  uglerod  atomlari  bilan  birikkan 
vodorodlar. 
 
Antratsen–C
14
H
10
  o`zaro  uchta  kondensirlangan  benzol  halqasidan  iborat 
bo`lgan aromatik uglevodorod. 
 
Antraxinon–sariq kristall modda, 286 
0
C da suyuqlanadi.  
 
Alizarin  (1,2–dioksiantraxinon)–ignasimon  qizil  rangli  kristall  modda,  290 
0
C da suyuqlanadi, suvda deyarli erimaydi.  
 
Fenantren–C
14
H
10
  antratsenning  izomeri  bo`lib,  toshko`mir  smolasidan 
olinadiga, 101 
0
C da suyuqlanadigan kristall modda.  
Takrorlash uchun savol va masalalar 
1.  Qanday  turdagi  aromatik  uglevodorodlar  kondensirlangan  aromatik 
uglevodorodlar deb ataladi, ularga qaysi moddalar misol bo`ladi? 
2. Naftalinning molekula og`irligi va tuzilishi qaysi olimlar tomonidan aniqlangan? 
3. Naftalinda qanday izomeriya turlari mavjud bo`ladi? 
4. Naftalinning tuzilish formulasini yozing va fizikaviy xossalarini aytib bering. 
5.  Naftalinning  xlorlanish,  nitrolanish  va  sulfolanish  reaksiya  tenglamalarini 
yozing. 
6. Naftalin xalq xo`jaligida qanday maqsadlar uchun ishlatiladi? 
7. Antratsenning tuzilish formulasini yozing va fizikaviy xossalarini aytib bering. 
8. Antraxinon qanday yo`l bilan olinadi? 
9. Antraxinonning tuzilish formulasini yozing, fizikaviy xossalarini aytib bering. 
10. Alizarinning tuzilish formulasini yozing, fizikaviy xossalarini aytib bering. 
11. Alizarin qanday usul bilan olinadi? 
12. Fenantrenning tuzilish formulasini yozing, fizikaviy xossalarini aytib bering. 
13.  Kondensirlangan  aromatik  uglevodorodlardan  xalq  xo`jaligida  qanday 
maqsadlarda foydalaniladi? 

 
80 
Mavzuga oid adabiyotlar. 
1.  G.  P.  Xomchenko.  «Kimyo»,  Oliy  o`quv  yurtlariga  kiruvchilar  uchun. 
Toshkent, «O`qituvchi» nashriyoti, 2007.  
2.  A.  G.  Muftaxov,  H.  T.  Omonov,  R.  O.  Mirzayev.  «Umumiy  kimyo», 
Toshkent, «O`qituvchi» nashriyoti, 2002. 
3.  M.  M.  Abdulxayeva,  O`.  M.  Mardonov.  «Kimyo»,  Toshkent, 
«O`zbekiston» nashriyoti, 2002. 
4.  A.  A.  Abdusamatov,  R.  Mirzayev,  R.  Ziyayev.  «Organik  kimyo», 
Toshkent, «O`qituvchi» nashriyoti, 2002. 
5.  I.  M.  Primuhamedov.  «Organik  ximiya»,  Toshkent,  «Meditsina» 
nashriyoti, 1987. 
6.  S.  I.  Iskandarov,  A.  A.  Abdusamatov,  R.  A.  Shoymardonov.  «Organik 
ximiya», Toshkent, «O`qituvchi» nashriyoti, 1979. 
7.  O.  S.  Sodiqov,  O.  Y.  Yo`ldoshev,  K.  S.  Sultonov.  «Organik  ximiya», 
Toshkent, «O`qituvchi» nashriyoti, 1971. 
 
14–Mavzu: Uglevodorodlarning galogenli hosilalari, izomeriyasi va 
nomenklaturasi. 
 
Reja. 
1. Uglevodorodlarning galogenli hosilalari tushunchasini; 
2. Uglevodorodlarning galogenli hosilalari izomeriyasi va nomenklaturasini; 
3. Uglevodorodlarning galogenli hosilalarining olinish usullari. 
Yangi darsning bayoni. 
 
Uglevodorodlar molekulasidagi bir yoki bir nechta vodorod atomlarining bir 
yoki bir nechta galogen atomlariga almashinishi natijasida hosil bo`ladigan organik 
birikmalar uglevodorodlarning galogenli hosilalari deb ataladi. 
 
Uglevodorodlarning  galogenli  hosilalari  uglevodorod  radikalining  tabiatiga 
qarab  to`yingan  va  to`yinmagan  galogenli  hosilalarga,  molekula  tarkibidagi 
galogen atomlari soniga qarab esa bir, ikki va ko`p galogenli hosilalarga bo`linadi. 

 
81 
 
To`yingan  uglevodorodlarning  monogalogenli  hosilalari  umumiy 
C
n
H
2n+1
Hal  (bu  yerda  Hal=F,  Cl,  Br,  J)  formula  bilan  ifodalanadi.  Bu  birikmalar 
ham  uglevodorodlar  kabi  kimyoviy  xossalari  jihatidan  o`xshash,  tarkibi  jihatidan 
bir yoki bir necha CH
2
= guruhiga farq qiladigan moddalarning gomologik qatorini 
hosil 
qiladi. 
To`yingan 
uglevodorodlarning 
monogalogenli 
hosilalari 
galogenalkillar deb ham ataladi, buning sababi C
n
H
2n+1
–alkil radikali hisoblanadi. 
 
Tuzilishi, 
izomeriyasi 
va 
nomenklaturasi. 
Metan 
va 
etanning 
monogalogenli hosilalari izomerga ega emas, chunki metan va etan molekulasidagi 
vodorod  atomlarining  qiymati  teng  bo`lganligi  uchun  ularning  har  bir  vodorod 
atomini  bir  atom  galogen  bilan  almashtirilganda  ham  bir  xil  turdagi  birikmalar 
hosil bo`ladi:                       
CH
3
–Hal                              CH
3
–CH
2
–Hal 
 
Propan  molekulasidagi  metil  yoki  metilen  radikalining  bir  vodorod  atomi 
galogenga almashinishi natijasida turli xil birikmalar, ya`ni izomerlar hosil bo`ladi: 
C H
3
C H
2
C H
2
C l
C H
3
C H
C l
C H
3
 
                               1–xlorpropan                                  2–xlorpropan  
 
Ratsional  nomenklatura  bo`yicha  galogenalkillar  nomlanganda  tegishli  bir 
valentli uglevodorod radikali nomiga ftorid, xlorid, bromid, yodid so`zlari qo`shib 
nomlanadi, masalan: 
CH
3
–Br               CH
3
–CH
2
–Cl               CH
3
–CH
2
–CH
2
–J 
                metil bromid               etil xlorid                      propil yodid     
 
Monogalogenli  hosilalarda  birlamchi,  ikkilamchi  va  uchlamchi  uglerod 
atomlari  bilan  galogenlar  bog`lanishi  mumkin.  Shuning  uchun  ratsional 
nomenklaturaga  ko`ra  ularning  nomlari  birlamchi,  ikkilamchi,  uchlamchi  galogen 
alkillar deb ataladi. 
 
Xalqaro  nomenklatura  bo`yicha  monogalogenli  hosilalar  nomlanganda 
dastlab  galogen  atomi  bilan  bog`langan  uglerod  atomining  zanjirdagi  holati 
ko`rsatiladi, so`ngra galogen va uglevodorod nomi aytiladi, masalan: 

 
82 
C H
3
C H
2
C H
2
C H
2
B r
C H
3
C H
B r
C H
2
C H
3
 
                           1–brombutan                                         2–brombutan 
 
Agar  monogalogenli  hosila  zanjiri  tarmoqlangan  bo`lsa,  asosiy  zanjir 
galogenga  yaqin  turgan  uglerod  atomidan  boshlab  raqamlanadi.  Keyin  asosiy 
zanjirdagi  tarmoqlangan  uglerod  raqami,  tarmoqlangan  radikal  nomi,  so`ngra 
galogen birikkan uglerod raqami, galogen va asosiy zanjir nomi aytiladi, masalan: 
C H
3
C H
C H
C H
3
C H
3
F
C H
2
C H
C H
3
C H
2
C H
2
C H
3
C l
 
          3–metil–2–ftor butan                                       2–metil–1–xlor pentan 
 
Olinish  usullari.  Uglevodorodlarning  galogenli  hosilalari  asosan  quyidagi 
usullar yordamida olinadi: 
1. Alkanlarga galogenlarni bevosita ta`sir ettirish: 
4
2
3
2
2
2
2
3
2
4
CCl
HCl
Cl
CHCl
HCl
Cl
Cl
CH
HCl
Cl
Cl
CH
HCl
Cl
CH












 
Bu  usulning  asosiy  kamchiligi  shundan  iboratki,  hosil  bo`lgan  galogenli 
hosilalar  toza  holda  bo`lmay,  balki  mono–,  di–,  tri–  va  tetra–  galogenli  hosilalar 
aralashma holida bo`ladi. 
2.  Spirtlarga  galogen  vodorodlar,  shuningdek,  fosfor  va  oltingugurtning 
galogenli birikmalarini ta`sir ettirish: 
C
2
H
5
OH + HBr 

 C
2
H
5
Br + H
2
O 
3C
2
H
5
OH + PJ
3
 

 3C
2
H
5
J + H
3
PO
3
 
C
2
H
5
OH + O=SCl
2
 

 C
2
H
5
Cl + SO
2
 + HCl 
3. Etilen qatori uglevodorodlarga vodorod galogenidlarni biriktirish: 
C H
3
C H = C H
2
+
H C l
C H
3
C H
C l
C H
3
 
 
4. Etilen qatori uglevodorodlarga galogenlarni biriktirish: 
C H
3
C H = C H
2
+
C H
3
C H
C l
C H
2
C l
C l
2
 

 
83 
 
5. Aldegid va ketonlarga fosfor (V) galogenidni ta`sir ettirish: 
CH
3
–CH=O + PJ
5
 

 CH
3
–CHJ
2
 + POJ
3
 
CH
3
–CO–CH
3
 + PJ
5
 

 CH
3
–CJ
2
–CH
3
 + POJ
3
 
 
6. Alkanlarning digalogenli hosilalaridan vodorod galogenidni siqib chiqarib 
yuborish: 
CH
2
F–CH
2
F 

 CH
2
=CHF + HF 
CH
3
–CHF
2
 

 CH
2
=CHF + HF 
Fizikaviy  xossalari.  Monogalogenli  hosilalar  ichida  metil,  etil,  propil 
ftoridlar,  metil,  etil  xloridlar  va  metil  bromid  odatdagi  sharoitda  gazlar. 
Galogenalkillarning  o`rta  vakillari  suyuqliklar,  yuqori  vakillari  esa  qattiq 
moddalardir.  Galogen  atom  og`irligining  ortib  borishi  bilan  galogenalkillarning 
qaynash haroratlari va nisbiy zichliklari ortib boradi. 
 
Har bir galogenalkilning gomologik qatorida galogenalkil molekula og`irligi 
ortib borishi bilan uning nisbiy zichligi kamayib, qaynash harorati ortib boradi. 
Mavzuga oid tayanch iboralar. 
Uglevodorodlarning  galogenli  hosilalari–uglevodorodlar  molekulasidagi 
bir  yoki  bir  nechta  vodorod  atomlarining  bir  yoki  bir  nechta  galogen  atomlariga 
almashinishi natijasida hosil bo`ladigan organik birikmalar. 
 
Galogenalkillar–to`yingan uglevodorodlarning monogalogenli hosilalari. 
Uglevodorodlarning  monogalogenli  hosilalari–molekulasi  tarkibida  bitta 
galogen atomi bo`lgan organik birikma. 
Uglevodorodlarning  digalogenli  hosilalari–molekulasi  tarkibida  ikkita 
galogen atomi bo`lgan organik birikma. 
Takrorlash uchun savol va masalalar. 
1.  Uglevodorodlarning  galogenli  hosilalari  deb  qanday  organik  birikmalarga 
aytiladi? 
2. Uglevodorodlarning galogenli hosilalari qanday turlarga bo`linadi?  
3.  Uglevodorodlarning  galogenli  hosilalari  qanday  umumiy  formula  bilan 
ifodalanadi? 

 
84 
4.  Ratsional  nomenklatura  bo`yicha  uglevodorodlarning  galogenli  hosilalari 
qanday nomlanadi? 
5. Xalqaro nomenklatura bo`yicha uglevodorodlarning galogenli hosilalari qanday 
nomlanadi? 
6. Uglevodorodlarning monogalogenli hosilalari qanday usullar bilan olinadi? 
7. Uglevodorodlarning digalogenli hosilalari qanday usullar bilan olinadi? 
8.  Uglevodorodlarning  galogenli  hosilalari  qanday  fizikaviy  xossalarni  namoyon 
qiladi? 
Mavzuga oid adabiyotlar. 
1.  G.  P.  Xomchenko.  «Kimyo»,  Oliy  o`quv  yurtlariga  kiruvchilar  uchun. 
Toshkent, «O`qituvchi» nashriyoti, 2007.  
2.  A.  G.  Muftaxov,  H.  T.  Omonov,  R.  O.  Mirzayev.  «Umumiy  kimyo», 
Toshkent, «O`qituvchi» nashriyoti, 2002. 
3.  M.  M.  Abdulxayeva,  O`.  M.  Mardonov.  «Kimyo»,  Toshkent, 
«O`zbekiston» nashriyoti, 2002. 
4.  A.  A.  Abdusamatov,  R.  Mirzayev,  R.  Ziyayev.  «Organik  kimyo», 
Toshkent, «O`qituvchi» nashriyoti, 2002. 
5.  I.  M.  Primuhamedov.  «Organik  ximiya»,  Toshkent,  «Meditsina» 
nashriyoti, 1987. 
6.  S.  I.  Iskandarov,  A.  A.  Abdusamatov,  R.  A.  Shoymardonov.  «Organik 
ximiya», Toshkent, «O`qituvchi» nashriyoti, 1979. 
7.  O.  S.  Sodiqov,  O.  Y.  Yo`ldoshev,  K.  S.  Sultonov.  «Organik  ximiya», 
Toshkent, «O`qituvchi» nashriyoti, 1971. 
 
15–Mavzu: Etilxlorid, yodoform, xloroform, ftorotan, vinil xlorid. 
 
Reja. 
1. Uglevodorodlarning galogenli hosilalarining kimyoviy xossalarini; 
2. Etilxlorid, yodoform, xloroform, ftorotan, vinilxloridlarni. 
Yangi darsning bayoni. 

 
85 
Kimyoviy  xossalari.  Monogalogenli  hosilalar  (xlor  va  bromalkillar)  yashil 
rangli hoshiyali alanga berib yonadi. 
 
Uglevodorodlarning  galogenli  hosilalari  kimyoviy  reaksiyalarga  yaxshi 
kirishadigan  organik  birikmalar  hisoblanadi.  Bunga  sabab  ko`pchlik  galogenli 
hosilalar  molekulasi  qutblangan,  masalan,  CH
3
–X  molekulasida  to`rtta  kovalent 
bog`  bo`lib,  ularda  uglerod–galogen  kovalent  bog`lanish  qolgan  uchta  uglerod–
vodorod kovalent bog`lanishdan farq qiladi. 
 
Uglerod–galogen  bog`da  umumiy  juft  elektronlar  zichligi  elektrmanfiyroq 
bo`lgan galogenga tomon ko`proq siljigan bo`lib, buning natijasida galogen qisman 
manfiy  zaryadlanadi,  uglerod  qisman  musbat  zaryadlanadi,  ya`ni  molekula 
qutblanishi sodir bo`ladi: 
H
3
C


: Hal


 
 
Uglevodorodlarning  galogenli  hosilalari  quyidagi  kimyoviy  reaksiyalarga 
kirishadi: 
1. Natriy metali yordamida galogenli hosilalardan to`yingan uglevodorodlar 
olish (Vyurs reaksiyasi): 
CH
3
–Cl + 2Na + Cl–CH
3
 

 CH
3
–CH
3
 + 2NaCl 
 
2. Galogenli hosilalarni qaytarish usuli bilan alkanlar olish reaksiyasi: 
C
n
H
2n+1
–Hal + H
2
 

 C
n
H
2n+2
 + HHal 
 
3.  Galogenli  hosilalardagi  galogen  atomini  gidroksil  guruhiga  almashtirish 
reaksiyasi: 
a) suv ta`sir ettirilganda reaksiya juda sekin amalga oshadi: 
C
2
H
5
F + HOH 

 C
2
H
5
OH + HF 
 
b) ishqor ta`sir ettirilganda reaksiya oson sodir bo`ladi: 
C
2
H
5
Cl + NaOH 

 C
2
H
5
OH + NaCl 
 
c) kumush gidroksid ta`sir ettirilganda reaksiya juda tez sodir bo`ladi: 
C
2
H
5
Cl + AgOH 

 C
2
H
5
OH + AgCl 
 
4. Magniy organik birikmalarning hosil bo`lish reaksiyasi: 
C
2
H
5
–J + Mg 

 C
2
H
5
–Mg–J   

 
86 
 
Magniy  organik  birikmalarni  hosil  qilish  reaksiyasi  birinchi  marta  fransuz 
kimyogari  Grinyar  tomonidan  amalga  oshirilgan,  shuning  uchun  bu  reaksiya 
Grinyar  reaksiyasi,  hosil  bo`lgan  moddaning  efirdagi  eritmasi  Grinyar  reaktivi 
deb ataladi. 
 
5.  Galogenli  hosilalarni  kumush  nitrat  bilan  spirtli  eritmada  qizdirilganda 
nitrat kislota efirlari hosil qilinadi: 
C
3
H
7
–Cl + AgO–NO
2
 

 C
3
H
7
–O–NO
2
 + AgCl 
 
6.  To`yinmagan  galogenli  hosilalarning  kimyoviy  xossalari  molekulada 
galogen 
atomining 
joylashgan 
o`rniga 
bog`liq 
bo`ladi. 
Alkenlarning 
monogalogenli  hosilalari  galogen  atomining  joylashgan  o`rniga  qarab  ikki  turga 
bo`linadi: 
 
1. Galogen qo`shbog` tutgan uglerod atomiga birikkan galogenli hosilalar. 
 
2. Galogen oddiy bog` tutgan uglerod atomiga birikkan galogenli hosilalar. 
 
Birinchi  tur  to`yinmagan  galogenli  hosilalarda  galogen  uglerodga 
mustahkam bog`langan bo`lib qo`zg`aluvchan emas, shuning uchun nukleofil o`rin 
olish reaksiyalariga kirishmaydi. Buning sababi, ularning molekulalaridagi galogen 
atomining erkin elektronlar jufti qo`shbog` tomon siljiydi, C–Cl bog`ining uzunligi 
qisqaradi, buning natijasida qo`shbog`li uglerod atomlari qisman musbat va manfiy 
qutblanib qoladi: 
..
2
Cl
CH
СH






 
 
Qo`shbog`li 
uglerod 
atomlarining 
qutblanishi 
ularning 
oson 
polimerlanishiga  sabab  bo`ladi  hamda  ular  oson  polimerlanib,  yuqori  molekulali 
birikma hosil qiladi. 
 
Ikkinchi  tur  to`yinmagan  galogenli  hosilalarda  galogen  atomi  to`yingan 
galogenli hosilalar kabi qo`zg`aluvchan, shuning hisobiga ular nukleofil o`rin olish 
reaksiyalariga oson kirishadi: 
CH
2
=CH–CH
2
–F + NaOH 

 CH
2
=CH–CH
2
–OH + NaF 
CH
2
=CH–CH
2
–Cl + NH
3
 

 CH
2
=CH–CH
2
–NH
2
 + HCl 

 
87 
 
To`yinmagan  uglevodorodlarning  galogenli  hosilalari  alkenlar  kabi  birikish 
va oksidlanish reaksiyalariga ham kirishadi. Birinchi tur galogenli hosilalar qiyin, 
ikkinchi tur galogenli hosilalar esa oson oksidlanadi.  
 
Shunday  qilib,  galogenli  hosilalar  asosida  organik  birikmalarning  turli  xil 
sinflariga mansub bo`lgan ko`plab birikmalarni sintez qilish mumkin. 
 
Etil  xlorid–C
2
H
5
Cl  odatdagi  sharoitda  +12 
0
C  da  qaynaydigan  gaz  bo`lib, 
sovitilganda oson bug`lanuvchan suyuqlikka aylanadi. Sanoatda suvsiz AlCl
3
 yoki 
FeCl
3
 katalizatorlari ishtirokida etilenni gidroxlorlash usuli bilan olinadi: 
CH
2
=CH
2
 + HCl 

 CH
3
–CH
2
–Cl 
 
Bundan  tashqari,  etil  spirtiga  yangi  hosil  qilingan  HCl  ta`sir  ettirish  yo`li 
bilan ham olinadi: 
C
2
H
5
OH + HCl 

 C
2
H
5
Cl + H
2
O 
 
Etil  xlorid  tetraetilqo`rg`oshin  tayyorlashda  ko`p  miqdorda  ishlatiladi. 
Tetraetilqo`rg`oshin esa benzinning oktan sonini oshirish uchun ishlatiladi.  
 
Suyuq  etil  xlorid  qaynaganda  katta  miqdorda  issiqlik  yutiladi.  Agar  odam 
tanasining biror qismiga etil xlorid purkalsa, u tezda bug`lanib ketadi va tananing 
shu  qismi  muzlaydi.  Shuning  uchun  etil  xlorid  tibbiyotda  kichikroq  operatsiya 
jarayonlarida og`riqni qoldiruvchi dori moddasi sifatida ishlatiladi. 
 
Yodoform–CHJ
3
  och–sariq  yoki  sariq  rangli,  o`ziga  xos  o`tkir  hidli  qattiq 
kristall modda, 120 
0
C da suyuqlanadi. Sanoatda etil spirtiga ishqoriy muhitda yod 
ta`sir ettirib olinadi. Reaksiya bir necha bosqichda amalga oshadi: 
a) J
2
 + NaOH 

 NaJ + HOJ 
HOJ + NaOH 

 H
2
O + NaOJ 

 NaJ + O 
b )   C H
3
C H
2
O H
+
O
C H
3
C
H
O
+
H
2
O
 
c )   C H
3
C
H
+
C J
3
C
H
O
+
H
2
O
3 H O J
O
 
d )
+
C J
3
C
H
O
+
N a O H
C H J
3
H
C
O N a
O
 
 
Tibbiyotda yodoform antiseptik dori vositasi sifatida qo`llaniladi. 

 
88 
 
Xloroform–CHCl
3
 o`ziga xos hidli, 62 
0
C da qaynaydigan rangsiz suyuqlik 
bo`lib,  suvdan  deyarli  1,5  marta  og`ir,  suvda  amalda  erimaydi,  organik 
erituvchilarda  yaxshi  eriydi.  Xloroform  ko`pgina  organik  moddalarni  (yog`larni) 
yaxshi eritadi, shuning uchun erituvchi sifatida ishlatiladi.  
 
Sanoatda asosan quyidagi usullar bilan olinadi: 
1. Etil spirtiga xlorli ohak ta`sir ettirish: 
a) Ca(OCl)
2
 + 2HOH 

 Ca(OH)
2
 + 2HOCl 
Ca(OCl)
2
 

 CaCl
2
 + 2O 
b )   C H
3
C H
2
O H
+
O
C H
3
C
H
O
+
H
2
O
 
O
H O C l
3
H
2
O
+
O
C C l
3
C
H
+
  C H
3
C
H
c )
 
d )
+
        C C l
3
C
H
O
C a ( O H )
2
C H C l
3
+
( H
C O
O )
2
C a
 
2. Xloralgidratga ishqor qo`shib qizdirish: 
C C l
3
C
H
O
. H
2
O
+
N a O H
C H C l
3
+
H
C
O N a
O
+
H
2
O
 
 
3. Atsetonga xlor va ishqor ta`sir ettirish: 
2CH
3
–CO–CH
3
 + Cl
2
 

 2CH
3
–CO–CCl
3
 + 6HCl 
2CH
3
–CO–CCl
3
 +Ca(OH)
2
 

 2CHCl
3
 + (CH
3
COO)
2
Ca 
 
Xloroform  ozroq  hidlanganda  hushdan  ketkazadi,  kuchli  narkotik  ta`sirga 
ega,  shuning  uchun  tibbiyotda  xirurgik  operatsiyalar  vaqtida  narkoz  sifatida 
ishlatiladi.