O`zbekiston Respublikasi Oliy va O`rta Maxsus Ta`lim Vazirligi O`zbekiston Respublikasi Sog`liqni Saqlash Vazirligi Sobir Rahimov Tibbiyot Kolleji «Kimyo–Biologiya»

1.  Oddiy  benzol  halqali  aromatik  uglevodorodlar–ularga  molekulasida 
bitta  benzol  yadrosi  mavjud  bo`lgan  aromatik  uglevodorodlar  (benzol  va  uning 
gomologlari) kiradi. 
2.  Kondensirlangan  (tutash  benzol  halqali)  aromatik  uglevodorodlar–
ularga molekulasida ikkita va undan ortiq benzol yadrosi mavjud bo`lgan aromatik 
uglevodorodlar (naftalin, antratsen, fenantren) kiradi. 
Arenlarning  molekulalari  halqali  tuzilishga  ega.  Bundan  tashqari,  ularning 
ba`zilari  xushbo`y  hidga  ega.  Shuning  uchun  ularning  tarixiy  nomi–aromatik 
uglevodorodlar saqlanib qolingan. 
Oddiy benzol halqali aromatik uglevodorodlar. 
Oddiy  benzol  halqali  aromatik  uglevodorodlarning  eng  oddiy  vakili  benzol 
C
6
H
6 
bo`lib,  uni  1825  yilda  ingliz  kimyogari  va  fizigi  M.  Faradey  koks  gazidan 
ajratib  olgan.  1834  yilda  esa  Mitcherlix  benzol  tarkibini  o`rgangan.  1845  yilda 
Gofman  toshko`mir  tarkibida  benzol  borligini  aniqladi.  Benzol  molekulasining 
tuzilishini  aks  ettiruvchi  formulani  dastlab  nemis  kimyogari  Kekule  1865  yilda 
taklif etgan edi. Benzol molekulasida oltita uglerod atomi va oltita vodorod atomi 
mavjud bo`ladi. 
 

 
66 
Benzol molekulasining tuzilishini atsetilendan hosil bo`lish reaksiyasi bilan 
uzil–kesil  isbotlandi.  Struktura  formulasida  navbatlashib  keladigan  uchta  bir  va 
uchta  qo`sh  C–C  bog`  bilan  tasvirlanadi.  Lekin  bunday  tasvirlash  benzolning 
haqiqiy  tuzilishini  aks  ettirmaydi.  Haqiqatda  benzolda  C–C  bog`lanishlar  teng 
qimmatli  va  ularning  xossalari  birlamchi  bog`larning  ham,  qo`shbog`larning  ham 
xossalariga  o`xshaydi.  Bu  xususiyatlar  benzol  molekulasininig  elektron  tuzilishi 
bilan tushuntiriladi.  
Benzolning  elektron  tuzilishi.  Benzol  molekulasida  uglerodning  har  qaysi 
atomi  sp
2
–gibridlanish  holatida  bo`ladi.  U  ikkita  qo`shni  uglerod  atomlari  va 
vodorod atomi bilan uchta 

–bog` orqali bog`langan. Natijada yassi oltiburchaklik 
hosil bo`ladi: uglerodning oltita  atomining  hammasi  va  barcha 

–bog`lar C–C va 
C–H  bitta  tekislikda  yotadi.  Gibridlanishda  ishtirok  etmaydigan  to`rtinchi 
elektronning  (p–elektronning)  elektron  buluti  gantel  shaklida  bo`ladi  va  benzol 
halqasining  tekisligiga  perpendikulyar  yo`naladi.  Qo`shni  uglerod  atomlarining 
bunday  p–elektron  bulutlari  halqa  tekisligining  usti  va  ostida  bir–birini  qoplaydi. 
Natijada  oltita  p–elektron  umumiy  elektronlar  buluti  va  barcha  uglerod  atomlari 
uchun yagona kimyoviy bog`lanishni hosil qiladi. Katta elektron zichlikning ikkita 
sohasi 

–bog`lanishlar tekisligining ikkala tomonida joylashadi. 
P–elektron  bulutining  bunday  qoplanishi  uglerod  atomlari  orasidagi 
masofaning  qisqarishiga olib  keladi. Benzol  molekulasida  bu masofalar bir xil va 
0,14 nm ga teng. Oddiy va qo`shbog`larda bu masofalar tegishlicha 0,154 va 0,134 
nm bo`lur edi. Demak, benzol molekulasida oddiy bog`lanishlar ham, qo`shbog`lar 
ham  yo`q.  Benzol  molekulasi–bitta  tekislikda  yotadigan  bir  xil  CH–guruhlardan 
tarkib  topgan  barqaror  olti  a`zoli  sikldir.  Benzolda  uglerod  atomlari  orasidagi 
barcha  bog`lanishlar  teng  qimmatli  bo`lib,  benzol  yadrosining  o`ziga  xos 
xususiyatlari  ana  shu  tufaylidir.  Bu  holni  benzolning  ichiga  chizilgan  doira 
shaklidagi  struktura  formulasi  eng  aniq  aks  ettiradi.  Lekin  ko`pincha 
qo`shbog`larni ko`rsatgan holda Kekule formulasidan ham foydalaniladi. 
Nomenklaturasi  va  izomeriyasi.  Benzol  gomologik  qatorining  umumiy 
formulasi  C
n
H
2n–6
.  Gomologlarni  benzolning  molekulasidagi  bitta  yoki  bir  nechta 

 
67 
vodorod  atomlari  o`rnini  turli  xil  uglevodorod  radikallari  egallagan  hosilalari 
sifatida  qarash  mumkin.  Benzol  gomologlarini  ratsional  nomenklatura  bo`yicha 
nomlashda  benzol  halqasidagi  vodorodga  almashgan  radikallar  nomiga  benzol 
so`zi qo`shiladi. Masalan:  
CH
3
CH
3
CH
3
C
2
H
5
 
                metilbenzol                    dimetilbenzol                      etilbenzol 
Ikkinchi  xil  nomlash  usulida  benzol  radikali  C
6
H
5
–  fenil  deb  atalib, 
aromatik  uglevodorodlar  metan  qatori  uglevodorodlarining  hosilasi  deb  qaraladi. 
Masalan: 
CH
3
C
2
H
5
 
                             fenil metan, toluol                          fenil etan 
Benzol  gomologlari  alkilbenzollar  deb  yuritiladi.  Ular  molekulasidan  bitta 
vodorod atomi ajralib chiqsa bir valentli aromatik radikallar yoki arillar (Ar) hosil 
bo`ladi.  Masalan,  C
6
H
5
–  fenil,  CH
3
–C
6
H
4
–  tolil,  (CH
3
)
2
C
6
H
3
–  ksilil  deb  ataladi. 
Benzolning  ikki  valentli  radikali  C
6
H
4
=  fenilen,  C
6
H
5
–CH
2
–  benzil  radikali 
deyiladi. 
Agar  benzol  molekulasidagi  vodorod  atomlari  bir  nechta  radikal  bilan 
almashgan bo`lsa, uning quyidagi izomerlari hosil bo`ladi: 
a) Ikkita vodorod almashgan hosilalari quyidagicha nomlanadi: 
1.  O`rinbosarlar  yonma–yon  joylashgan  bo`lsa,  bunday  izomerlar  orto–
izomerlar (o–), ya`ni 1,2–izomer deyiladi;  
2.  O`rinbosarlar  bitta  uglerod  atomi  bilan  ajratilgan  uglerod  atomlarida 
joylashgan  bo`lsa,  bunday  izomerlar  meta–izomerlar  (m–),  ya`ni  1,3–izomer 
deyiladi; 
3.  O`rinbosarlar  ikkita  uglerod  atomi  bilan  ajratilgan  uglerod  atomlarida 
joylashgan  bo`lsa,  bunday  izomerlar  para–izomerlar  (p–),  ya`ni  1,4–izomer 
deyiladi. 

 
68 
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
 
                   o–ksilol                          m–ksilol                              p–ksilol    
b) Uchta vodorod almashgan hosilalari quyidagicha nomlanadi: 
1. O`rinbosarlar uchta qo`shni uglerod atomlarida joylashgan bo`lsa, bunday 
izomerlar qatorli izomerlar, ya`ni 1,2,3–izomer deyiladi;  
2. Ikkita o`rinbosar  ikkita qo`shni uglerodda, uchinchisi  ularning  biriga  m–
holatda  joylashgan  bo`lsa,  bunday  izomerlar  nosimmetrik  izomerlar,  ya`ni  1,2, 
4–izomer deyiladi; 
3.  O`rinbosarlar  bir–biriga  nisbatan  m–holatda  joylashgan  bo`lsa,  bunday 
izomerlar simmetrik izomerlar, ya`ni 1,3,5–izomer deyiladi. 
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
H
3
C
 
      qator trimetilbenzol   nosimmetrik trimetilbenzol   simmetrik trimetilbenzol 
Mavzuga oid tayanch iboralar. 
Aromatik 
uglevodorodlar–molekulasida 
atomlarning 
o`ziga 
xos 
bog`lanishli siklik guruhi–benzol yadrosi bor organik birikmalar.  
Arenlar–aromatik uglevodorodlarning xalqaro nomi.  
Oddiy benzol halqali aromatik uglevodorodlar–molekulasida bitta benzol 
yadrosi mavjud bo`lgan aromatik uglevodorodlar. 
Kondensirlangan  (tutash  benzol  halqali)  aromatik  uglevodorodlar–
molekulasida  ikkita  va  undan  ortiq  benzol  yadrosi  mavjud  bo`lgan  aromatik 
uglevodorodlar. 
Benzol–oddiy benzol halqali aromatik uglevodorodlarning eng oddiy vakili. 
C
6
H
5
– fenil–benzol radikali.  
Alkilbenzollar–benzol gomologlari.  

 
69 
Orto–izomer  (o–),  ya`ni  1,2–izomer–o`rinbosarlar  yonma–yon  joylashgan 
izomerlar. 
Meta–izomer  (m–),  ya`ni  1,3–izomer–o`rinbosarlar  bitta  uglerod  atomi 
bilan ajratilgan izomerlar. 
Para–izomer  (p–),  ya`ni  1,4–izomer–o`rinbosarlar  ikkita  uglerod  atomi 
bilan ajratilgan izomerlar. 
Qatorli  izomer,  ya`ni  1,2,3–izomer–o`rinbosarlar  uchta  qo`shni  uglerod 
atomlarida joylashgan izomerlar. 
Nosimmetrik izomer, ya`ni 1,2, 4–izomer–ikkita o`rinbosar ikkita qo`shni 
uglerodda, uchinchisi ularning biriga m–holatda joylashgan izomerlar.  
Simmetrik  izomer,  ya`ni  1,3,5–izomer–o`rinbosarlar  bir–biriga  nisbatan 
m–holatda joylashgan izomerlar. 
Takrorlash uchun savol va masalalar. 
1.  Qanday  organik  birikmalar  aromatik  uglevodorodlar  deb  ataladi,  ular  nechta 
sinfga ajratiladi? 
2.  Qanday  turdagi  aromatik  uglevodorodlar  oddiy  benzol  halqali  aromatik 
uglevodorodlar deyiladi? 
3.  Benzolni  ajratib  olish,  uning  tarkibi  va  tuzilishini  o`rganish  qaysi  olimlar 
tomonidan amalga oshirilgan? 
4.  Ratsional  va  xalqaro  nomenklatura  bo`yicha  aromatik  uglevodorodlar  qanday 
nomlanadi? 
5. o–ksilol, m–ksilol, p–ksilollarning struktura formulalarini yozib bering. 
6.  Qator–,  nosimmetrik–,  simmetrik–trimetilbenzollarning  struktura  formulalarini 
yozib bering. 
Mavzuga oid adabiyotlar. 
1.  G.  P.  Xomchenko.  «Kimyo»,  Oliy  o`quv  yurtlariga  kiruvchilar  uchun. 
Toshkent, «O`qituvchi» nashriyoti, 2007.  
2.  A.  G.  Muftaxov,  H.  T.  Omonov,  R.  O.  Mirzayev.  «Umumiy  kimyo», 
Toshkent, «O`qituvchi» nashriyoti, 2002. 

 
70 
3.  M.  M.  Abdulxayeva,  O`.  M.  Mardonov.  «Kimyo»,  Toshkent, 
«O`zbekiston» nashriyoti, 2002. 
4.  A.  A.  Abdusamatov,  R.  Mirzayev,  R.  Ziyayev.  «Organik  kimyo», 
Toshkent, «O`qituvchi» nashriyoti, 2002. 
5.  I.  M.  Primuhamedov.  «Organik  ximiya»,  Toshkent,  «Meditsina» 
nashriyoti, 1987. 
6.  S.  I.  Iskandarov,  A.  A.  Abdusamatov,  R.  A.  Shoymardonov.  «Organik 
ximiya», Toshkent, «O`qituvchi» nashriyoti, 1979. 
7.  O.  S.  Sodiqov,  O.  Y.  Yo`ldoshev,  K.  S.  Sultonov.  «Organik  ximiya», 
Toshkent, «O`qituvchi» nashriyoti, 1971. 
 

 
71 
Benzol gomologlarining oksidlanishi, olinishi va ishlatilishi. 
 
Reja. 
1. Benzol gomologlarining olinish usullarini; 
2. Benzol gomologlarining fizik–kimyoviy xossalarini; 
3. Benzol gomologlarining ishlatilish sohalarini. 
 
Olinish  usullari.  Aromatik  uglevodorodlar,  ya`ni  benzol  va  uning 
gomologlari  ko`plab  miqdorlarda  neftdan  va  toshko`mirni  quruq  haydash 
(kokslash)  paytida  hosil  bo`ladigan  toshko`mir  smolasidan  olinadi.  Toshko`mir 
koks–kimyo va gaz zavodlarida quruq haydaladi. 
1.  Siklogeksanning  benzolga  aylanish  reaksiyasi  (degidrogenlanish) 
benzolni  300 
0
C  da  katalizator  (Pt  kukuni)  ustidan  o`tkazilganda  sodir  bo`ladi. 
To`yingan 
uglevodorodlarni 
degidrogenlash 
reaksiyasi 
bilan 
aromatik 
uglevodorodlarga aylantirish ham mumkin. Masalan: 
CH
3

CH
2

CH
2

CH
2

CH
2

CH
3
 

 C
6
H
6
 + 4H
2

 
2.  Rus  olimlari  N.  D.  Zelinskiy  va  B.  A.  Kazanskiy  usuli  bo`yicha  benzol 
olish  uchun  aktivlangan  ko`mir  solingan  600 
0
C  gacha  qizdirilgan  nay  orqali 
atsetilen  o`tkaziladi.  Atsetilenning  uchta  molekulasi  polimerlanishi  natijasida 
benzol hosil bo`ladi: 
3HC≡CH → C
6
H
6
 
3.  Aromatik  va  alifatik  galogenli  hosilalar  aralashmasiga  Na  metali  ta`sir 
ettirilganda  (Vyurs–Fittig  reaksiyasi)  aromatik  uglevodorodlar  hosilalari  hosil 
bo`ladi, masalan: 
B r
+
2 N a
+
B r
C
2
H
5
C
2
H
5
+
2 N a B r
 
 
4.  Fridel–Krafts  reaksiyasi  bo`yicha  benzol  va  uning  gomologlariga  AlCl
3
 
ishtirokida  alkanlarning  galogenli  hosilalari  ta`sir  ettirilganda  boshqa  xil  benzol 
gomologlari hosil bo`ladi: 

 
72 
C
2
H
5
+
  Cl
C
2
H
5
+
HCl
 
 
Fizikaviy  xossalari.  Benzol–rangsiz, uchuvchan,  o`t  olish  xavfi  bor,  suvda 
amalda  erimaydigan,  o`ziga  xos  hidli  suyuqlik.  Uning  qaynash  harorati  80,1 
0
C. 
Sovitilganda  u  osongina  qotib,  oq  kristall  massaga  aylanadi,  suyuqlanish  harorati 
5,5 
0
C. Aromatik uglavodorodlarning qaynash haroratlari ularning nisbiy molekula 
massasi ortib borgan sari qonuniy ravishda ortadi. 
Suyuq  benzol  va  benzol  bug`lari  zaharlidir.  Odatdagi  sharoitda  aromatik 
uglevodorodlarning  ko`pchiligi  rangsiz  suyuqliklar,  suvda  erimaydi,  o`ziga  xos 
hidga ega. 
Kimyoviy  xossalari.  Benzol  yadrosi  ancha  mustahkam.  Aromatik 
uglevodorodlarning  o`rin  almashinish  reaksiyasiga  moyilligi  ham  shu  bilan 
tushuntiriladi. 
 
Kimyoviy  xossalari  jihatidan  benzol  va  uning  gomologlari  to`yingan  va 
to`yinmagan  uglevodorodlardan  farq  qiladi.  Ular  uchun  xos  reaksiyalar  benzol 
yadrosidagi  vodorod  atomlarining  o`rnini  olish  reaksiyalaridir.  Bu  reaksiyalar 
to`yingan  uglevodorodlardagiga  qaraganda  oson  amalga  oshadi.  Organik 
birikmalarning ko`pchiligi shu yo`l bilan olinadi.  
1.  O`rin  olish  reaksiyalari.  a)  Benzol  katalizator–temir  (III)  tuzlari 
ishtirokida  o`rin  almashinish  reaksiyasiga  kirishadi.  Masalan,  benzol  brom  bilan 
(katalizator  FeBr
3
  ishtirokida)  reaksiyaga  kirishganida  H  atomining  o`rnini  Br 
atomi oladi: 
Br
+
 
+
HBr
Br
2
 
Brombenzol–suvda kam eriydigan rangsiz suyuqlik. 
b)  Boshqa  katalizatorda  benzoldagi  hamma  vodorod  atomlari  o`rnini 
galogen  olishi  mumkin.  Masalan,  benzolga  AlCl
3
  ishtirokida  xlor  yuborilganda 
shunday reaksiyaga kirishadi. 

 
73 
+
6 C l
2
C l
C l
C l
C l
C l
C l
+
6 H C l
 
Geksaxlorbenzol–rangsiz  kristall  modda,  urug`larni  dorilash  uchun  va 
yo`g`ochga shimdirish uchun ishlatiladi. 
c)  Nitrolanish  reaksiyasi.  Benzolning  nitrat  kislota  bilan  nitrolanish 
katalizator holida suvni tortib oluvchi modda vazifasini o`taydi: 
+
 
HO
NO
2
NO
2
+
H
2
O
 
Nitrobenzol–achchiq  bodom  hidli  och  sariq  moysimon  suyuqlik,  suvda 
erimaydi, erituvchi sifatida hamda anilin olish uchun ishlatiladi. 
d)  Alkillash  reaksiyasi.  Benzolga  AlCl
3
  ishtirokida  uglevodorodlarning 
galogenli  hosilalari  ta`sir  ettirilib,  molekuladagi  vodorod  atomini  alkil  radikaliga 
almashtirish mumkin:  
H B r
+
C
2
H
5
B r
+
 
C
2
H
5
 
2. Birikish reaksiyalari. a) Nikel yoki platina katalizatori ishtirokida benzol 
gidrogenlanadi, ya`ni vodorod biriktirib olib, siklogeksanga aylanadi: 
+
 
3 H
2
 
b)  Quyosh  nuri  yoki  ultrabinafsha  nur  ta`sir  ettirilganda  benzol  xlor  bilan 
birikish reksiyasiga kirishadi. 
+
C l
2
3
C l
C l
C l
C l
C l
C l
 
Geksaxlorsiklogeksan,  ya`ni  geksaxloran–kristall  modda,  hashoratlarni  yo`qotish 
uchun kuchli vosita sifatida ishlatiladi. 

 
74 
3. 
Oksidlanish 
reaksiyalari. 
a) 
Benzol 
gomologlari 
to`yingan 
uglevodorodlarga  qaraganda  oson  oksidlanadi.  Bunda  benzol  halqasi  bilan 
bog`langan 
radikallargina 
oksidlanadi. 
Benzol 
gomologlarining 
kuchli 
oksidlovchilar (KMnO
4
) ta`sirida faqat yon zanjirlari oksidlanadi: 
CH
3
+
 
COOH
+
3(O)
H
2
O
 
b) Benzol va uning gomologlari havoda tutab yonadi. 
2C
6
H
6
 + 15O
2
 

 12CO
2
 + 6H
2
O 
Ishlatilishi.  Benzol  bo`yoqlar,  dorilar,  portlovchi  moddalar,  o`simliklarni 
himoya  qilish  vositalari,  plastmassalar  va  sintetik  tolalar  olishda  eng  qimmatli 
mahsulotdir.  U  shuningdek  ko`plab  organik  moddalar  uchun  erituvchidir.  Toluol 
bo`yoqlar  va  trinitrotoluol  olishda  ishlatiladi.  Organik  moddalarni  ayrim  xlorli 
hosilalari o`simliklarni himoya qilishda ishlatiladi. 
Mavzuga oid tayanch iboralar. 
Benzol–rangsiz, uchuvchan, o`t olish xavfi bor, suvda amalda erimaydigan, 
o`ziga xos hidli suyuqlik.  
Brombenzol–suvda kam eriydigan rangsiz suyuqlik. 
Geksaxlorbenzol–rangsiz  kristall  modda,  urug`larni  dorilash  uchun  va 
yo`g`ochga shimdirish uchun ishlatiladi. 
Nitrobenzol–achchiq  bodom  hidli  och  sariq  moysimon  suyuqlik,  suvda 
erimaydi, erituvchi sifatida hamda anilin olish uchun ishlatiladi. 
Geksaxloran–kristall  modda,  hashoratlarni  yo`qotish  uchun  kuchli  vosita 
sifatida ishlatiladi. 
Takrorlash uchun savol va masalalar 
1. Aromatik uglevodorodlar qanday usullar bilan olinadi? 
2. Aromatik uglevodorodlar qanday fizik–kimyoviy xossalarni namoyon qiladi? 
3.  Metilbenzol  va  etilbenzollarning  bromlanish,  xlorlanish,  nitrolanish  va 
alkillanish reaksiya tenglamalarini yozing. 
4. Xalq xo`jaligida aromatik uglevodorodlar qanday maqsadlar uchun ishlatiladi? 

 
75 
5. Brombenzol qanday usul bilan olinadi? 
6. Geksaxlorbenzol qanday usul bilan olinadi va qanday maqsadda ishlatiladi? 
7. Nitrobenzol qanday usul bilan olinadi va qanday maqsadda ishlatiladi? 
8. Geksaxloran qanday usul bilan olinadi va qanday maqsadda ishlatiladi? 
Mavzuga oid adabiyotlar. 
1.  G.  P.  Xomchenko.  «Kimyo»,  Oliy  o`quv  yurtlariga  kiruvchilar  uchun. 
Toshkent, «O`qituvchi» nashriyoti, 2007.  
2.  A.  G.  Muftaxov,  H.  T.  Omonov,  R.  O.  Mirzayev.  «Umumiy  kimyo», 
Toshkent, «O`qituvchi» nashriyoti, 2002. 
3.  M.  M.  Abdulxayeva,  O`.  M.  Mardonov.  «Kimyo»,  Toshkent, 
«O`zbekiston» nashriyoti, 2002. 
4.  A.  A.  Abdusamatov,  R.  Mirzayev,  R.  Ziyayev.  «Organik  kimyo», 
Toshkent, «O`qituvchi» nashriyoti, 2002. 
5.  I.  M.  Primuhamedov.  «Organik  ximiya»,  Toshkent,  «Meditsina» 
nashriyoti, 1987. 
6.  S.  I.  Iskandarov,  A.  A.  Abdusamatov,  R.  A.  Shoymardonov.  «Organik 
ximiya», Toshkent, «O`qituvchi» nashriyoti, 1979. 
7.  O.  S.  Sodiqov,  O.  Y.  Yo`ldoshev,  K.  S.  Sultonov.  «Organik  ximiya», 
Toshkent, «O`qituvchi» nashriyoti, 1971. 
 
12–Mavzu: Kondensirlangan (tutash benzol halqali) aromatik 
uglevodorodlar. Naftalin, antratsen, fenantren. 
13–Mavzu: Antraxinon va alizarin. 
 
Reja. 
1. Kondensirlangan aromatik uglevodorodlar tushunchasini; 
2. Naftalin, antratsen, fenantren, antraxinon va alizarinlarni. 
Yangi darsning bayoni. 
 
Molekulasida  o`zaro  birikkan  ikki  va  undan  ortiq  benzol  halqasi  mavjud 
bo`lgan  aromatik  uglevodorodlar  kondensirlangan  yoki  tutash  benzol  halqali 

 
76 
aromatik uglevodorodlar deb ataladi. Ularga naftalin, antratsen va fenantren misol 
bo`ladi.  
 
Naftalin–C
10
H
8
  kondensirlangan  ikkita  benzol  halqasidan  tashkil  topgan 
bo`lib,  uning  molekulasida  har  ikkala  benzol  halqasiga  taalluqli  bo`lgan  ikkita 
umumiy  uglerod  atomi  mavjud.  Naftalinning  molekula  formulasini  dastlab  rus 
olimi  A.  A.  Voskresenskiy  aniqlagan,  keyinchalik  uning  tuzilishini  Erlenmeyer 
quyidagicha ifodalagan: 
                                                                                       α     α 
                              β
β 
Naftalin  toshko`mir  smolasini  210–230 
0
C  harorat  oralig`ida  haydalgan 
fraksiyasidan ajratib olinadi. U o`ziga xos hidli, yaltiroq kristall modda, 80 
0
C da 
suyuqlanadi,  suvda  erimaydi.  Naftalin  molekulasidagi  vodorod  atomlarining 
kimyoviy  reaksiyaga  kirishish  xususiyatiga  ko`ra  ikkita  izomerga  bo`linadi. 
Molekuladagi  1,4,5,8  uglerod  atomlari  bilan  birikkan  vodorodlar 

–izomerlar, 
2,3,6,7 uglerod atomlari bilan birikkan vodorodlar

–izomerlar deb ataladi. 
Naftalin galogenlash, sulfolash va nitrolash reakiyalariga kirishadi. Masalan: 
+
C l
2
C l
+
H C l
 
                                                                       xloronaftalin 
+
H O
S O
3
H
S O
3
H
+
H
2
O
 
                                                                            sulfonaftalin 
+
N O
2
H O
N O
2
+
H
2
O
 
                                                                            nitronaftalin 
 
Sanoatda  naftalin  hosilalaridan  bo`yoqlar  va  dori–darmonlar  ishlab 
chiqariladi. Naftalin sof holda uy–ro`zg`orda jundan qilingan buyumlarni kuyadan 
himoya qilishda qo`llaniladi. 

 
77 
 
Antratsen–C
14
H
10
 kimyoviy tuzilishi jihatidan o`zaro uchta kondensirlangan 
benzol  halqasidan  iborat  bo`lib,  uning  uchala  halqasi  ham  bitta  tekislikda  yotadi. 
Antratsen  va  uning  hosilalarini  ratsional  nomenklatura  bo`yicha  nomlashda 
vodorod  tutgan  uglerod  atomlari  tartib  bilan  raqamlanadi  yoki  grek  harflari  bilan 
belgilanadi.  Masalan,  1,4,5,8  holatlar 

–holat,  2,3,6,7  holatlar 

–holat,  9,10 
holatlar 

–holat yoki mezo–holat deb ataladi. 
                                                         α       γ      α                                                  
β
β 
                                                         α      γ       α  
Antratsen  toshko`mir  smolasini  270 
0
C  dan  yuqori  haroratda  haydalgan 
fraksiyasidan  olinadi.  Antratsen  kristall  modda  bo`lib,  217 
0
C  haroratda 
suyuqlanadi.  Antratsen  nitrat  kislota  yoki  xromli  aralashma  bilan  oksidlanganda 
antraxinon hosil bo`ladi. 
+3(O)
O
O
+
H
2
O
 
                                 antratsen                        antraxinon 
O
O
+
+6H
2 H
2
O
 
                               antraxinon                       antratsen