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1Programa de Pós-Graduação em Química, ICE- Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro, BR 465 KM 07, 23890-000-Seropédica-RJ, 2Laboratório de Pesquisa em Química de Produtos Naturais – Dpto. de Química, Universidade Federal de Mato Grosso, Av. Fernando Corrêa nº2367, 78060-900 Cuiabá-MT, 3Núcleo de Pesquisas de Produtos Naturais, Bloco H, CCS-UFRJ, Ilha do Fundão, Rio de Janeiro, RJ.



Palavras-chave: pentaciclopeptídeo, Zanthoxylum rigidum, reagente de Marfey, CLAE

Introdução

Há poucos registros de peptídeos cíclicos em espécies de Rutaceae, como por exemplo, a evolidina e citrusinas em espécies de Citrus e clausenaina I e clausenaina B em Clausena anisumolens1,2,3. Em trabalho anterior sobre estudo químico de Z. rigidum é descrito o isolamento e identificação de vários metabólitos especiais como flavonóides, lignanas, terpenos, etc., além de um novo peptídeo pentacíclico, nomeado como ciclozanthoxylano A, ciclo(-Phe-Gli-Ala1-Leu-Ala2-)4,5. Neste trabalho é relatada a determinação da configuração absoluta dos aminoácidos deste ciclopeptídeo utilizando a metodologia de Marfey adaptada6.



Materiais e Métodos

O peptídeo ciclozanthoxylano A foi isolado após sucessivos fracionamentos cromatográficos do extrato metanólico das folhas de Z. rigidum. A elucidação estrutural do mesmo foi realizada através de técnicas de RMN 1D, 2D e LC-MS4,5. Para definir a configuração absoluta do peptídeo fez-se análise dos produtos de hidrólise e de padrões dos ácidos aminados com reagente de Marfey6. Hidrólise: o peptídeo (1 mg) foi dissolvido com 1 mL de HCl 6 N e submetido a aquecimento (110 ºC) por 14 h. Após resfriada, a solução foi seca e dissolvida em 100 L de água. Preparação e análise dos derivados: na preparação dos derivados seguiu-se a metodologia de Marfey6, reação com N-(5-flúor-2,4-dinitrofenil)-L-alaninamida (L-FDAA). A análise foi efetuada por CLAE-DAD, em coluna C18 (25 cm x 4,6 mm x 5 m), usando como fase móvel um gradiente de MeCN e solução aquosa de CF3COOH (pH= 3,1) variando de 28 a 55% de MeCN, por 35 minutos. O fluxo foi mantido a 1 mL/min. e detecção em 340 nm.



Resultados e Discussão

A análise dos picos dos cromatogramas dos produtos dos padrões de ácidos aminados (AA) e dos AA resultantes da hidrólise do peptídeo permitiu comparar os tempos de retenção dos diferentes produtos e definir a configuração absoluta do pentapeptideo ciclozanthoxylano A, estrutura abaixo:



Tempos de retenção do padrão (tr): Gli-L-FDAA (9,30), L-Ala-L-FDAA (10,94) D-Ala-L-FDAA (14,56), L-FDAA (15,51), L-Phe-L-FDAA (26,92), L-Leu-L-FDAA (27,22), D-Phe-L-FDAA (29,92), D-Leu-L-FDAA (30,83); peptídeo: Gli-L-FDAA (9,45), L-Ala-L-FDAA (11,10), L-FDAA (15,79), L-Phe-L-FDAA (27,11), L-Leu-L-FDAA (27,37).

Conclusões

Os tempos de retenção dos ácidos aminados L foram semelhantes aos obtidos com os produtos da hidrólise do peptídeo. Sendo assim, a estrutura foi definida como ciclo(-L-Phe-Gli-L-Ala1-L-Leu-L-Ala2-).



Agradecimentos

CAPES, CNPq, FAPERJ, CPP, FAPEMAT, INAU
Referências Bibliográficas:

1Wang, Y. et al., Helv. Chim. Acta, 88, 2005, 2345-2348.

2Wang, Y. et al.,J. Braz. Chem. Soc., 20, 2009, 478-481.

3Morita, H. & Takeya, K. Heterocycles, 80, 2010, 739-764.

4Ribeiro et al. Anais do 3rd BCNP, 2011.

5Ribeiro et al. Helv. Chim. Acta , 2012, (aceito).

6Marfey, P. Carlsberg Res. Commu., 49, 1984, 591-596.

Reavaliação de métodos cromatográficos na purificação de curcuminoides.

Thayssa da S. F. Fagundes (IC),* Fernanda da S. Cardeal (IC), Karen Danielle B. Dutra (PG), Alessandra L. Valverde (PQ). Rosângela de A. Epifanio (PQ). *thayssafagundes@if.uff.br

Lapromar - Departamento de Química Orgânica - Instituto de Química – UFF
Palavras-chave: Curcuma longa, curcuminoides, sílica impregnada.

Introdução

A cúrcuma (Curcuma longa L.), planta pertencente à família Zingiberacea, é utilizada na culinária de vários países devido a propriedades conservantes, coloração e sabor característico. Seu rizoma possui três principais constituintes não voláteis que são os seguintes pigmentos fenólicos: desmetoxicurcumina (1), bisdesmetoxicurcumina (2) e curcumina (3).1 Estudos sugerem que 3 possui propriedades antioxidante, anti-inflamatória, anticancerígena,2 antifúngica, além de potencial contra Alzheimer.3 A substância 3 é facilmente obtida por cristalização. No entanto, a purificação dos produtos minoritários 1 e 2 é mais elaborada envolvendo diversas etapas. Rasmussen e cols. afirmam que a impregnação de sílica com NaH2PO4 melhora a resolução dos curcuminoides, além de diminuir o efeito cauda.4,5 Apesar desta afirmação, não houve comparação entre o método descrito e aquele sem impregnação. Experimentos preliminares realizados em disciplinas experimentais nos revelaram que, aparentemente, o uso de bifosfato não alterava a resolução dos curcuminoides. Este trabalho tem como objetivo comprovar se realmente o uso de NaH2PO4 altera a eficiência da cromatografia na separação de 1-3, seja em camada delgada ou coluna.




Materiais e Métodos

Na purificação através de cromatografia líquida à vácuo (CLV) utilizou-se 1g de extrato de cúrcuma para cada coluna e fez-se pastilha com 2g de celite. Utilizou-se como fase estacionária sílica gel H (5 – 25 µm) impregnada ou não com solução de NaH2PO4 (5%),4 além de gradiente de CH2Cl2:AcOEt como fase móvel nas mesmas proporções citadas pelos autores. A eficiência dos métodos foi analisada por CCD utilizando CH2Cl2:MeOH (10:0,5) como eluente. A impregnação do bifosfato em CCD também foi testada imergindo as placas em NaH2PO4 aq. (5%), secando ao ar, e ativando por 30 minutos em estufa à 80oC.



Resultados e Discussão

A análise das frações das colunas por CCD não mostrou variação quanto à eficiência das duas colunas na separação dos curcuminoides 1, 2 e 3. Tanto o rendimento como as frações obtidas foram considerados iguais. Na cromatografia em camada delgada o efeito cauda foi ligeiramente menor na placa impregnada sem, no entanto, alterar a resolução entre os curcuminoides.



Conclusões

Conclui-se que a impregnação de sílica com NaH2PO4 não altera a eficiência do método cromatográfico para a purificação de curcuminoides. Já comparando as CCDs, mesmo com os ligeiros aspectos observados a favor da placa impregnada, esta não foi considerada de grande eficiência comparada à outra, pois suas diferenças foram pouco significativas.



Agradecimentos

CNPq, CAPES-REUNI

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1.Jayaprakasha, G. K.; Jagan, L.; Rao, M.; Sakariah, K. K. Trends in Food Science & Technology 2005, 16 (12), 533-548.

2. Darvesh, A. S.; Aggarwal, B. B.; Bishayee, A., Current Pharmaceutical Biotechnology 2012, 13 (1), 218-228.

3. Pavuluri.G, Senthil Kumar. K, Hareesha. Ch, Madhuri. K and Swathi. K.V. International Journal of Pharmaceutical, Chemical and Biological Sciences 2011, 1(1), 48-56

4.Rasmussen, H. B.; Christensen, S. B.; Kvist, L. P.; Karazmi, A., Planta Medica 2000, 66 (4), 396-398. 5.Peret-Almeida, L.; Cherubino, A. P. F.; Alves, R. J.; Dufosse, L.; Gloria, M. B. A., Food Research International

2005, 38 (8-9), 1039-1044.

ESTUDO DE FUNGICIDAS RESIDUAIS EM ÓLEOS ESSENCIAIS CÍTRICOS NACIONAIS

Aline R. Silva1,2 (IC)*, Andréa A.R. Alves2 (PG), Humberto R. Bizzo3 (PQ), Claudia M. Rezende2 (PQ), Carmelita G. Silva (PQ)1

aline.drigues@hotmail.com

1 Instituto Federal do Rio de Janeiro – IFRJ – Campus Nilópolis - RJ

2 Instituto de Química, Universidade Federal do Rio de Janeiro - RJ.

3 EMBRAPA Agroindústria de Alimentos – RJ
Palavras-chave: Resíduos fungicidas, óleos essenciais cítricos, CG-EM-MSI.

Introdução

Os óleos essenciais (OE) são largamente utilizados nas indústrias de cosméticos, farmacêutica e alimentícea1. O Brasil é um dos grandes exportadores de produtos agrícolas, principalmente óleos essenciais cítricos e é também um dos maiores consumidores de fungicidas, cuja função é destruir ou inibir a ação dos fungos2.

Com isso, o Brasil tem buscado se adequar às normas de controle de resíduos de pesticidas, devido a grande cobrança do mercado internacional.

Para tanto, o objetivo desse trabalho é investigar resíduos de fungicidas em óleos essenciais cítricos brasileiros.



Materiais e Métodos

Foram investigados seis fungicidas sendo esses: carbaril, λ-cialotrina, ditianona, procloraz, tebuconazol e tiabendazol. Para análise de possíveis resíduos de fungicidas nos óleos cítricos, utilizou-se a técnica de cromatografia em fase gás acoplada à espectrometria de massas, usando uma coluna 5% de fenildimetilsiloxano.

A análise se deu a partir dos tempos de retenção (tR) dos padrões de fungicidas, nos modos de análise de varredura total (SCAN) e de monitoramento seletivo de íons (SIM), usando íons característicos dos pesticidas. Para a confirmação dos tR’s, as amostras dos óleos essenciais foram dopadas com padrões de fungicidas.

Resultados e Discussão

A título de ilustração, a figura abaixo mostra evidências do fungicida carbaril nos tR de 13,51 e 17,41min no OE de tangerina.

Ainda é possível observar indícios do fungicida carbaril nos OE de bergamota e de laranja.




Figura 1 - Cromatogramas do óleo essencial de tangerina com assinalamento de resíduo de fungicida carbaril.

Conclusões

Através desse trabalho, conclui-se que há evidências de fungicidas nos OE, o que faz necessário otimizar a metodologia, tornando possível a posterior quantificação dos resíduos de fungicidas nestes óleos essenciais cítricos.



Agradecimentos

A IFRJ-Nilopolis, UFRJ, FAPERJ e EMBRAPA Agroindustria de Alimentos (RJ). Ao CNPq e a CAPES pelo auxilio financeiro.

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1 BIZZO, H.R, HOVELL, A.MC, REZENDE, C.M. Quím. Nova, 32, 3, 588, 2009.

2Argentiere, R. Novíssimo receituário industrial. 4ª ed. São Paulo: Ícone, p. 411, 1992.



L. brasiliensis: LIPPIA OU LANTANA?

Caroline Vianna Velasco Castilho (PG)¹*, Nancy dos Santos Barbi (PQ)1, Fátima Regina Gonçalves Salimena (PQ)2, Suzana Guimarães Leitão (PQ)¹, Humberto Ribeiro Bizzo (PQ)3. caroline_vianna09@hotmail.com

1 Faculdade de Farmácia, Universidade Federal do Rio de Janeiro, Centro de Ciências da Saúde, Bloco A 2º andar, Ilha do Fundão - Rio de Janeiro, 21941-590, RJ – Brasil.

2 Departamento de Botânica, Instituto de Ciências Biológicas, UFJF, 33036330, Juiz de Fora, MG.

3 Embrapa Agroindústria de Alimentos. Avenida das Américas, 29501, Rio de Janeiro, 23020-470, RJ
Palavras-chave: Lippia; Lantana; Verbenaceae; óleo essencial.

Introdução

Os gêneros Lippia e Lantana pertencem à família Verbenaceae sensu strictu, subfamília Verbenoideae e encontram-se muito proximamente relacionados, o que acarreta frequentes identificações errôneas em herbários (1). Lippia brasiliensis (Link) T. Silva, conhecida popularmente por camará branco (2), foi descrita no gênero Lantana sect. Sarcolippia por apresentar fruto com endocarpo espesso e mesocarpo tênue. A transferência para o gênero Lippia se justifica pela presença de frutos 2-pirenados. Trabalho recente mostrou diferença entre a composição química do óleo essencial de espécies de Lippia e Lantana, sugerindo o sesquiterpeno β-cariofileno como principal marcador químico de Lantana, seguido de β-cubebeno, elixeno e β-felandreno (3). Tendo em vista que não há estudos químicos para L. brasiliensis, este trabalho objetivou investigar a composição química do óleo essencial de suas partes aéreas, por CG-DIC e CG-EM, visando contribuir para a taxonomia desta espécie.



Materiais e Métodos

O óleo essencial das partes aéreas de L. brasiliensis, coletadas em Juiz de Fora (MG), foi extraído em aparelho de Clevenger por 2h. A análise da composição química foi conduzida em cromatógrafo à gás acoplado a detector de ionização em chama (CG-DIC) e espectrômetro de massas (CG/EM) em sistema Agilent 5973N equipado com coluna capilar HP5MS (30m X 0,25mm X 0,25m). A temperatura do forno variou de 60 a 240ºC (3ºC/min). Injetou-se 1L de solução a 1% do óleo essencial com divisão de fluxo de 1:20 em injetor aquecido a 250ºC. O detector de massas foi operado no modo ionização eletrônica (70eV). Os índices de retenção lineares (IRL) foram calculados a partir da injeção de uma série homóloga de n-alcanos, na mesma coluna e condições anteriores. Os espectros de massas foram comparados com dados de espectroteca Wiley e dados da literatura (4).



Resultados e Discussão

O óleo essencial de Lippia brasiliensis apresentou baixo rendimento (<0,1%), aspecto transparente e odor pouco aromático. Neste óleo foram detectadas 108 substâncias, cujos componentes majoritários foram linalol (4,2%), δ-elemeno (3,1%), β-elemeno (2,3%), β-cariofileno (16,4%), germacreno D (13,4%) e fitol (13,5%).



Conclusões

A análise do óleo essencial de L. brasiliensis sugere uma proximidade maior com as características até o momento descritas para espécies do gênero Lantana: baixo teor de óleo com predominância de sesquiterpenos ao invés de monoterpenos, destacando a presença de β-cariofileno como componente majoritário e marcador químico de Lantana.



Agradecimentos

CNPq e FAPERJ.

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Referências Bibliográficas:

¹Silva, T.R.S. & Salimena, F.R.G. 2002. Novas combinações e novos sinônimos em Lippia e Lantana (Verbenaceae). Darwiniana. 40 (1-4): 57-59.

2 Corrêa, P.M. Dicionário das Plantas Úteis do Brasil e das Exóticas Cultivadas. Rio de Janeiro: Imprensa Nacional, V.I, 1926. 413 p.

3 Filho, J.G.S.; Xavier, H. S.; Filho, J. M. B.; Duringer, J. M. A chemical marker proposal for the Lantana genus: Composição of the essential oils from the leaves of Lantana rotula and L. canescens. Natural Product Communications. 5 (4): 635-640.

4 Adams, R.P. Identification of essential oils components by gas chromatography/mass spectrometry. 4th ed. Carol Stream, USA: Allured Publishing Co., 2007. 804 pp.



Atratividade das substâncias (E)-2-decenal e (E)-2-dodecenal frente à oviposição do mosquito A. (Stegomyia) aegypti (L.).
Rafael Ferreira da Silva (PG)¹*, Maria Cristina Caño de Andrade (PQ)2, Andressa Patrícia dos Santos (IC), Ataline Lima dos Santos (IC), Aglaupe Meira Bastos Melo (IC).

*rafaelferreira@iq.ufrj.br

1 Laboratório de Análise de Aromas, Universidade Federal do Rio de Janeiro, Av. Athos da Silveira Ramos 149 Bloco A - 7° andar. Cidade Universitária - Rio de Janeiro - RJ.

2 Laboratório de Síntese e Isolamento de Feromônios (LaSIF), Universidade Federal de Alagoas,

Campus A. C. Simões - Av. Lourival Melo Mota, s/n, Cidade Universitária - Maceió – AL.
Palavras-chave: Aedes aegypti, oviposição, dengue.

Introdução

A resistência do mosquito A. aegypti aos inseticidas registrada em diversos estados do Brasil (LIMA et al., 2006; BESERRA et al., 2007), indica a necessidade urgente de planejar estratégias de controle alternativo, como o uso de armadilhas de oviposição contendo água, juntamente com um semioquímico atraente.

Este trabalho consistiu no estudo comportamental da resposta de oviposição do mosquito A. aegypti frente às substâncias (E)-2-dodecenal e (E)-2-decenal em diferentes concentrações.

Materiais e Métodos

Para os bioensaios foram utilizadas 10 gaiolas (30 X 30 X 30 cm) com 25 fêmeas e 10 machos cada. Os bioensaios foram realizados 3 dias após o repasto sanguíneo.

Foram realizados testes de dupla escolha, duas soluções, teste e controle, foram dispostas diagonal e randomicamente em cada gaiola. Para a análise estatística foi utilizado o Índice de Atividade de Oviposição (IAO), como descrito por Kramer & Mulla (1979). IAO > +0,3 indica solução atrativa, IAO < -0,3 indica solução repelente.

Resultados e Discussão

As tabelas 1 e 2 resumem os valores de IAO dos bioensaios.


Tabela 1. Bioensaios com (E)-2-dodecenal

Concentrações (ppm)

IAO

100

+ 0,0100

10

- 0,191

1

-0,01789

0,1

+ 0,2868

A resposta oviposicional com o (E)-2-dodecenal foi melhorada com a sua diluição, chegando próximo de atratividade satisfatória (IAO > +0,3) na concentração de 0,1 ppm.


Tabela 2. Bioensaios com (E)-2-decenal

Concentrações (ppm)

IAO

100

- 0,8215

10

+ 0,091

1

+ 0,0149

A 100 ppm a substância (E)-2-decenal se mostrou repelente (IAO < -0,3). No entanto, à concentração menor o IAO aumentou indicando melhora na resposta oviposicional.



Conclusões

Embora as concentrações testadas não resultar em atratividade satisfatória, foi comprovado que à medida que a concentração das substâncias testes diminuiu houve melhora na resposta comportamental de oviposição. Sendo necessário mais testes comportamentais com soluções de concentrações ainda menores e testes para verificar a sinergia das substâncias no comportamento de oviposição do mosquito A. aegypti.



Agradecimentos

À UFAL, CNPq.

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BESERRA, E. B. et al. Resistência de Populações de A. aegypti (L.) (Diptera: Culicidae) ao Organofosforado Temefós na Paraíba. Neotropical Entomology, Londrina, p. 303-307, 2007.

LIMA, E. P. et al. Resistência do A. aegypti ao Temefós em Municípios do Estado do Ceará. Epidemiol. Serv. Saúde, Uberaba, v. 39, n. 3, p.279-293, 2006.

KRAMER L.W., MULLA, S.M. Oviposition attractants and repellents of mosquitoes: oviposition responses of Culex mosquito to organic infusions. Environ Entomol 8: 1111-1117, 1979.





ATIVIDADE ANTI-Leishmania amazonensis DO RESVERATROL E SUA ASSOCIAÇÃO SINÉRGICA COM ANFOTERICINA B

Christian Ferreira (PG)1*, Deivid Costa Soares (PQ)1, Michelle Tanny Cunha do Nascimento (PQ)1, Lucia Helena Pinto-da-Silva (PQ)2, Elvira Maria Saraiva (PQ)1
1. Instituto de Microbiologia Paulo de Góes, Universidade Federal do Rio de Janeiro.

2. Instituto de Veterinária, Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro.


Palavras-chave: Resveratrol, Anfotericina B, Atividade Leishmanicida, Isobolograma.

Introdução

Leishmanioses são doenças causadas por parasitas do gênero Leishmania, que se manifestam nas formas clínicas cutânea, mucocutânea e visceral1. Os fármacos usados para o tratamento das leishmanioses, antimoniais pentavalentes, anfotericina B (AMB) e miltefosina, apresentam alta toxicidade, custo elevado e o surgimento de resistência dos parasitas vêm sendo relatado3. A associação de produtos naturais com fármacos já utilizados no tratamento de diversas parasitoses, visando diminuir os efeitos colaterais e aumentar a eficácia pode ser uma importante ferramenta para terapia. O resveratrol (Rv (Fig. 1)) é um polifenol presente principalmente em uvas pretas e no vinho tinto, com várias atividades biológicas descritas como: anti-inflamatória, anticâncer e anti-oxidante3. O objetivo do nosso estudo é avaliar o efeito do Rv, sozinho e em associação com AMB, em Leishmania amazonensis, uma espécie causadora de leishmaniose cutânea e cutânea difusa no Novo Mundo.





Figura 1 - Estrutura química do resveratrol.


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