Карбон кислоталарнинг функционал хосилалари

)
6
COOC
2
H
5 
Na, C
2
H
5
OH 
CH
3
(CH
2
)
6
CH
2
OH
 
etiloktanoat 
1-oktanol 
CH
3
(CH
2
)
7
CH = CH(CH
2
)
7
COOCH
3 
LiAlH
4 
CH
3
(CH
2
)
7
CH = CH(CH
2
)
7
CH
2
OH
 
metiloleonat 
(metil-sis-9-oktadesenoat) 
olein spirti 
(sis-9-oktadesen-1-ol) 

---

537 
Murakkab efirlarning ishqoriy gidrolizi. 
Karbon kislota efirlari kislota 
yoki ishqorlarning suvli eritmalari bilan qo’shib qizdirilganda spirtlar yoki fenollar 
hamda karbon kislotalargacha gidrolizlanadi. Ishqoriy muhitda karbon kislota tuz 
holida hosil bo’lishini taxmin qilish qiyin emas. Hosil bo’luvchi tuz mineral 
kislotaning suvli eritmasi bilan yuvilib, sof holda karbon kislota ajratib olinadi. 
Asoslar ishtirokida murakkab efirlarning gidrolizi kuchli nukleofil 
reagentning 
(ON
-
)
ta’sirida boshlanadi. Bu reaktsiya deyarli qaytmas reaktsiya 
hisoblanadi, chunki karboksilat-anion rezonans barqarorlashgan bo’lib, spirtlar 
bilan qiyin ta’sirlashadi. 
Taklif etilayotgan mexanizmni ayrim holatlari bo’yicha taxlil qilib o’tsak. 
Dastavval bu reaktsiyada gidroksil-ionining murakkab efir guruhi bo’yicha 
xujumi taxmin qilinadi. Bu ikkinchi tartibli reaktsiyasi bilan mos keluvchi 
kinetikaga 
to’g’ri 
keladi; 
bunda 
reaktsiya 
tezligi 
murakkab 
efirning 
kontsentratsiyasi bilan bir qatorda gidroksil ioni kontsentratsiyasi bilan bog’liq. 
So’ngra gidroksil karbonil guruhi uglerodi bo’yicha birikadi va alkogolyat-
ionini siqib chiqaradi. Bu o’z navbatida kislorod va atsil guruhi orasidagi bog’ning 
uzulishini 
RCO – 
OR′
anglatadi. Buni isbotlavchi ikki omilni ko’rib o’tsak. 
Sereokimyoviy isbot. 
Ushbu isbotni optik faol bo’lgan murakkab efir – 
ikkilamchi-butil spirtining hosil bo’lishi va gidrolizi misolida ko’rib chiqsak. (+)-
Ikkilamchi-butil spirtining benzilxlorid bilan reaktsiyasi vodorod – kislorod 
bog’ning uzilishi bilan borishi kerak va shuning uchun assimmetrik uglerod 
atomining konfiguratsiyasi o’zgarmaydi. Agar bu efirning gidrolizi kislorod va 
ikkilamchi-butil guruhi orasidagi bog’ning uzilishi bilan borsa, parchalanish albatta 
konfiguratsiyaning o’zgarishi bilan amalga oshirish (yoki reaktsiya 
S
N
1
mexanizmida borishi taxmin qilinsa ratsemat aralashma hosil bo’lishi) kerak 
bo’ladi. 
Agar kislorod va ikkilamchi-butil guruhi orasidagi bog’ uzulmasa, 
ikkilamchi-butil spirtining konfiguratsiyasi o’zgarmaydi va dastlabki spirt holatini 
saqlab qoladi. 
R – C