Карбон кислоталарнинг функционал хосилалари

O 
OR
′
 
+ OH 
– 
R
 
– C –OR
′
 
O 
–

 
OH
 
R – C
O 
O
 
–
+ R
′
OH
 
murakkab efir 
tuz 
spirt 
C
6
H
5
C – Cl 
O 
H – O
C
2
H
5 
H 
CH
3 
C
6
H
5
C – O 
O 
C
2
H
5 
H 
CH
3 
OH
–

H 
C
2
H
5 
OH 
CH
3 
+ 
(+)-ikkilamchi-butil spirti 
kislorod va alkil guruhi
orasidagi bog’ning uzulishi:
konfigurasiyaning o’zgarishi 
(-)-ikkilamchi-butil spirti 

---

538 
Tajribalar, ikkilamchi-butil spirti (burish burchagi +13,8
o
(+0,241 rad) 
benzoatga o’tkazilib, so’ng gidroliz qilinganda (ishqor muhitida), ikkilamchi-butil 
spirti konfiguratsiyasini o’zgartirmaganini ko’rsatadi. Konfiguratsiya to’la saqlanib 
qolganligi bog’ uzulishi kislorod va atsil guruhi orasida kuzatilishini isbotlaydi. 
Nishonlangan atomlar yordamida isbotlash.
Bu usul ham bog’ uzilishidagi 
yuqorida zikr etilgan fikrlarni isbotlaydi. Etilpropionatning gidrolizida, bunda 
dastlab kislorod atomi 
18
O
nishonlab olinadi, asos ta’sirida oddiy suv bilan 
gidrolizga uchratilganda 
18
O
1
bilan boyitilgan etil spirti hosil qilib parchalanadi. 
Spirt guruhi murakkab efir hosil bo’lishida ishtirok etuvchi kislorod atomini 
saqlab qoladi: kislorod va atsil guruhi orasidagi bog’ uziladi. Bunday holatlarni 
boshqa murakkab efirlarda ham kuzatish mumkin. 
Yuqoridagi fikrlar nukleofil xujumi uchun eng qulay nishon karbonil guruhi 
uglerodi ekanligini isbotlaydi (atsil guruhi uglerodi emas). 
Xozirgi zamon tasavvurlari gidroksil ionining karbonil guruhi uglerodi 
bo’yicha xujumi, alkogolyat-ionining bir bosqichda siqib chiqarilmasligini 
ko’rsatadi. Reaktsiya ikki bosqichda tetraedrik intermediatning hosil bo’lishi bilan 
amalga oshishi taxmin qilinadi. 
Yuqorida ko’rib o’tilgan reaktsiya mexanizmining ikkala varianti 1950 
yilgacha bir xil deb qabul qilib kelingan. Shu yili Miron Bender (AQSh, janubiy 
uriversitet) izotop nishoni haqidagi ilmiy izlanishlarini e’lon qiladi. Bu 
izlangishlarda etilbenzoatning ishqoriy gidrolizi, karbonil guruhi kislorodining 
nishonlanishi, gidroliz olib borish sharoitlari batafsil yoritib beriladi; asosiy e’tibor 
mahsulotlarga emas reagentga qaratiladi. Reaktsiyalar turli vaqtlar oralig’ida 
to’xtatilib dastlabki reagent taxlil qilinadi, ta’sirlashmagan efir