Карбон кислоталарнинг функционал хосилалари

 
 
 
W
W
 
 
R
R
 
 
 
 
1
1
2
2
0
0
o
o
 
 
1
1
2
2
0
0
o
o
 
 
1
1
2
2
0
0
o
o
 
 
R – C + :Z 
O 
R
′
 
R – C – Z
O 
–

R
′
 
R – C – Z
OH 
R
′
 
R – C + :Z 
O 
W 
R – C – Z
O 
–

W 
R – C – Z + :W 
O 
BIRIKISH,
ALDEGID YOKI KETON 
O’RIN OLISH,
ATSIL BIRIKMALARI 

---

527 
mavjudligi to’sqinlik qiladi. Ikkinchi bosqichning oson amalga oshishi chiquvchi 
guruhning 
:W
asosliligi bilan bog’liq
4
. 
Agar reaktsion muhitda kislota mavjud bo’lsa, 
N
+
karbonil guruhi bo’yicha 
birikadi va bu yanada kuchliroq nishon bo’ladi: bunda kislorod 
π-elektronlarga ega 
bo’lishi va bu bilan manfiy zaryadga ega bo’lmasligi mumkin.
Atsil guruhidagi kislota katalizatorligidagi nukleofil o’rin olish 
Kislota hosilalari kislota yoki ishqoriy muhitda neytral eritmaga nisbatan 
oson gidrolizlanishini taxmin qilish mumkin: ishqoriy eritma gidroksil-ioni manbai 
bo’lib xizmat qiladi va u o’z navbatida kuchli nukleofil reagent sifatida ta’sir 
ko’rsatadi, kislota muhitida esa – vodorod ionlari ko’p bo’ladi va karbonil guruhi 
kislorodi bo’yicha birikadi, bu bilan molekulani kuchsiz nukleofil reagent – suv 
xujumiga nishon bo’lishini ta’minlaydi. 
4
T.W. Graham Solomons, Craig B. Fryhle, Scott A. Snyder. Organic chemistry. University of South Florida, Pacific 
Lutheran University, Columbia University. 2014. – S. 785 
ATSIL GURUHIDAGI NUKLEOFIL O’RIN OLISH 
C = O 
R 
W 
:Z 
C 
R 
W 
Z 
O 
δ – 
C 
R 
W 
Z 
O 
– 
C = O + :W 
R 
Z 
reagent 
(trigonal) 
o’tish holati 
(tetraedrga o’tish) 
qisman manfiy zaryad
kislorod atomida 
intermediat,
(tetraedrik holat) 
manfiy zaryad
kislorod atomida 
reaksiya
mahsulota 
C = O 
R 
W 
H
+ 
C 
R 
W 
OH 
+ 
C 
R 
W 
Z 
O 
δ+ 
C = O + H:W 
R 
Z 
nukleofil xujumi
uchun nishon 
:Z 
C 
R 
W 
Z 
OH 
ISHQORIY GIDROLIZ 
R – C
O 
W
 
:OH 
C 
R 
W 
O 
OH 
– 
R – C
O 
OH
 
+ :W 
R – C
O 
O 
–
+ H
2
O 
kuchli 
nukliofil 
chiquvch guruh 
kuchsizroq asos
oson chiquvch 
guruhdir 

---

528 
Nukleofil o’rin olish: alkil va atsil guruhlarini taqqoslash. 
Avval aytib 
o’tganimizdek, atsil uglerodidagi nukleofil o’rin olish to’yingan uglevodoroddagi 
nukleofil o’rin olishdan ko’ra oson amalga oshadi. Xlorangidridlar alkilxloridlarga 
nisbatan, amidlar esa aminlarga nisbatan, o’z navbatida murakkab efirlar oddiy 
efirlarga nisbatan nukleofil xujumida faol hisoblanadi. 
Aynan karbonil guruhi atsil birikmalarining alkillarga nisbatan faol 
bo’lishini ta’minlaydi. 
Alkil guruhidagi tetraedrik uglerod atomi bo’yicha nukleofil xujumi 
(S
N
2),
fazoviy jihatdan katta to’siq bo’lgan besh valentli uglerod saqlovchi o’tish 
holatining hosil bo’lishini talab etadi; bog’lar esa nukleofil reagent birikishi uchun 
qisman bo’lsada zaiflashgan bo’lishi kerak.
Tekis atsil guruhidan uglerod atomi bo’yicha nukleofil xujumi fazoviy 
jihatdan katta bo’lmagan o’tish holatining hosil bo’lishi bilan amalga oshadi va 
bunda nisbatan barqaror tetraedrik intermediat hosil bo’ladi: karbonil guruhi 
to’yinmagan bo’lgani uchun nukleofilning birikishi kuchsiz 
π-bog’ning uzilishini 
talab etadi va natijada manfiy zaryad kislorod atomida mujassamlashadi. 
KISLOTALI GIDROLIZ 
R – C
O 
W
 
H
+ 
R – C
OH 
W
 
+ 
H
2
O 
C 
R 
W 
OH 
OH
2 
+ 
R – C
O 
OH
 
+ H:W + H
+ 
+ 
kuchsiz 
nukliofil 
hujum
uchun nishon 
R – C
O 
Cl 
faol 
R – Cl 
xlorangidrid 
alkilxlorid 
sust 
R – C
O 
NH
2 
R – C
O 
OR
′
 
amid 
murakkab efir 
R – NH
2 
amin 
R – OR
′

oddiy efir 
NUKLEOFIL O’RIN OLISHDAGI
REAKSION QOBILIYAT 
ALKIL GURUHIDAGI NUKLEOFIL O’RIN OLISH 
Z: 
W 
S
N
2 
W 
Z 
Z 
+ :W 
tetraedrik uglerod,
xujum uchun qiyin nishon 
tetraedrik uglerod,
barqaror 
ATSIL GURUHIDAGI NUKLEOFIL O’RIN OLISH 
Z: 
W 
Z 
+ :W 
trigonal uglerod,
xujum uchun nishon 
tetraedrik uglerod,
barqaror 
O 
W 
R 
R 
O 
– 
O 
Z 
R 

---

529 
Xlorangidridlar. 
Xlorangidridlar karbon kislotalarni tionilxlorid, uch- yoki 
beshxlorli fosfor ta’sir ettirish bilan hosil qilinishi bizga karbon kislotalarning 
kimyoviy xossalaridan ma’lum. Shuning uchun bu jarayonlarga to’xtalib 
o’tmaymiz
5
. 
Xlorangidridlarning reaktsiyalari. 
Xlorangidridlar karbon kislotalarning 
boshqa hosilalari kabi nukleofil o’rin olish reaktsiyalariga oson kirishadi. Bunda 
xlor xlorid ioni yoki vodorod xlorid holida ajraladi va uning o’rnini boshqa asos 
guruhi egallaydi. Karbonil guruhining mavjudligi tufayli bu reaktsiyalar oson va 
tez amalga oshadi. Xlorangidridlar reaktsion qobiliyati yuqori bo’lgan karbon 
kislota hosilalaridir. 
5
T.W. Graham Solomons, Craig B. Fryhle, Scott A. Snyder. Organic chemistry. University of South Florida, Pacific 
Lutheran University, Columbia University. 2014. – S. 778 
R – C
O 
Cl 
1. Kislota va uning hosilalariga o’tishi 
+ HZ 
R – C
O 
Z 
+ HCl 
a) Kislota hosil bo’lishi. Gidroliz 
R – C
O 
Cl 
+ HOH 
R – C
O 
OH 
+ HCl 
kislota 
Misol: 
– C
O 
benzoilxlorid 
Cl
 
+ H
2
O 
– C
O 
benzoy kislota 
OH
 
+ HCl 
b) Amidlar hosil qilish. Ammonoliz 
R – C
O 
Cl 
+ 2NH
3 
R – C
O 
NH
2 
+ NH
4
Cl 
amid 
Misol: 
– C
O 
benzoilxlorid 
Cl
 
+ 2 NH
3
 
– C
O 
benzamid 
NH
2 
+ NH
4
Cl 
v) Murakkab efirlar hosil qilish. Alkogoliz 
R – C
O 
Cl 
+ R
′
OH
 
R – C
O 
OR
′
 
+ HCl 
murakkab efir 

---

530 
Odatda 
amidlar 
va 
murakkab 
efirlar 
laboratoriya 
sharoitlarida 
xlorangidridlardan hosil qilinadi (karbon kislotalardan emas). Xlorangidridlarning 
hosil bo’lishi kabi, xlorangidridlarga ammiak yoki spirt ta’siridan juda oson va tez 
amidlar yoki murakkab efirlar hosil qilish mumkin; karbon kislotalarda esa 
muvozanat saqlanishi talab etiladi va reaktsiya qaytar hisoblanadi. Shuning uchun 
amidlar yoki murakkab efirlar hosil qilishda ikki bosqichli qaytmas jarayonlar – 
xlorlash va ammiak yoki spirt ta’siridan foydalanish maqsadlidir. 
Aromatik xlorangidridlar 
(ArCOCl)
alifatik xlorangidridlarga nisbatan 
reaktsion qobiliyati sust birikmalardir. Masalan, atsilxloridlar sovuq suv bilan 
shiddatli reaktsiyaga kirishsa, benzoilxlorid – juda sekin ta’sirlashadi. Aromatik 
xlorangidridlarning spirtlar yoki fenollar bilan reaktsiyasi ko’pincha Shotten-
Bauman usulida olib boriladi; oksibirikma va asos aralashmasiga xlorangidrid oz-
ozdan qo’shib aralashtiriladi (asos sifatida o’yuvchi natriyning suvli eritmasi yoki 
piridindan foydalaniladi). Asosning vazifasi to’la aniqlanmagan bo’lsada, nafaqat 
ajraluvchi vodorod xloridni neytrallash uchun qo’llanilishi, balki reaktsiyaning 
katalizatori bo’lib xizmat qilishi ham taxmin qilinadi.