Углеводлар

qizdirish 
CH
3
 
CHCOOH 
CH
2
 
CH
2 
CH
2 
CH
3
 
fruktoza 
siangidrin 
oksikislota 
α-metilkapron kislota 
NH
2
OH 
C
6
H
5
NHNH
2
 
Br
2
+ H
2
O 
HNO
3
 
(CH
3
CO)
2
O
 
H
2
,
 
Ni
 
HCN
 
oksim 
fenilgidrazon 
(C
5
H
11
O
5
)COOH 
HOOC(C
4
H
8
O
4
)COOH 
C
6
H
7
O(OCOCH
3
)
5 
(CH
3
CO)
2
O
 
HJ
 
C
6
H
8
(OCOCH
3
)
6 
C
6
H
14
O
6 
CH
3
(CH
2
)
3
CHJCH
3 
H
2
O, OH
– 
HJ
 
н
-C
6
H
13
COOH
 
C = O
– CHO
– CH
2
OH va – CHO
5 ta – OH-guruhi 
C – C – C – C – C – C 
(+)-Glyukoza 
C
6
H
12
O
6 
qizdirish 

---

735 
 
Aldoza hosilalarining nomenklaturasi.
Glyukozaning tuzilish formulasi, 
biz tasvirlagan quyidagi holatda to’rtta asimmetrik uglerod atomi (yulduzchalar 
bilan nishonlangan) saqlaydi. 
Stereoizomerlarning har biri tekis, + shaklga ega bo’lgan I – formula 
shaklida mavjud bo’ladi. Bunday formulalarda gorizontal chiziqlar rasm 
tekisligidan o’quvchi tomonga yo’nalgan bog’larni, vertikal chiziqlar esa – 
o’quvchidan rasm tekisligiga yo’nalgan bog’larni ifodalaydi.
CHO 
CHOH 
CHOH 
CHOH 
CHOH 
CH
2
OH 
(+)-glyukoza 
C
6
H
5
NHNH
2 
Br
2
+ H
2
O
 
CH = NNHC
6
H
5 
(CHOH)
4
 
CH
2
OH 
COOH
 
(CHOH)
4
 
CH
2
OH 
HNO
3 
COOH
 
(CHOH)
4
 
COOH 
(CH
3
CO)
2
O
 
C
6
H
7
O(OCOCH
3
)
5 
H
2
,
 
Ni
 
HCN
 
CH
2
OH
 
(CHOH)
4
 
CH
2
OH 
(CH
3
CO)
2
O
 
HJ
 
CH
2
OCOCH
3 
(CHOCOCH
3
)
4 
CH
2
OCOCH
3 
CH
3
CHJCH
2
CH
2
CH
2
CH
3 
H
2
O, OH
– 
HJ
 
qizdirish 
n-C
6
H
13
COOH
 
glyukoza fenilgidazini 
glyukon kislota 
shakar kislotasi 
penta-O-asetilglyukoza 
sorbit 
geksa-O-asetilsorbit 
2-yodgeksan 
geptan kislota 
CHO 
CHOH 
CHOH 
CHOH 
CHOH 
CH
2
OH 
* 
* 
* 
* 
1 
2 
3 
4 
5 
6 

---

736 
Aldogeksoza molekulasi ikki chekkasining nosimmetrik ekanligi mezo-
birikmaning yo’qligini va shuning uchun 2
4
=16 stereoizomerlarning hamda sakkiz 
juft enantiomerlarning mavjudligini ko’rsatadi. Hozirda bu 16 izomerlarning 
barchasi ma’lum bo’lib, ularning bir nechtasi sintez qilingan, ayrimlari tabiiy 
birikmalardan ajratib olingan: bu 16 izomerdan uchtasi – (+)-glyukoza, (+)-
galaktoza katta miqdorda uchraydi. 16 izomerning faqatgina bittasi (+)-glyukoza 
hisoblanadi. Ikkinchi izomer esa (–)-glyukoza – tabiatda keng tarqalgan (+)-
glyukozaning enantiomeri. Qolgan 14 izomer – glyukozaning diastereomerlari va 
maxsus nomlari bor: mannoza, galaktoza, guloza va boshqalar. (+)-Glyukoza 
misolida berilgan reaktsiyalarga ushbu 14 ta izomer ham kirishadi. Glyukozaning 
diastereomerlari bu reaktsiyalarga turli tezliklarda kirishadi va individual 
birikmalarni hosil qilsada, barcha holatlarda jarayonlar kimyosi bir xil. 
Bu aldogeksozalardan hosil bo’luvchi birikmalar, glyukozadan hosil 
bo’luvchi birikmalar bilan mos keluvchi nomlarga ega bo’ladi. Bu (+)-mannoza 
misolida quyidagi jadvalda berilgan. 
Aldogeksoza hosilalarining nomi
-jadval 
Birikma turi 
Tur nomi 
Maxsus nomlari 
Monosaxarid
HOCH
2
(CHOH)
n
CHO 
Aldozalar
Glyukoza
Mannoza
Monokarbon kislota 
HOCH
2
(CHOH)
n
COOH 
Oksokislotalar 
Glyukon kislota 
Mannon kislota 
Dikarbon kislota 
HOCH(CHOH)
n
COOH 
Shakar kislotalari 
Glyukor kislota (shakar 
kislotasi) 
Mannor kislota 
Poliatomli spirtlar 
HOCH
2
(CHOH)
n
CH
2
OH 
Poliollar 
Sorbit
Manniy
Aldegidokislotalar 
HOOC(CHOH)
n
CHO 
Uron kislotalar 
Glyukuron kislota 
Mannunon 
kislota 
(+)-Glyukoza uchun yozilgan formula, barcha 16 aldogeksozalar uchun ham 
yozilishi mumkin. Faqatgina har bir asimmetrik uglerod uchun mos keluvchi 
konfiguratsiyani aniqlabgina, (+)-glyukoza uchun aniq formula berish imkoniyatini 
beradi. Buni aniqlash esa monosaxaridlar kimyosini o’rganish bilan uzviy bog’liq. 
Shuning uchun dastlab monosaxaridlarning kimyoviy xossalarini o’rganishga 
e’tibor qaratamiz. 
CHO 
OH 
OH 
OH 
H 
H 
H 
H 
HO 
CH
2
OH 
CHO 
OH 
OH 
OH 
CH
2
OH 
HO 
H 
H 
H 
H 
I 
yoki 

---

737 
Oksidlash.
Ishqorlar ta’siri.
Aldozalarni oksidlashning 4 xil muhim usuli 
bor: a) Feling yoki Tolleks reaktivlari yordamida; b) bromli suv bilan: v) azot 
kislotasi bilan va g) nadyod kislotasi 
HJO
4
yordamida.
Aldozalar Tollens reaktivini qaytaradi, chunki aldegid guruhi saqlaydi; ular 
Feling eritmasi – mis ionlari ishqoriy eritmasining ortarat ionini (yoki Benedikt 
suyuqligi – mis ionlari ishqoriy eritmasining sitrat-ioni bilan kompleksi) ham 
qaytaradi; bunda to’q ko’k rang yo’qolib qizil cho’kma hosil bo’ladi. Bu 
reaktsiyalar aldozalar uchun sifat reaktsiyalari hisoblanadi va faqatgina nazariy 
ahamiyat kasb etadi, bu reaktsiyalar yordamida aldozalardan ketozalarni farqlab 
bo’lmaydi; shuningdek bu reaktsiyalar orqali glyukon kislota (monokarbon 
kislotalar) olish imkoniyati yo’q. Bu reaktivlar ishqoriy bo’lib, ishqoriy muhitlarda 
shakarlarning izomerlanish reaktsiyalariga kirishishi aniqlangan. Ishqorlarning 
bunday ta’siri monosaxarid va yendiol tuzilishining muvozanadi bilan bog’liq. 
Bromli suv aldozalarni oksidlaydi, ketozalarga esa ta’sir etmaydi; bu kislota 
xususiyatli reagent molekulaning izomerlanishiga sabab bo’lmaydi. Shuning uchun 
bromli suv yordamida aldozani ketozadan farqlash mumkin, hamda glyukon 
kislota (monokarbon kislota) sintez qilishda foydalanish mumkin. 
Aldozani yanada kuchliroq oksidlovchi – azot kislotasi bilan oksidlash – 
nafaqat karbonil 
SNO
guruhini oksidlanishiga, balki metilol 
SN
2
ON
guruhiga ham 
ta’sir etadi va dikarbon kislota – shakar kislotasi hosil bo’lishiga olib keladi. 
CHO
 
H – C – OH 
H – C – OH 
CHOH
 
C – OH 
H – C – OH 
CHO
 
HO – C – H 
H – C – OH 
CH
2
OH
 
C = O 
H – C – OH 
CH
2
OH
 
C – OH
C – OH 
va x.k. 
aldoza 
endiol 
endiol 
aldoza 
ketoza 
CHO
 
(CHOH)
n
 
CH
2
OH 
aldoza 
Br
2
+ H
2
O
 
HNO
3 
COOH
 
(CHOH)
n
 
CH
2
OH 
glyukon kislota 
COOH
 
(CHOH)
n
 
COOH 
shakar kislotasi 
glyukar kislota 

---

738 
Qo’shni uglerod atomlarida ikki va undan ortiq 
–ON
yoki 
–
O-
guruhlari 
saqlovchi birikmalarda bo’lgani kabi, uglevodlarning yod kislotasi bilan ta’siri 
ham 
S – S
bog’ning uzilishi bilan amalga oshadi. Bu reaktsiya 1928 yilda L. 
Malaprade (Nansi universiteti, Frantsiya) kashf qilingan bo’lib, uglevodlar 
tuzilishini aniqlashda muhim axamiyatga ega. 
Ozazon hosil bo’lishi. Epimerlar.
Aldozalar aldegid guruhi saqlagani 
uchun fenilgidrazin bilan fenilgidrazonlar hosil qilib t’sirlashadi. Agar 
fenilgidrazin mo’l miqdorda ishlatilsa, reaktsiya yana davom etadi va ozazonlar 
deb ataluvchi birikmalar hosil bo’ladi; ozazonlar shakar molekulasida ikkita 
fenilgidrazin qoldig’i saqlaydi, ushbu reagentning uchinchi molekulasi anilin va 
ammiak hosil bo’lishiga sarflanadi. 
Ozazonlar hosil qilish nafaqat uglevodlar uchun, balki umuman 
α-oksial-
degidlar va 
α-oksiketonlar uchun xos (masalan, benzoin
S
6