Organik kimyo. Organik kimyoda moddalar nomenklaturasi. Uglevodorodlar

O’rinbosarlarning elektron effektlari

O’rinbosarlar	Elektron effektlar			Tutash sistemalarda o’rinbosarlarning yakuniy (umumiy) elektron ta’siri
	Induktiv	Mezomer
-R(CH3; -C2H5 va h.z)	+I	-	Elektronodonor
-NH2, -NHR, -NR2	-I	+ M	Elektronodonor + M > -I
-OH	-I	+M	Elektronodonor + M > -I
-OCH3, -OC2H5, -OR	-I	+M	Elektronodonor + M > -I
Galogenlar	-I	+M	Elektronoakseptorlar -I > +M
-NO2	-I	-M	Elektronoakseptor
-COOH	-I	-M	Elektronoakseptor
-SO3H	-I	-M	Elektronoakseptor
	-I	-M	Elektronoakseptor

Tutashish
Elektron bulutlar zichligining o’zaro qo’shilishi ya’ni bir atomdagi elektron bulut zichligining ikkinchi atomdagi elektron bulut zichligi bilan o’zaro qo’shilishi tutashish deyiladi.
Tutashish 4 xil (π- π , π – p, σ-π va σ-σ) bo’ladi:





Masala va mashqlar
1. Quyidagi birikmalardagi har bir uglerod atomining gibridlanish turini aniqlang.

2. Quyidagi moddalarning har biri qaysi sinfga mansubligini aniqlang.

3. Quyidagi reaksiyalar turini aniqlang.

1. 
   C₂H₄ + Br₂ → C₂H₄Br₂
   
2. 
   C₂H₅OH C₂H₄ + H₂O
   

f) C₂H₅OH + 3O₂ 2CO₂ + 3H₂O
g) CH₄ C + 2H₂

4. Quyidagi moddalardan qaysilari o’zaro izomer va qaysilari gomolog?
a) CH₂ = CH – CH₂OH b) CH₃ – CH₂ – CH = CH – CH₂OH

5. Quyida necha xil modda berilgan va ularning qaysilari o’zaro izomer?


6. Agar uglevodorod bug’larining havoga nisbatan zichligi 4,07 ga teng bo’lsa, uning molekulyar formulasini toping. J: C₉H₁₀
Yechish: Uglevodorod turi noma’lum bo’lganligi uchun uning molekulyar formulasini C_xH_y deb belgilab olamiz. Uglevodorodning molyar massasi M = 4,07∙29 = 118 g/mol. Bu esa 12 molyar massaga mos keladi. Demak, 12 = 118 ga tenglama hosil bo’ladi. Bu tenglama cheksiz ko’p yechimlarga ega.
Yagona yechish usuli bu kimyoviy fikrlash bo’lib, o’rniga qo’yish usulidir.
Avval uglerod atomlari sonining maksimal bo’lishi mumkin bo’lgan qiymatini topamiz: x < 118:12 = 9,8, shuning uchun uglerod atomlari soni 9 ga teng yoki undan kichik bo’ladi. x va y ning mumkin bo’lgan qiymatlarini o’rniga qo’yib chiqamiz: x = 9, y = 118 - 9∙12 = 10. Uglevodorodning formulasi C₉H₁₀. x = 8 bo’lsa, y = 118 – 8 ∙ 12 = 22 bo’ladi. Ammo C₈H₂₂ tarkibli uglevodorod mavjud emas.
7. Geptan molekulasida nechta kimyoviy bog’ bo’ladi? Ulardan nechtasi C – C va C – H bog’lari ?
Yechish: Geptanning tuzilish formulasini yozib umumiy bog’lar sonini, C – C bog’lar va C – H bog’lar sonini topish mumkin:

Tuzilish formulasidan ko’rinib turibdiki, geptanda umumiy bog’lar soni 22 ta, shundan 16 tasi C – H bog’lar, 6 tasi C – C bog’laridir.
2-usul. Uglevodorodning umumiy formulasi C_xH_y deb olamiz. Har bir uglerod atomi 4 ta valent elektronlarga ega bo’lib, bu valent elektronlar boshqa atomlar bilan kimyoviy bog’ hosil qilishda qatnashadi. Har bir vodorod atomi esa bitta valent elektronlarga ega. C_xH_y molekulasida valent elektronlarning umumiy soni 4x + y ga teng. Har bir bog’ hosil bo’lganda 2 ta valent elektron ishtirok etadi. Shuning uchun molekuladagi umumiy bog’lar soni (4x +y)/2 ga teng.
Geptan molekulasi uchun x=7, y=16. Umumiy bog’lar soni (4∙7+16)/2 = 22 ta.
Vodorod atomi bir valentli. Shuning uchun u faqat uglerod atomlari bilan bog’ hosil qilishi mumkin. 16 ta vodorod atomi 16 ta C – H bog’ini hosil qiladi. Qolgan 6 ta bog’ C – C bog’idir.
8. Noma’lum organik modda yondirilganda 7,7 g CO₂ va 3,6 g suv hosil bo’lgan. Uglevodorodni aniqlang.
Yechish: Uglevodorodning formulasini C_xH_y deb belgilaymiz. Ma’lumki, har qanday uglevodorod yondirilganda CO₂ va H₂O hosil bo’ladi.
Masala shartida berilgan massalar bo’yicha organik modda tarkibidagi uglerod va vodorodning massalarini topamiz:

C_xH_y; x : y = : = 0,175 : 0,4 = 7 : 16 yoki x:y = n(CO₂) : 2n(H₂O) = . Demak, uglevodorodning formulasi C₇H₁₆ ekan.
9. Siklobutan, atsetilen, geptan, buten-1, buten-2, butin-2, siklogeksan, 2,2,3-trimetilbutan, butadiyen-1,3 lar berilgan. Ular orasidan izomerlarni va gomologlarni ajrating.
10. Yuqoridagi moddalar orasidan a) 3 ta izomer va b) 2 juft gomologlarni tanlang: siklobutan, atsetilen; geptan, buten-2, siklogeksan, butin-1, trimetilbutan, butadiyen-1,3.
11. Molekulasida 5 ta δ va 4 ta π bog’i bo’lgan uglevodorodning formulasini yozing.
12. Hajmi 10 ml bo’lgan noma’lum uglevodorod va kisloroddan iborat 110 ml aralashma yondirildi. Reaksiyadan so’ng suv bug’lari kondensatlandi. Bunda gazlar aralashmasining hajmi 80 ml ni tashkil etdi. Hosil bo’lgan gazlar aralashmasi kaliy gidroksid eritmasi orqali o’tkazilgandan so’ng gazning hajmi 50 ml gacha kamaydi. Uglevodorodni aniqlang.
Yechish: Uglevodorodni C_xH_y deb olamiz: Bu yerda x +
y = 4 ga teng.
V₁-uglevodorodning hajmi; V₂-kislorodning umumiy hajmi; V₃-ortib qolgan kislorod va hosil bo’lgan karbonat angidrid hajmlarining yig’indisi; V₄-ortib qolgan kislorodning hajmi; bundan reaksiya uchun sarflangan kislorodning hajmi = V₂ – V₄ ga; karbonat angidridning hajmi = V₃ – V₄ tengligini aniqlash qiyin emas. Bizning masalada V₁=10; V₂ = 110 – 10 = 100 ml; V₃ = 80 ml va V₄ = 50 ml ga teng. Ushbu qiymatlarni yuqoridagi tenglamalarga qo’yib,
x = va y = 4 ga ega bo’lamiz. Demak, biz izlayotgan uglevodorod C₃H₈ ekan.
13. Hajmi 10 ml bo’lgan uglevodorod va 100 ml kisloroddan iborat aralashma yondirildi. Suv bug’lari kondensatlangandan so’ng gazlar aralashmasining hajmi 75 ml ni tashkil etdi. Ushbu aralashma ishqor eritmasi orqali o’tkazilgandan so’ng gazlarning hajmi 25 ml gacha kamaydi. Uglevodorodni aniqlang. J: C₅H₁₀.
14. Etan va propandan iborat 67,2 l aralashma yondirilganda hosil bo’lgan gaz ohak suti eritmasi orqali o’tkazilganda 800 g cho’kma hosil bo’lgan. Boshlang’ich aralashmaning hajmiy ulushini aniqlang.
Yechish: Boshlang’ich aralashma tarkibida a mol etan va b mol propan bo’lsin. U holda 22,4a + 22,4b = 67,2 l tenglama hosil bo’ladi.
1 mol etan yonganda 2 mol (C₂H₆ → 2CO₂); va 1 mol propan yonganda 3 mol (C₃H₈ → 3CO₂) CO₂ hosil bo’ladi. Bundan boshlang’ich aralashma yondirilganda 2a + 3b mol CO₂ hosil bo’lishi kelib chiqadi. 1 mol CO₂ dan 1 mol CaCO₃ hosil bo’lishini inobatga olsak, dan 2a + 3b = 8 kelib chiqadi. Tenglamalar sistemasini tuzamiz:

Sistemadagi ikkinchi tenglamani 11,2 ga ko’paytirsak 22,4a + 33,6b = 89,6 hosil bo’ladi.

Demak, boshlang’ich aralashmadagi etanning hajmiy ulushi ekan.
15. Metan va propandan iborat 224 l gazlar aralashmasi to’liq yondirilganda hosil bo’lgan gaz ohakli suv orqali o’tkazilganda 1200 g cho’kma hosil bo’lgan. Boshlang’ich aralashmadagi metanning hajmiy ulushini aniqlang. J: 10% propan; 90% metan.
16. Alkanning ftorli hosilasining 34,27 grammi tarkibida 17,44 g ftor bo’ladi. Alkan ftoridni aniqlang.
Yechish: = 12x + 2x + 2 – y + 19y = 14x + 2 + 18y
= dan x = 1,38y – 0,1429.
Tanlash usuli bilan x = 4; y = 3 ga ega bo’lamiz. J: C₄H₇F₃.
17. Ko’p atomli to’yingan 31,25 g spirt tarkibida 14,15 g kislorod bo’ladi. Spirtni aniqlang. J: C₄H₇(OH)₃.
18. Alkanning xlorli hosilasining 35,24 grammi tarkibida 23,83 g xlor bo’ladi. Xlorli hosilani aniqlang. J: C₅H₈Cl₄.
19. 16 g litiy gidrid suvda eritilganda olingan gaz 1,4 l butadiyen va 11,2 l propin bilan aralashtirilgan va qizdirilgan platina katalizatori orqali o’tkazilgan. Reaksiyadan so’ng olingan gazlar aralashmasidagi gazlarning hajmiy ulushini va ularning o’rtacha molyar massasini aniqlang. J: 4,35% C₄H₁₀; 34,78% C₃H₈; 60,87% H₂; 19,0g/mol.
20. 65 g rux qirindilari mo’l miqdor ishqor eritmasida eritilganda ajralib chiqqan gaz 2 l propen va 5,2 l asetilen bilan aralashtirildi va qizdirilgan platina katalizatori ustidan o’tkazildi. Reaksiyadan so’ng hosil bo’lgan gazlar aralashmasining o’rtacha molyar massasini va gazlarning hajmiy ulushini aniqlang.
Yechish: Zn + 2NaOH + 2H₂O = Na₂[Zn(OH)₄] + H₂↑
= 65/65 = 1 mol; = 22,4l.
Gazlar aralashmasi katalizatordan o’tkazilganda quyidagi reaksiyalar boradi:
CH₃ – CH = CH₂ + H₂ C₃H₈;
CH ≡ CH + 2H₂ CH₃ – CH₃
Masala shartiga ko’ra, = 2 l; = 5,2l; qolgan vodorodning hajmi: = 22,4 – 2 – 5,2∙2 = 10 l; Reaksiyadan so’ng gazlarning umumiy hajmi: = 2 + 5,2 + 10 = 17,2l; = 0,1163 yoki 11,63% ; =5,2/17,2 = 0,3023 yoki 30,23%; = 0,5814 yoki 58,14%
M_o’rt = = 15,35 g/mol.
21. 48 g magniy metali xlorid kislota eritmasida eritilganda olingan gaz 11,2 l butadiyen va 14 l etilen bilan aralashtirildi va qizdirilgan katalizator ustidan o’tkazildi. Hosil bo’lgan gazlar aralashmasining o’tracha molyar massasini va gazlarning hajmiy ulushlarini aniqlang. J: 33,33% C₄H₁₀; 41,67% C₂H₆ va 25% H₂; 32,33 g/mol.
22. Quyidagi organik birikmalardan qaysilari nomolekulyar tuzilishga ega: CH₃Cl, CH₃COOH, CH₃COONa, C₁₇H₃₅COOH, CO(NH₂)₂, C₁₇H₃₅COONa. J: CH₃COONa va C₁₇H₃₅COONa.