Organik kimyo. Organik kimyoda moddalar nomenklaturasi. Uglevodorodlar

Chunki sp³ gibridlangan uglerod atomining elektromanfiyligi 2,5 ga, sp² gibridlangan uglerod atomining elektromanfiyligi 2,8 ga teng. Shuning uchun elektron bulut zichligi birinchi uglerod atomi tomon siljiydi.
Induktiv effekt karbon kislotalar hosilalarining kislotalik xossalariga kuchli ta’sir ko’rsatadi:

X elektron juftlarni o’ziga qancha kuchli tortsa, -COOH guruhdagi O – H guruhning qutbliligi ham shuncha ortadi, natijada protonning (H⁺) ajralishi osonlashadi.
Mezomer effekt M (tutashish effekti) - tutash bog’lanishli (oddiy bog’ va qo’sh bog’ navbatma-navbat joylashgan) yoki elektron jufti bo’lgan (O, S, N kabi) atomlarni saqlagan birikmalar uchun xos bo’lib, elektron zichlik π-bog’lar bo’ylab uzatiladi. Mezomer effekt deb molekuladagi π-orbitallar ishtirokida kuzatiladigan (sodir bo’ladigan) elektron zichlikning qayta taqsimlanish effektiga aytiladi:

Elektronodonor guruhlar elektron juftlarini to’liq yoki qisman beradi va musbat mezomer effekt (+M) namoyon qiladi, elektronoakseptor guruhlarda esa qarama-qarshi yo’nalgan bo’ladi va ular manfiy mezomer effekt (-M) namoyon qiladi.
Mezomer effekt tutashgan bog’lar bo’ylab beriladi va induktiv effektdan farq qilib ularning ta’siri zanjir bo’ylab kamaymaydi.
-OH, -OR, -NH₂, -NHR, Cl, Br, I guruhlar musbat mezomer effektga va manfiy induktiv effektga ega bo’lib, ular ham elektronodonor, ham elektronoakseptor bo’lishi mumkin.
Elektron effektlarning yuzaga kelishiga misol sifatida metilvinilketon, akrolein va benzaldegid molekulalarini ko’rib chiqamiz:
Bu molekulalarda elektron zichlik karbonil guruhdagi kislorod atomi tomon siljigan (-M effekt). Metil guruhlari elektron donorlari (+I effekt) hisoblanadi, vinil guruh esa – I effektni va + M effektni namoyon qiladi.
Agar zanjirning oxirlarida (har ikkala tomoni uchlarida ya’ni zanjirning boshi va oxirida) –M va +M effekt namoyon qiladigan o’rinbosarlar bo’lsa tutashish effekti katta bo’ladi (kuchli ifodalangan bo’ladi):

Induktiv va mezomer effektlar yo’nalishi bir xil yoki har xil bo’lishi mumkin, ya’ni ularning yo’nalishi o’zaro mos tushishi ham, mos tushmasligi ham mumkin. Qo’sh va uch bog’li guruhlarda induktiv va mezomer effektlar yo’nalishi bo’yicha mos keladi. Bunday o’rinbosarlar elektronoakseptor o’rinbosarlar deyiladi. Bunday guruhlarga galogenlar ham kiradi. Ularda –I effekt +M effektdan ustunlik qiladi.
Qolgan (boshqa) hollarda +M effekt –I effektdan ustun (afzal) turadi. Bunday guruhlar elektronodonor guruhlar deyiladi: Masalan,