Органик кимё фанидан Ўқув-услубий мажмуа

parchalash 
CHO
H
OH
HO
H
CH
2
OH
(–)-treoza 
HNO
3 
COOH 
H 
OH 
HO 
H 
CH
2
OH 
CHO 
OH 
H 
CH
2
OH 
zanjirning uzayish reaksiuasi 
CHO 
OH 
OH 
H 
H 
H 
HO 
CH
2
OH 
C
C
C
C
OH 
H 
D-(+)-glyukoza 
HNO
3 
COOH
OH
OH
H
H
H
HO
COOH
C
C
C
C
OH
H
(+)-shakar kislota 
HNO
3 
CH
2
OH 
OH 
OH 
H 
H
H
HO
CHO 
C 
C 
C 
C 
OH 
H
(+)-guloza 
CHO
OH
OH
OH
CH
2
OH
HO 
H 
H
H 
H 
I 
CHO 
OH 
OH 
H
H 
H 
HO 
CH
2
OH
C 
C 
C 
C 
OH 
H 
OHC
HO
HOH
2
C
OH
H
H
H
HO
HO
H
CHO 
H 
H 
OH 
HO 
HO 
H 
CH
2
OH 
C 
C 
C 
C 
H 
HO 
D-(+)-glyukoza 
L-(–)-glyukoza 
I 
II 

---

484
Qutblanish tekisligini burushidan qa’tiy nazar eng quyi asimmetrik uglerodning 
konfiguratsiyasiga qarab D yoki L konfiguratsiyasi berilgan (bunda karbonil guruhi yuqorida 
tasvirlanishini eslatib o’tumiz): D
 ON-
guruhi o’ng tomondan o’rin egallashini, L esa 
ON-
guruhi chap 
tomonda joylashini ko’rsatadi. Shunga asoslanib, I tuzilishni 
D-(+)-glyukoza
, II tuzilishni esa 
L-(–)-
glyukoza
deyiladi. 
1949 yilga qadar bu konfiguratsiyalar faqatgina empirik ma’lumotlarga asoslanib qabul qilingan 
edi; ular turli uglevodlar orasidagi konfiguratsion bog’liqliklarni ko’rsatishda qulay hisoblanadi. Lekin 
har bir izlanuvchi, bu birikmalarning asl konfiguratsiyasi, ko’zgudagi antipodi bo’lishi ham 
mumkinligini inkor eta olmasdi; masalan, D-qatordagi monosaxaridning quyi asimmetrik uglerod atomi 
ON-
guruhi aslida chap tomonda joylashishi mumkin. 1949 yilda Biyo (+)-vino kislotaning absolyut 
konfiguratsiyasini rengentuzilishi taxlili orqali aniqlaydi va avvaldan taxminlarga asoslangan 
konfiguratsiya to’g’ri ekanligi isbotlanadi. 
D-(+)-glyukozaning siklik tuzilishi. Glyukozidlar hosil bo’lishi. 
D-(+)-glyukoza pentaoksialtdegid ekani bizga ma’lum. Uning konfiguratsion tuzilishini ham 
bilib oldik. Shuning uchun D-(+)-glyukozaga I tuzilish formulasini berish mumkin. 
Lekin shu bilan birga I – tuzilishni inkor etuvchi ko’plab omillar ham paydo bo’la boshladi. 1895 
yilga kelib D-(+)-glyukozani pentaoksialdegid holatida ta’svirlashga o’zgartirish kiritilishi zarur 
ekanligi isbotlandi. 
Buning asosiy sabablari quyidagilar: 
a) D-(+)-Glyukoza aldegidlar uchun xos bo’lgan ayrim kimyoviy o’zgarishlarga uchray 
olmasligi: D-(+)-glyukoza oson oksidlansada, Shiffa asoslari, bisulfit bilan esa addukt hosil qilmaydi. 
b) D-(+)-glyukoza mutoratatsiyaga uchraydigan ikki izomer shakllarda mavjud bo’la oladi. 
Oddiy D-(+)-glyukoza kristallari (t
qay
=146
o
C) suvda eritilganda, eritmaning dastlabki nisbiy burish 
burchagi +112
o
(1,954 rad), bo’lib, asta-sekinlik bilan +52,7
o
(0,920 rad) ga kamayadi. Ikkinchi 
tomondan, agar D-(+)-glyukoza kristallari (t
qay
=150
o
S) suvda eritilganda, dastlabki nisbiy burish 
burchagi +19
o
(0,332 rad) dan +52,7
o
(0,920 rad) ga ortadi. Yuqori burush burchagiga ega bo’lgan 
o’ngga buruvchi glyukoza shakli α-D-(+)-glyukoza, kichik burush burchagiga ega bo’lgani esa β-D-(+)-
glyukoza deyiladi. Burush burchagining o’zgarishi 
mutorotatsiya
deb ataladi. 
v) D-(+)-Glyukoza ikki izomer metil-D-glyukozidlar hosil qiladi. Aldegidlarning spirtlar bilan 
NSI 
ishtirokida ta’sirlashib atsetallar hosil qilishi bizga ma’lum. Agar dastlabki spirt – metanol 
ishlatilsa, atsetal ikki metil-guruhlari saqlaydi. 
D-(+)-Glyukozaning xususiyatlari atsetallarning xususiyatidan farq qilmasada, lekin metanol va 
NSI
bilan qayta ishlanishidan hosil bo’luvchi metil-D-glyukozid faqatgina bitta metil-guruhi saqlashi 
aniqlanilgan. Metil-D-glyukozid suv ta’sirida aldegid va spirtga parchalanmaydi; uni gidrolizlash uchun 
mineral kislotaning suvli eritmasi talab etiladi. 
Bundan tashqari bitta emas, balki ikkita D-(+)-glyukozaning monometilhosilasi ma’lum bo’lib, 
ulardan birining t
qay
=165
o
S va burush burchagi +158
o
(2,737 rad) ga teng. Bu izomerlardan biri metil-α-
D-glyukozid, ikkinchisi esa metil-β-D-glyukozid deb nomlangan. Bu glyukozidlar mutorotatsiyaga 
uchramaydi va Tollens yoki Feling reaktivlarini qaytarmaydi.