Органик кимё фанидан Ўқув-услубий мажмуа

2-S
atomidagi konfiguratsiya bilan farq qilishi, qolgan 
3-S, 
4-S
va 
5-S
atomlari konfiguratsiyasi bir xil degan xulosa kelib chiqadi. Bundan, agar yuqoridagi 
birikmalardan birining konfiguratsiyasi ma’lum bo’lsa, boshqasining konfiguratsiyasini hosil bo’luvchi 
ozazoni orqali aniqlash mumkin degan xulosa kelib chiqadi. 
2-S
atomidagi konfiguratsiya bilan farq 
qiluvchi diostereomer aldoza juftlari 
epimerlar
deyiladi. Epimeraldozalar juftini aniqlashning qulay 
usuli, bir xil ozazon hosil qilishdir. 
Aldoza zanjirining uzayishi. Kiliani-Fisher sintezi. 
Ushbu mavzuda bir aldozadan boshqa al-
dozaga o’tish usulini ko’rib o’tamiz. 
CHO 
OH 
OH 
OH 
H 
H 
H 
H 
HO 
CH
2
OH 
1 
2 
3 
4 
5 
6 
3NH
2
NHC
6
H
5 
CH = N – NH – C
6
H
5 
OH
OH
H
H 
H 
HO 
CH
2
OH
1 
2 
3 
4 
5 
6 
C = N – NH – C
6
H
5 
3NH
2
NHC
6
H
5 
CHO
H
OH
OH
H
HO 
H 
H 
HO 
CH
2
OH
1 
2 
3 
4 
5 
6 
EPIMERLAR: BIR HIL OZAZON HOSIL QILADI 
OZAZON 
H – C = N – NHC
6
H
5 
H – C = N – NHC
6
H
5 
OHCC
6
H
5
H
+ 
H – C = O
 
C = O
ozon 
+ 2 C
6
H
5
CH=N – NHC
6
H
5 
benzaldegid fenilgidrazoni 
H – C = O
 
H – C – OH 
aldoza 
3NH
2
NHC
6
H
5
H – C = N – NHC
6
H
5 
H – C = N – NHC
6
H
5
+ C
6
H
5
NH
2
+ NH
3 
ozazon 

---

478
E’tibor qaratilsa, bu ketma-ketlikda hosil bo’luvchi mahsulot tarkibida dastlabki uglevodga 
nisbatan bir uglerod atomi ko’proq saqlanadi. 
1886 yilda Genrix Kiliani (Myunxendagi Oliy texnika maktabi), bir aldozadan ikki xil glyukon 
kislota olish mumkinligini ko’rsatadi va yana shuni ta’kidlaydiki, bu kislotalar bitta uglerod atomi ko’p 
saqlaydi. Jarayon uglevodga 
NSN
biriktirish va hosil bo’lgan siangidrinning gidroliziga asoslangan. 
1890 yilda Fisher glyukon kislotani qaytarish (lakton shaklida) bilan mos aldoza hosil qilish 
mumkinligini aytadi. 
Sxemada Kiliani-Fisher sintezining yaqqol namunasi aldopentozadan ikki aldogeksozaga o’tish 
misolida berilgan. 
Aldopentozaga sianidning birikishi yangi asimmetrik uglerod atomining hosil bo’lishi bilan 
boradi va bu modda ikki konfiguratsion tuzilishga ega bo’lishi mumkin. Natijada diastereomer karbon 
kislota hosil qiluvchi ikki diastereomer siangidrinlar hosil bo’ladi; o’z navbatida bu diastereomer 
siangidrinlar gidrolizlanishidan aldozalar hosil bo’ladi. 
Olti uglerod atomiga ega bo’lgan glyukon kislota γ- va δ-holatlarda 
ON-
guruhi saqlagani uchun, 
kislota muhitida lakton hosil qilishini kuzatish mumkin. Agar shunday ham bo’lsa, bu barqaror γ-lakton 
bo’ladi. Aynan lakton Kliani-Fisher usulidagi oxirgi mahsulot – 
aldoza
hosil qilib qaytariladi. 
Bu reaktsiya natijasida hosil bo’luvchi aldozalar 
2-S
atomidagi konfiguratsiya bilan farqlanadi, 
shuning uchun ular epimerlardir. Demak, epimer juftlarni nafaqat ozazon hosil qilish orqali, balki 
Kliani-Fisher usulida hosil bo’lishi orqali ham farqlanishi mumkin. 
Bu ikki epimerlarning fizik xususiyatlari turlicha bo’lgani uchun ularni ajratish mumkin. Lekin, 
uglevodlarni tozalash qiyin bo’lgani uchun, ketma-ketlikning kislota hosil bo’lish bosqichida tuz holida 
ajratib olish maqsadlidir; so’ngra individual laktonni individual aldozaga qaytarish imkoniyati paydo 
bo’ladi.