Фанидан Билим сохаси: 400000 – фан

Назорат саволлари:

1. 
   Гетероҳалқали бирикмаларни классификацияси.
   
2. 
   Гетероҳалқали бирикмаларни номлаш.
   
3. 
   Бита гетероатом тутган гетероҳалқали бирикмаларни номлаш.
   
4. 
   Бир неча гетероатом тутган гетероҳалқали бирикмаларни номлаш.
   
5. 
   Конденсирланган гетероҳалқали бирикмаларни номлаш.
   

Адабиётлар

1. 
   В.И.Иванский. Химия гетероцикдических соединений. М.: «Вўсшая школа». 1978. С.4-12.
   
2. 
   О.Я.Нейланд. Органическая химия. М.: «Вўсшая школа». 1990. С.653-658.
   
3. 
   Дж.Робертс., М.Касерио. Основў органической химии. М.: «Мир». 1978. кн.2. С.367-375.
   

Маъруза №2. Уч ва тўрт аъзоли гетероҳалқали бирикмалар
Таркибида гетероатом тутувчи уч ва тўрт аъзоли гетероҳалқали бирикмалар. Уларнинг номланиши, олиниши ва хоссалари. Оксиран, тиран ва азиридинлар. Оксетан, тиетан ва азетидинлар. Ҳалқ хўжалигида қўлланилиши.
Уч ва тўрт аъзоли гетероҳалқали бирикмалар ҳалқ хўжалигида, кимё саноатида, тиббиёт ва қишлоқ хўжалигида муҳим роль ўйнайди.
Гетероҳалқали бирикмаларнинг энг оддийси уч аъзоли гетероҳалқали бирикмалар ҳисобланади.
Уч аъзоли гетероҳалқали бирикмаларга оксиранлар, тииранлар ва азиридинлар киради:
ХқО оксиран, ХқS тиран. ХқNH азиридин. Бу моддалар қўш бо\ тутиши ҳам мумкин.
Бу гетероҳалқали бирикмалардан оксиранлар (эпоксидлар) эфир мойларининг таркибида учрайди. Аммо улар асосан алкенларни надкислоталар билан оксидлаб олинади:

Галогеналканолларнинг кучли асослар билан реакциясидан ҳам оксиранлар ҳосил бўлади:

-Галогенкислота эфирларнинг альдегид ва кетонлар билан натрий этилан иштирокидаги реакциясидан оксиранлар синтез қилинади (Дарзан реакцияси, 1904 й):

Тииранлар эса оксиранлардан калий тиоцианат таъсир этиб синтез қилинади:
Алкенларга S-галогентиолларнинг бирикишидан тииранларнинг тузи ва хлоролтингугурт билан реакциясидан эса тиран ҳосил бўлади:

Азиридинлар -аминоспиртлардан, -галогеноиминлардан (Габриэль, 1888 й) ёки -аминоспиртларнинг нордон сульфат эфирларидан ишқор таъсирида олинади:

Бу уч аъзоли гетероҳалқали бирикмалар биологик жиҳатдан катта аҳамиятга эга, улардан турли органик бирикмалар ва доривор моддалар синтез қилинади. Улардан озгина миқдорда полимерларнинг таркибига қўшилса, полимер маҳсулотларнинг сифати яхшиланади.
Уч аъзоли гетероҳалқали бирикмалар қутбланган молекулалар бўлиб, дипол моментига эга. Масалан, оксираннинг дипол моменти 1,88 D га тенг. Молекула мунтазам учбурчакдан иборат бўлиб, унинг бурчаклари 60⁰ га тенг. Уч аъзоли гетероҳалқали бирикмалар молекуласидаги С-О ва С-N бо\лар қутбланган ва ундан ташқарии кислород ва азот атомларининг тақсимланмаган электрон жуфтлари мавжуд.
Шунинг учун, оксиранлар ва тииранлар нуклеофил ва электрофил реагентлар билан осон реакцияга киришади. Масалан, оксиранларнинг –NH₃, RNH₂, R:Me, RMgX каби нуклеофиллар билан реакциялари оддий шароитда боради:

Бирламчи ва иккиламчи аминлар аммиакдан фарқ қилиб, оксиран билан қўйидагича реакцияга киришади:

Оксиран водород йодид ва хатто хлорид, бромид кислоталарнинг сувли эритмалари билан реакцияга киришади ва галогенгидринларни беради:

Кам миқдордаги катализаторлар иштирокида оксиран сув ва спиртлар билан реакцияга киришади:

Катализатор вазифасини НХ ва H₂SO₄ бажаради. Катализатор оксиран молекуласи билан қуйидагича таъсирлашади:

Оксираннинг сув ва спиртлар билан реакцияси натижасида этиленгликол ва турли целлозольвлар ҳосил бўлади.

Носимметрик оксиранлар кислота таъсирида спиртлар билан бошқачароқ реакцияга киришади ва реакция S_N1 механизмида боради:
Оксиран натрий бисульфит, цианид кислота ва водород сульфид билан реакцияга киришади:

Сувсиз шароитда Льюис кислоталари таъсирида димерланиш, олигомерланиш ва полимерланишга учрайди:

Тиираннинг кимёвий хоссалари оксираннинг ҳоссаларига ўхшаш бўлиб, реакциялар ҳалқанинг очилиши ҳисобига боради:

Тиран кислота ёки асос таъсирида қуйидагича реакцияга киришади:

Тииранлар доривор моддалар олишда ва инсектицидлар, фунгицидлар сифатида ишлатилади.
Азиридин ва унинг ҳосилалари асослар бўлиб, аммиака ўхшаш кислоталар билан туз ҳосил қилади:

Азиридин калий метали ёки калий ва натрий қотишмаси билан калийли тузини беради:

Азиридин нуклеофил реагентлар билан қуйидагича реакцияга киришади:

Азиридин бирикмаларини алкиллаш ва ациллаш мумкин:

Азиридин фаол қўш бо\ли бирикмаларга нуклеофил сифатида осон бирикади:


Бензохинон билан эса аддукт ҳосил қилади: