Фанидан Билим сохаси: 400000 – фан

Маъруза №1. Гетероҳалқали бирикмалар
Номланиши, битта гетероатом тутган уч, тўрт, беш ва бошқа гетероҳалқали бирикмаларни номлаш тартиби, конденсирганган гетероҳалқали бирикмаларни номлаш, иккита ва ундан ортиқ гетероатом тутган бирикмаларни номлаш.
Гетероҳалқали бирикмалар органик моддалар қаторига киради ва табиатда кўп тарқалган бўлиб, саноатда кенг миқёсда қўлланилади. Гетероҳалқали бирикмаларнинг турлари жуда кўп бўлиб, улар уч, тўрт, беш, олтти, етти, саккиз аъзоли ва бошқа ҳалқалар билан конденсирланган бўлиши мумкин. Гетероҳалқали бирикмаларнинг молекуласи бир неча гетероатом тутган бўлиши мумкин.
Японияда бўлиб ўтган органик кимё бўйича VII Ҳалқаро конгрессда кейинги йиллардаги илмий изланишларнинг асосий йўналиши гетероҳалқали бирикмаларни ўрганишга ба\ишланган бўлиб, чоп этилган мақолаларнинг асосий қисми шу бирикмаларга тегишли эканлиги қайд этилди. +озон шаҳрида 1999 йили ташкил этилган ХХ конференцияда ҳам таркибида олтингугурт сақловчи гетерозалқали бирикмаларни кенг ўрганиш энг долзарб муаммолардан бири эканлиги ҳақида фикр мулоҳазалар билдирилди.
Гетероҳалқали бирикмалар деб, ҳалқасида углерод атомидан ташқарии яна бир ёки ундан ортиқ гетеро атомларни (N,O,S,P,Se,Si) тутган моддарга айтилади. Гетероҳалқали бирикмалар ҳалқанинг катта-кичиклигига, гетероатомдан келиб чиққан ҳолда гуруҳларга ажратилади ва уларга мос равишда-кислород тутувчиларга окса-, олтингугурт бўлса тиа-, азот тутса аза- қўшимчалари қўшиб номланади.
ИЮПАК номенклатураси бўйича уч аъзоли ҳалқали бирикмалар-ирин ёки –ирен (азрот атоми бўлмаса), тўрт аъзоли ҳалқалари -ет, беш аъзоли ҳалқалари -ол, олти аъзоли ҳалқалари –ин, етти аъзоли ҳалқалиги –епин ва саккиз аъзоли ҳалқали бирикмалар номларининг охири –оцин билан якунланади. Мабодо, ҳалқада гетероатом сони икк, уч ёки тўрт ва ҳакозо бўлса, уларга мос равишда ди-, три-, тетра- сўзлари қўшилади. Бордию, бирикма таркибида ҳар хил гетероатом бўлса, уларни олдинма-кетин айтилишида маълум тартибга риоя қилинади, яъни қуйидагича: окса-, тиа-, селена-, теллура-, аза- ва ҳоказо. Бу қатор элементларнинг электроманфийлигига асосланган.
Гетероҳалқали бирикмалар бензол ҳалқАси билан конденсирланган бўлса, уларнинг номиза бенз- ёки бензо- каби қўшимча қўшилади, масалан, бензофуран, бензопиррол, бензимидазол. Бензол ҳалқаси икки ёки ундан ортиқ бўлса, шунга мос равишда дибенз- (дибензо-), трибенз- (трибензо) ва ҳ.к-зо деб юритилади.
Бензол ҳалқасининг тегероҳалқа билан бирлашган жойлардаги гетероатомнинг углерод атоми билан ҳосил қилган бо\ларини a, b, c, d ва ҳ.к-зо ҳарфлар билан белгиланади, масалан,

Бу бензо b пиридин, чунки модда ҳосил бўлишида b бо\ қатнашаяпти
Гетероҳалқали бирикмаларнинг қай даражада тўйинганлигига қараб ҳам ном берилади. Масалан, агар ҳалқа тўла гидрогенланган бўлса, номининг охирига идин ёки –ан (азот атоми бўлмаса) қўшилади. +исман гидрогенланган гетероҳалқали бирикмаларни номлашда дигидро-, тетрагидро- каби олд сўзлари қўшилади.
Гетероҳалқали бирикмаларнинг функционал ҳосилаларига ўтилса, улар бо\ланган атомлар номерланади, бу ҳолда номерлаш гетероатомдан бошланади. Масалан,
2-аминопиридин
Агар модда таркибида бир неча гетероатом бўлса, асос сифатида азот тутувчи ҳалқа танлаб олинди, мабодо азот атоми бўлмаса, электроманфийлиги юқори бўлган гетероатом асос этиб танланади (O,S,N). Масалан:

Тиено (2,3-b) фуранда олтингугурт атомига нисбатан электроманфийлиги юқори бўлган кислород атоми тутувчи ҳалқа асос сифатида олинади.
Гетероҳалқали бирикмалар икки ёки ундан ортиқ гетероатом тутган бўлса, бу бирикмаларни номерланшни Н (экстра водород атоми) ёки радикал тутган атомдан бошланади. Бордию, гетероҳалқали бирикма таркибига ҳар хил катталикдаги гетероҳалқа тутган бўлса, улардан каттаси азот сифатида олинади ва номерланади:

Пирроло 2,3-b пиридиндаги пиридин ҳалқаси асос деб танлаб олинган.

Агар гетероҳалқали бирикмалар бир хил катталикдаги конденсирланган гетероҳалқалардан иборат бўлса, кўпроқ гетероатом тутган ҳалқа асос сифатида олинади ва номерланади. Масалан: Пиридо 2,3-d пиримидин.
Шуни айтиш лозимки, гетероҳалқали бирикмалар учун тасодифий номлаш ҳам сақланиб қолган, масалан, фуран, тиофен ва ҳ.к.