Лабораторная работа Тема: м о н о с а Х а р и д ы

Лабораторная работа

Тема: М о н о с а х а р и д ы.

Углеводами называются биополимеры состава (-С₆Н₁₀О₄ – О –)_n. Углеводы делятся на моносахариды или монозы, олигосахариды (ди–, три– и т.д. сахарозы, не превыщающие остатки моноз, равные 10), и полисахариды или полиозы (крахмал, клетчатка).

Моносахариды существуют в кольчато-цепных таутомерных формах, поэтому химические реакции идут как по открытой, так и кольчатой формах.
В открытых формах моноз существует два вида функциональных групп: карбонильная и гидроксильная (спиртовая), поэтому для них характерны реакции как по карбонильной группе, так и по спиртовым.
По карбонильной группе:



D – глюкоза D-глюконовая кислота
По спиртовым гидроксилам:



комплексная соль меди монозы

В циклических формах образуются либо гликозиды:

α-D-глюкопираноза метил-α-D-глюкопиранозид

либо простые эфиры:

метил-2,3,4,6-тетраметил- 2,3,4,6-тетраметил-
-α-D-глюкопиранозид α-D-глюкопираноза
(простой эфир)

либо сложные эфиры и т.д.

Контрольные вопросы:

1. 
   Углеводы. Классификация. Установление строения моноз.
   
2. 
   Изомерия моносахаридов: а) структурная (альдозы, кетозы);
   

б) оптическая изомерия карбонильной
формы альдогексоз. Оптические антиподы, диастереомеры.
Эпимеры;
в) оптическая изомерия циклических
форм (таутомерия, мутаротация, аномеры).

3. 
   Проекционные формулы Фишера и перспективные формулы
   

Хеурзса, глюкозы, фруктозы, галактозы, маннозы.

4. 
   Химические свойства:
   

А. Реакции карбонильных форм:
1) окисление моносахаридов;
2) восстановление;
3) действие щелочей на альдозы и кетозы
(эпимеризация);
4) получение озазонов;
5) действие минеральных кислот на альдопентозы и
альдогексозы;
6) циангидриновый синтез.
В. Реакции циклических форм моносахаридов:

1. 
   свойства полуацетального гидроксила, отличие от
   

других гидроксидов. Образование гликозидов;

2. 
   метилирование, ацилирование, образование сахаратов.
   

5. 
   Пентозы (арабиноза, рибоза, ксилоза, дезоксирибоза). Формулы Фишера и Хеуорзса.
   

6. Конформационная изомерия моносахаридов: а) аномерный эффект;
б) Δ² – эффект.
7. Способы получения моносахаридов.
Опыт 1. Реакция на гидроксильные группы в моносахаридах.


Реактивы: 1% раствор глюкозы, 1% раствор фруктозы, 10 и 20% растворы глюкозы, 10% раствор гидроксида натрия. 5% раствор сульфата меди, известковое молоко, хлористый бензоил.
Оборудование: водяная баня, термометры, аппарат Киппа, хим. воронки, фильтровальная бумага, пипетки.


а) Реакция моносахаридов со щелочным раствором гидроксида меди (II). В пробирке смешивают 2 мл 1% раствора глюкозы и 1 мл 10% раствора гидроксида натрия, затем по каплям добавляют 5% раствор сульфата меди. Образующийся в начале голубой осадок гидроксида меди (II) при встряхивании растворяется, получается синий прозрачный раствор комплексного алкоголята (сахарата) меди (II).
Опыт повторяют, но вместо раствора глюкозы, берут раствор 1% фруктозы.
Напишите уравнение реакции глюкозы с гидроксидом меди (II).