Ўзбекистон республикаси олий ва ўрта махсус таълим вазирлиги тошкент кимё – технология институти

10.4. Оксиальдегидлар ва оксикетонлар
Маъруза режаси:
1. Тузилиши ва олиниши усуллари
2. Физик ва кимёвий хоссалари
3. Айрим вакиллари
Тузилишида бир вақтнинг ўзида гидроксил ва карбонил гурухлари бўлган бирикмалар оксиальдегидлар ва оксикетонлар дейилади.
Гидроксил ва карбонил гурухларнинг ўзаро холатларига қараб, улар -, -, - ва х.к. оксиальдегид ва оксикетонларга бўлинадилар:

Оксиальдегид ва оксикетонлар кўп атомли спиртларни оксидлаб, галоген сақловчи альдегид ва кетонларни гидролизлаб, альдол конденсатланиш орқали ва бошқа усуллар билан олиниши мумкин:

1

. Кўп атомли спиртларни оксидланганда оксиальдегид ва оксикетонларнинг аралашмаси ҳосил бўлиши мумкин, маслан:
2

. Альдол конденсатланиш ёрдамида -оксиальдегид ва оксикетонларни ҳосил қилиш мумкин:

Оксиальдегид ва оксикетонлар альдегид, кетон ва спиртларнинг хоссаларини намоён қилиш билан биргаликда, улар учун бир қатор ўзига хос ҳусусиятлар ҳам мавжуддир:

1

) - ва γ-оксиальдегид циклик ярим ацеталларни ҳосил қиладилар:

2) -оксиальдегид ва -оксикетонлар қиздирилганда сувни йўқотиб тўйинмаган альдегид ва кетонларни ҳосил қиладилар:

3

) -оксиальдегид ва -оксикетонлар уч малекула фенилгидразин билан реакцияга киришиб, озозонларни ҳосил қиладилар:
4

) Ишқорлар иштирокида -оксикарбонилли бирикмалар изомерлданиш реакцияларига кириша оладилар:


10.5. Аминокислоталар
Маъруза режаси:

1. 
   Тузилиши ва олиниши усуллари
   
2. 
   Физик ва кимёвий хоссалари
   
3. 
   Айрим вакиллари
   

Карбоксил ва аминогуруҳи сақловчи органик бирикмаларга аминокислоталар дейилади. Оқсиллар аминокислоталар қолдиғидан ташкил топганлиги сабабли, аминокислоталар жуда катта аҳамиятга эгадирлар.
Аминокислоталарнинг гомологик қатори аминосирка кислотадан бошланади. Аминочумоли кислота мавжуд эмас. Аминокислоталарни номлашда эмперик ва систематик номенклатурадан фойдаланилади.
Эмперик номенклатура бўйича номлашда аминокислоталар номи тегишли кислота номи олдига амино сўзи қўшиб ҳосил қилинади. Карбоксил ва аминогуруҳларнинг ҳолати -, -, γ- каби ҳарифлар билан ифодаланилади. Систематик номенклатурада эса аминогуруҳнинг ҳолати рақамлар билан кўрсатилади ва аминокислоталарнинг номи тегишли тўйинган углеводород номидан ҳосил қилинади.
М

асалан:

Аминокислоталар тузилишида бир ёки бир неча карбоксил гуруҳи бўлиши мумкин. Карбоксил гуруҳи сони, унинг асослигини белгилайди. Аминокислоталарнинг таркибида бир ёки бир неча аминогуруҳи бўлиши мумкин. Аминокислоталар изомерияси оксикислоталарникига ўхшаш бўлади.

- Аминокислоталарнинг олиниш усуллари. -Аминокислоталар муҳим аҳамиятга эга. Шунинг учун уларни олишнинг бир неча усуллар ишлаб чиқилган.
1

. Хлор алмашган кислоталарга аммиак таъсир эттириб,  аминокислоталарни ҳосил қилиш мумкин:

2. Альдегидларга аммиак ва цианид кислота таъсир эттириб, - аминокислоталар олинади. Бунда дастлаб альдемин, сўнгра - аминокислоталарнинг нитрили ҳосил бўлади. Ҳосил бўлнган нитрил гидролизланганда - аминокислоталарга айланади:

Н

.Д. Зелинский бу усулни анча соддалаштирди. У карбонил бирикмага кетма-кет аммиак ва цианид кислота таъсир эттириш ўрнига калий цианид билан аммоний хлорид аралашмасини таъсир эттирди:
3. Аминокислоталар аралашмаси оқсилни гидролизлаб олинади. Бунда 25 га яқин аминокислоталар аралашмаси ҳосил бўлади. Бу аралашмадан алоҳида аминокислотани ажратиб олиш мушкул хислобаланади. Одатда, битта ёки иккита аминокислотанинг миқдори аралашмада катта бўлади. Миқдори кўп бўлган аминокислоталарни ажратиб олиш ва тозалаш осон бўлади.
-Аминокислоталарнинг олиниш усуллари. -Аминокислоталар тўйинмаган кислоталарга аммиак бириктириб ёки малон кислота ёрдамида олиниши мумкин.
1

. Тўйинмаган кислоталарга аммиак Марковников қоидасига тескари йўналиш бўйича бирикада:

2

. -Аминокислоталарнинг жуда кўпчилиги В.М. Радионов томонидан малон кислота ёрдамида синтез қилинган:
Бу реакцияниннг механизми аниқланилмаган.
Муҳим аминокислоталардан бўлган -аминокапрон кислота ва лизинни циклогексанондан қуйидаги схема бўйича олинади.

Капролактам гидролизланганда -аминокапрон кислота, нитролаб, сўнг қайтариб ва гидролизланганда лизинни ҳосил қилади:

К

апролактам полимерланганда ёки аминокапрон кислота поликонденсатланиш реакциясига учратилганда капрон ҳосил бўлади.