Ўзбекистон республикаси олий ва ўрта махсус таълим вазирлиги тошкент кимё – технология институти

Алоҳида вакиллари. Аминосирка кислота (гликоколь, глицин) желатинани, фиброинни гидролизлаб олинади. Хлорсирка кислотага аммиак таъсир эттириб олиниши мумкин.
-Аминопропион кислота (-аланин). (+)-аланин ҳамма оқсиллар таркибига киради. Циангидрин усули билан олинади.
-Аминоизокапрон кислота (лейцин). (+)-лейцин кўпчилик оқсиллар, айниқса гемоглабин таркибига киради.
Диаминокапрон кислота (лизин), (+)–лизин айрим балиқларнинг икрасидаги оқсил таркибига киради. Алмаштириб бўлмайдиган аминокислоталар қаторига мансуб.

Цистин

Цистин қолдиғи шоҳ, жун, соч, тирноқ, оқсили таркибига киради.

Назорат саволлари

1. α-, β-, γ –аминкислоталарни қайси реакциялар ёрдамида бир-биридан фарқлаш мумкин?
2. Аминкислота таркибидаги амингуруҳ сонини қандай аниқласа бўлади?
3. Биполяр ион нима?
4. Аминкислоталарнинг амфотерлик хоссаси ва изоэлектрик нуқтаси деганда нималар тушинилади?
5. Аминкислота таркибидаги карбоксил гуруҳ сонини қандай қилиб аниқласа бўлади?
6. Аминкислоталарда оптик изомерлар борми? Мисоллар келтиринг.

Таянч сўз ва иборалар

Аминкислоталар, малон эфири асосида синтез, аминмалон эфир, Радионов конденслаш, изоэлектрик нуқта, диазореагент, парчаланиш, дикетопиперазин, лактам.


XI-боб Гетероциклик бирикмалар
Маъруза режаси

1. 
   Тузилиши ва синфланиши
   
2. 
   Беш аъзоли гетероциклик бирикмалар
   
3. 
   Олти аъзоли гетероциклик бирикмалар, пиридин. Алкалоидлар.
   
4. 
   Конденсланган гетероциклик бирикмалар, пўрин, индол
   

Гетероциклик бирикмалар, ёпиқ занжир ҳосил қилиб тузилган бўлиб, ёпиқ занжир ҳосил бўлишида углерод атомидан ташқари «бегона» атомлар – кислород, азот, олтингугурт каби элементларнинг атомлари иштирок этадилар. Гетероциклик бирикмалар турли – туман бўлиб, назарий жиҳатдан камида иккита ковалент боғ ҳосил қила оладиган элемент ҳалқа ҳосил бўлишида иштирок этиши мумкин. Азотли, кислородли ва олтингугуртли гетероциклик бирикмалар табиатда кўп тарқалган ва яхши ўрганилган.

Ёпиқ занжир ҳосил бўлишида углерод атомлари билан биргаликда қатнашадиган элементлар гетероатомлар деб аталади. Уларнинг ҳалқадаги сонига қараб, гетероциклик бирикмалар бир, икки, уч ва ҳоказо гетероатомли гетероциклик бирикмаларга бўлинадилар. Гетероциклик бирикмалар уч, тўрт, беш, олти ва ҳакозо аъзоли гетероциклик бирикмалар (улар гетероцикллар деб ҳам аталади) барқарор бўладилар. Гетероциклик бирикмалар жипслашган тузилишга эга бўлишлари мумкин.
Гетероциклик бирикмалар табиатда кенг тарқалган (дармондорилар, алкалоидлар, пигментлар ва бошқалар гетероциклик бирикмалар жумласига киради), уларнинг биологик жараёнлардаги, бўёқлар ва дори-дармонлар олишдаги аҳамиятининг катталиги ҳамда уларни қишлоқ хўжалиги маҳсулотларининг чиқиндиларидан, тошкўмир қатронидан олиш имкониятининг мавжудлиги гетероциклик бирикмалар кимёсининг ривожланишига асос бўлган. Ҳозирги кунда бутун дунёдаги кимёгар олимлар томонидан олиб борилаётган тадқиқотларнинг учдан икки қисми гетероциклик бирикмаларни синтез қилиш ва уларнинг хоссаларини ўрганишга қаратилган.
Ўз ҳусусиятлари билан ёғ қатор бирикмаларига яқин турадиган кўпчилик гетероциклик бирикмалар – этилен оксид, лактонлар, икки асосли карбон кислоталар ангидридларининг хоссалари аввалги бўлимларда ёритилган. Бу бирикмалар очиқ занжирли бирикмаларидан осон ҳосил бўлади ва ҳалқанинг узилиши натижасида яна очиқ занжирли бирикмаларга айланадилар.
Гетероциклик бирикмаларнинг айримлари ўз ҳусусиятлари билан бошқа органик бирикмалардан фарқ қиладилар ва оз ёки кўп жиҳатдан ароматик бирикмаларни хоссаларини такрорлайдилар, булар ароматик бирикмалар каби бирикиш реакцияларига қийин, алмашиниш реакцияларига эса осон киришадилар. Улар бензол учун хос бўлган галогенлаш, нитролаш, сульфолаш, алкиллаш, ациллаш каби реакцияларга осон киришадилар. Бу ҳусусиятлар уларнинг ҳалқасида электронлар секстетининг мавжудлиги туфайли юзага келади.
Ҳалқадаги 2 та -боғ ва гетератомдаги жуфтлашмаган эркин электронларнинг ўзаро таъсири натижасида ҳалқадаги туташ электрон булути юзага келади ва ҳалқа бир текисликда жойлашади. Аммо бензол ҳалқасидаги ва гетероциклдаги -электронлар секстетининг барқарорлиги турличадир.
Ароматик углеводородлар учун хос бўлган алмашиниш ва бирикиш реакцияларидан ташқари, гетероциклик бирикмалар учун ҳалқадаги гетероатомнинг алмашиниши, ҳалқанинг очилиши билан борувчи реакциялар ҳам характерилидир.
Гетероциклик бирикмаларни ҳозирги вақтда номлашда қуйидаги қоидага амал қилинади: гетероатомнинг табиатига қараб улар окса (О), тио (S), азо (N); ҳалқадаги атомларнинг сонига қараб ир – (3), ет – (4), ол – (5), ин – (6); тўйинганлик даражасига қараб – идин- (N-ли тўйинган ҳалқа), - ан- (N-сиз ҳалқа), -ин- (тўйинмаган) ҳоказо қўшимчалар ишлатилади, масалан:

Ю

қоридаги гетероциклларни одатда пиррол, пирролидин, пиридин деб номланади. Ҳалқада битта гетероатом бўлса, рақамлаш бу гетероатомдан бошланади. Агар ҳалқада бир неча гетероатом бўлса, рақамлашда аввал кислородга, сўнг олтингугурт ва азотга рақам қўйилади. Агар ҳалқада NH ва N бўлса, рақам аввал – NH- га, сўнгра – N-га қўйлади. Беш ва олти аъзоли гетероциклик бирикмаларни қуйидагича рақамлаш қабул қилинган:

Бир аъзоли гетероциклларда 2 ва 5-ҳолатлар , ’, 3 ва 4-ҳолатлар , ’-ҳолат деб; олти аъзоли гетероциклларда 2 ва 6-ҳолатлар , ’-; 3 ва 5-ҳолатлар , ’- ва 4-ҳолат -ҳолат дейилади.

Ж

ипслашган кўп ҳалқали гетероциклларни алоҳида номлар билан аталади (кумарон, индол, хинолин ва ҳ.к.). Аммо бу бирикмалар молекуланинг қандай ҳалқалардан ташкил топганига қараб номланиши мумкин. Агар ҳалқанинг гетероатом бўлмаган қисмида бензол ҳалқаси бўлса бензо-, нафталин ҳалқаси бўлса нафто – олд қўшимчалар ишлатилади. Масалан:

Агар жипслашган кўп ҳалқали гетероциклларда гетероатом ҳалқаларининг жипслашган жойида бўлмаса, рақамлаш ҳалқаларнинг жипслашган жойидаги атомдан бошланади.