Ўзбекистон республикаси олий ва ўрта махсус таълим вазирлиги тошкент кимё – технология институти

11.1. Беш аъзоли, бир гетероатомли гетероциклик бирикмалар

Тузилиши, номланиши. Беш аъзоли гетероцикллик бирикмаларнинг оддий вакиллари фуран, тиофен ва пиррол ҳисобланади. Улар ароматик характерга эга:

Уларнинг молекуласида олтита р-электронлар бензолдаги каби умумий электрон булутини ҳосил қиладилар, масалан фуранда:

Натижада туташ электрон булути ҳосил бўлади, ҳалқа бир текисликда жойлашади ва оддий боғларнинг узунлиги қисқаради.

Р

ентгенографик ўлчашлар натижасида фуран, тиофен ва пиррол молекулаларидаги атомлар орасидаги масофалар қуйидаги қийматларга эга эканлиги исботланган (нм ҳисобида):
Юқоридаги формулалардан ташқари беш аъзоли гетероцикллар учун қуйидаги тузилиш формулаларини ҳам ёзиш мумкин:

Уларнинг тузилишини бензолдаги каби қуйидагича ифодалаш мумкин:

Олиниш усуллари. Бир гетроатомли беш аъзоли гетероцикллар тузилишидаги ўхшашлик уларни олишнинг умумий усуллари яратилишига сабаб бўлган.
1. Фуран, тиофен ва пиррол олишнинг энг муҳим усулларидан бири уларни 1,4-дикарбонилли бирикмалардан сувни тортиб олиш орқали ҳосил қилиш ҳисобланади.
а

) Фуран ҳосил бўлишида карбонил гуруҳидаги нуклеофил кислород атоми иккинчи карбонил гуруҳидаги электрофиль углерод атомига хужум қилади. Бу жараён кислота ҳусусиятига эга бўлган катализаторлар иштирокида осон боради. Ҳосил бўлган оралиқ бирикмалардан сув ва протон чиқиб кетиши натижасида фуран ҳалқаси ҳосил бўлади:
б

) Тиофен ҳосил бўлиши ҳам юқоридагига ўхшаш содир бўлади. Бунда дастлаб карбонил гуруҳидан бир кислород атоми фосфор пентасульфид таъсирида олтингугурт билан алмашиниб, ион гуруҳи ҳосил қилади:

в

) 1,4-дикарбонилли бирикмалардан пиррол ҳосил бўлишида оралиқ маҳсулот сифатида имин ҳосил бўлади:

Бу умумий усулдан ташқари фуран, тиофен ва пирроллар олишнинг алоҳида кенг тарқалган усуллари маълум.

2

. Фуранни пирослиз кислотани декарбоксиллаб ёки фурфуролни декарбониллаб олиш мумкин:
3

. Тиофен н-бутанга 650⁰С да олтингугурт таъсир эттириб ацетилен ёки диацетиленга водород сульфид таъсир эттириб олиниши мумкин:
Бу ерда R=Н; алкил ёки арил бўлиши мумкин
4

. Пиррол 1,4-бутиндиолга, ацетиленга ёки диацетиленга аммиак таъсир эттириб олинади:

Бу ерда R=Н алкил ёки арил бўлиши мумкин.

Физик ва кимёвий хоссалари. Фуран, тиофен ва пирроллар рангсиз суюқликлар бўлиб, сувда деярли эримайдилар. Фуран 32⁰Сда, тоифен 84,18⁰С, пиррол эса 131⁰С да қайнайди.
Беш аъзоли гетероцикллар учун бириктириб олиш, алмашиниш, ҳалқа очилиши билан борувчи реакциялар, гетероатомни алмашиниши ҳамда ҳалқани кенгайиши билан борувчи реакциялар хосдир.
1. Кислота ва асослар иштирокиди борувчи реакциялар.
Фуран ва пиррол кислоталар таъсирига чидамсиз. Улар кислоталар таъсирида полимерланиб кетадилар ёки уларнинг ҳалқаси очилиб кетади.
Ч

унки, фуран ва пирролга кислота билан таъсир этилганда улар протонни осон бириктириб оладилар ва ароматик ҳусусиятни йўқолади:

Фуран ҳалқаси концентрланган сульфат кислота, алюминий хлорид таъсирида оддий ҳароратда, бошқа минерал кислоталар таъсирида эса қиздирилганда очилиб кетади. Суюлтирилган хлорид кислота билан қўнғир чўкма ҳосил қилади. Метанол ва хлорид кислота аралашмаси билан у қахрабо альдегидининг ацеталини ҳосил қилади:

Пиррол ҳам концентрланган минерал кислоталар таъсирида рангли полимер моддаларни ҳосил қилади.

Пирролни гидроксиаминни спиртдаги эритмаси билан қўшиб қиздирилганда 1,4-дикетонларнинг диоксимлари ҳосил бўлади:

Тиофен фуран ва пирролдан фарқли ўлароқ кислота таъсирига чидамли, яъни у кислоталар таъсирида ароматик ҳусусиятини йўқотмайди.

Фуран ва тиофен ишқорлар ва ишқорий металлар таъсирига чидамли. Пиррол эса кучсиз кислота ҳисобланади. Унинг кислоталик доимийси К=5,4_*10^-15 га тенг. Шунинг учун у калий металли билан таъсирлашиб, пиррол калийни ҳосил қилади. Пиррол калий пирролни ўювчи калий билан қўшиб қиздириш орқали ҳам ҳосил қилиниши мумкин:

II. Бирикиш реакциялари.

1

. Водороднинг бирикиши. Фуранга водород 100-150⁰С да 100-150 атм босим остида, Ренее никели катализатори иштирокида бирикиб тетрагидрофуранни ҳосил қилади:
Тиофенга водород хона ҳароратида 20-40 атм босими остида, палладий иштирокида бирикади ва тетрагидротиофенни ҳосил қилади:

А

гар гидрирлаш Ренее никели иштирокида олиб борилса реакция ҳалқанинг очилиши билан боради:

Пиррол фуран ва тиофендан фарқ қилиб, водородни ажралиб чиқиш вақтида гидрогенланади. Пирролга рухни сирка кислота билан аралашмаси таъсир эттирилганда 2,5-дигидропирролни ҳосил қилади. Агар водород платина катализаторлигида бириктирилса, у ҳолда пирролидин ҳосил бўлади.

2. Галогенларнинг бирикиши. Фуран ва тиофенга галогенларни бирикиши натижасида беқарор бирикмалар ҳосил бўлади.
Ф

уранга галогенлар паст ҳароратда 2- ва 5- ҳолатларга бирикади. Ҳосил бўлган бирикма ўзидан осон галоид водородни йўқотиб, -галогенфуранни ҳосил қилади.

Т

иофенга хлорни бирикиши натижасида дихлортиофенлар аралашмаси ҳосил бўлади.

3

. Диен синтези реакциялари. Фуран диен синтези реакциясига осон киришади. Реакция қайтар характерга эга. Масалан, у малеин ангидириди билан реакцияга киришиб қуйидаги бирикмани ҳосил қилади:

Т

иофен ҳамма диенофиллар билан реакцияга киришмайди. У айрим диенофиллар, масалан, дицианацетилен билан реакцияга киришади, бунда ҳосил бўладиган оралиқ моддадан олтингугурт ажралиб чиқиб фтал кислотанинг динитрили ҳосил бўлади:

П

иррол диенофиллар билан бошқача йўналиш бўйича реакцияга киришади. Масалан, у, малеин ангидриди билан таъсир этиши натижасиди 2-пиррил қахрабо кислотанинг ангидридини ҳосил қилади:
4

. Оксидланиши. Беш аъзоли гетероцикллар аста-секинлик билан оксидланганда охирги маҳсулот сифатида турли моддалар ҳосил бўлиши мумкин. Фуран кучсиз ишқорий муҳитда оксидланганда малеин ангидридини пиррол эса малеин кислота имидини ҳосил қилади:
Паст ҳароратда ишқорий муҳитда алкилпирроллар оксидланганда пирролкарбон кислоталар ҳосил бўлади:

Тиофен оксидловчилар таъсирига чидамли бўлиб, у қийин оксидланади. Фуран ва пиррол озонолизга осон учрайди. Бу реакция фуран ва пирролдаги қўш боғларни реакция вақтида локалланишини кўрсатади.

Ф

уран ва пиррол озонолизга учратилганда глиоксални, 2,5-диметилфуран ва 2,5-диметилпирроллар – глиоксал билан метилгилоксал ҳосил қиладилар:

III. Алмашиниш реакциялари. Фуран, тиофен ва пиррол электрофил алмашиниш реакцияларига бензолга қараганда осон киришадилар. Гетероатомлар биринчи тур ўринбосари вазифасини ўтайдилар.

А

лмашиниш ҳамма ҳолларда -ҳолатда боради ва агар бу ҳолат банд бўлса, унда -ҳолатда боради. Реакциянинг бундай йўналиши, -ҳолатда ҳосил бўлган -комплексларнинг ўта барқарорлигини кўрсатади:
бу ерда Х=О; S ёки NН
-Ҳолатда бўлган мета-ҳолатга йўналтирувчи гуруҳлар кейинги ўринбосарни -ҳолатга боришига тўсқинлик қилмайдилар. Агар иккала -ҳолатлар банд бўлса, у ҳолда алмашиниш -ҳолатдаги водородлар ҳисобига боради.
Электрофил алмашиниш реакцияларини олиб бориш вақтида фуран ва пирролни ацидофоблик (кислоталар таъсирига чидамсизлигини) ҳисобга олиш зарур. Фуран ва пиррол ҳалқасига электоракцептор гуруҳлар киритилса, уларнинг ацидофоблик ҳусусиятлари сусаяди, бундай бирикмалар билан электрофил алмашиниш реакцияларини оддий шароитларда олиб бориш мумкин бўлади.
1. Галогенлаш. Фуран, тиофен ва пиррол галогенланганда дастлаб 2-, кейин 2,5-алмашган ҳосилалар ҳосил бўлади.
Ҳалқадаги ҳамма водородларни ҳам галогенга алмаштириш мумкин. Хлорлаш одатда сульфурилхлорид ёрдамида олиб борилади:

2

. Нитролаш. Фақат тиофенни паст ҳароратда азот кислотаси билан нитролаш мумкин. Фуран ацетил нитратнинг пиридиндаги аралашмаси билан нитроланади. Пирролнинг юқори қайтарувчанлик қобилияти уни тўғридан-тўғри нитролашга имкон бермайди.

3

. Сульфолаш. Тиофен сульфат кислота билан бензолга қараганда осон сульфоланади. Фуран ва пирролни сульфолаш учун сульфат ангидридининг пиридин билан ҳосил қилган комплексини пиридиндаги аралашмасидан фойдаланилади. Бунда пиридин билан боғланган -сульфокислоталар ҳосил бўлади:
4

. Ациллаш. Фуран ва пирролни кислота ангидридлари ёрдамида рух ёки қалай хлоридлари иштирокида ациллаш мумкин. Тиофен эса, фақат ангидридлар эмас, балки кислота хлорангидирдлари ёрдамида ҳам ациллаш мумкин. Ҳар иккала ҳолда ҳам ациллаш -ҳолатдаги водородлар ҳисобига боради:
5

. Хлорли симобнинг таъсири. Барча беш аъзоли гетероцикллар учун хлорли симоб билан реакция хосдир. Бунда алмашиниш -ҳолатга боради:
IV. Ҳалқанинг кенгайиши билан борувчи реакциялар. Дихлоркарбон иштирокида беш аъзоли гетероцикллар ўз ҳалқаларини ароматик қатор бирикмаларига қараганда осон кенгайтирадилар.
П

ирролкалийга хлороформ билан этилат натрий иштирокида таъсир этилганда пиридин ҳосил бўлади:

V. Гетероатом алмашинадиган реакциялар. Кислороднинг азот ёки олтингугурт билан алмашиниши гетероциклик бирикмалар учун хос реакциялардан бири ҳисобланади.

Ю

.К. Юрьев фуран, тиофен ва пирролни ўзаро бир-бирларига айлантириш мумкин эканлигини кўрсатди. Жарён 450⁰С алюминий оксиди иштирокида боради:
Алоҳида вакиллари ва уларнинг ишлатилиши.
Фуран – рангсиз суюқлик бўлиб, 31⁰С да қайнайди. Сувда эримайди. Таркиби С₄Н₄О : С₄Н₃О – қолдиқни фурил деб аталади.
Ф

уранни қайтариб тетрогидрофуран (ТГФ) олинади. ТГФ муҳим эритувчилардан бири бўлиб, кимё саноатида кенг қўлланилади. Ундан фойдаланиб тетраметиленгликоль, адипин кислотаси гексаметилендиамин ва бошқа маҳсулотлар олинади.
Фураннинг муҳим ҳосилаларидан бири фурфурол
ҳисобланади.
Фурфурол 162⁰С да қайнайди, сувда кам эрийди. Ундан ёнган ноннинг хиди келади. Фурфуролни асосан пентозан сақловчи маҳсулотлардан олинади. Фарғонадаги фуран бирикмалари заводида пахта шелухасидан олинади. Фурфурол ароматик альдегидларнинг барча хоссаларини такрорлайди. У, пластмассалар ишлаб чиқаришда хом ашё бўлиб хизмат қилади.
Тиофен – 84⁰С да қайнайдиган, сувда эримайдиган суюқлик С₄Н₃S – тиенил деб аталади. Тиофен кимёси кейинги ўн йилликларда ривожлана бошлади. Бунинг сабаби, тиофен ҳосилалари орасида шамоллашга ва бошқа касалликларга қарши ишлатиладиган бирикмалар топилганлигидир.
Пиррол – 130⁰С да қайнайдиган, сувда деярли эримайдиган суюқлик. Пиррол биринчи марта 1858 йилда Андерсен томонидан ажратиб олинган ва унинг тузилиши 1870 йилда Байер томонидан исботланган. Пиррол ва унинг гамологлари тошкўмир смоласида ва суяк ёғида учрайди. Бу ном Рунге томонидан берилган бўлиб пиррол буғи хлорид кислота билан намланган қарағай таёқчани қизил ранга бўяйди.
Пиррол ҳосилалари катта биологик аҳамиятга эга, улар ўсимлик хлорофилли, қон гемини, пигментлар ва бошқалар таркибига киради. Пирролнинг қайтарилган ҳалқаси – пирролидин жуда кўп алкалоидлар ва оқсиллар таркибида учрайди.


Дигидропропироллар – пирролинлар деб, тетрагидропирроллар пирролидинлар деб, кетопирролидинлар эса пирролидонлар деб аталади:

пиррол пирролин пирролидин пирролидон

Кимёвий хоссалари жиҳатидан пиррол анилинга ўхшаб кетади. У арилдиазоний тузлари билан азо қўшиш реакциясига кириша олади. Ҳосил бўлган азобирикма платина катализаторлигида водород билан қайтарилганда -аминопиррол ҳосил бўлади.
П

иррол молекуласидаги азот билан боғланган водород кетонлар билан алмашиниб, пирролий аниони ҳосил қилиш ҳусусиятига эга. Пирролнинг металлар билан ҳосил қилган ҳосилалари орқали турли бирикмалар олиш мумкин. Кўпинча бу мақсадларда пирролнинг Гриньяр реактиви билан ҳосил қилган пирролмагиний галогенидлардан фойдаланилади:

П

ирролмагинийгалогенидлар реакцияга осон кириша оладиган бирикмалар бўлиб, улардан фойдаланиб турли қимматли бирикмаларни синтез қилиб олиш мумкин. Қуйидаги схемада пирролмагнийбромид асосида олиниши мумкин бўлган айрим бирикмаларга мисол келтирамиз.

Х

удди шунга ўхшаш пирролнинг калийли тузи метилйодид билан реакцияга кириша олади. Бунда ҳосил бўладиган N-алкилпирроллар қиздирилганда -алмашинган пирролларни ҳосил қилиб изомерланадилар:

Пирролнинг муҳим ҳосилаларидан бири пирролидин ҳисобланади.

П

ирролидин 1-хлор-4-аминобутанни қиздириб ёки пирролни тўла қайтариб олиниши мумкин:

Пирролидиннинг муҳим ҳосилаларидан пирролин ва окиспирролин (4-окси-2-пирролидинкарбон кислота) инсон хаёт фаолиятида муҳим аҳамиятга эгадирлар:

П

ирролидиннинг ҳосилаларидан бўлган пирролидон -аминомой кислотанинг лактони ҳисобланади. Саноатда -бутиролактонга аммиак таъсир эттириб олинади:

У

ишқорий катализаторлар иштирокида полимерланиб найлон-4 деб аталувчи полиамидни ҳосил қилади:

П

ирролидон ацетилен билан бирикиб N-винилпирролидонни ҳосил қилади:

Поливинилпирролидон сунъий қон, елим ва бошқа маҳсулотлар сифатида кенг қўлланилади.

Алкилланган пиррол ҳалқаси биологик муҳим пигментлар, хусусан қон пигменти, хролофилл, витамин-1 ва бошқалар таркибига киради. Улар темир, кобольт ва бошқа металлар билан комплкес бирикмалар ҳосил қилиб, биологик жараёнларда муҳим роль ўйнайдилар.
Буларнинг барчаси 16-аъзоли, бир текисликда ётувчи порфин ҳалқасини сақлайдилар.
Порфин ҳалқаси қуйидагича тузилган:




И

ндол. Индол жипслашган гетероциклик бирикмаларга мисол бўлади.
Индол биринчи маротаба 1886 йилда А. Байер томонидан оксииндолни рух кукуни билан хайдаш орқали олинган. Тошкўмир смоласи таркибида бўлади, у 52⁰С да суюқланадиган рангсиз, қўланса хидли, кристалл модда.
Индолни асосан қуйидаги усуллар ёрдамида синтезт қилиб олиш мумкин:
1. Формил-о-толуидинни ички молекуляр жипслаштириш. Бу индол молекуласининг тузилишини исботлашда муҳим аҳамият касб этади.

2

. о-Аминофенилацетальдегидни ички молекуляр жипслаштириш орқали ҳам индол олинади:
3

. Индол ҳосилаларининг олишнинг кенг тарқалган усулларидан бири альдегид ва кетонларнинг фенилгидрозонларини рух кукуни ёки сульфат кислота билан кўшиб қиздириш ҳисобланади. Бу усул Фишер томонидан кашф этилган бўлиб, А.Е. Арбузов томонидан такомиллаштирилган.
К

ейинги йилларда адабиётларда индол ва унинг ҳосилаларини олишга бағишланган қатор янги усуллар пайдо бўлди. Анилин ва унинг ҳосилалари гликоллар ёки аминоспиртлар билан биргаликда юқори ҳароратда (400-500⁰С) катализаторлар устидан ўтказилган индол ва унинг ҳосилалари ҳосил бўлади:

Бу ерда R = галоген, - ОН, алкил, арил ва бошқалар.

Б

у реакциянинг механизмини ўрганиш натижасида индол бир неча босқичда ҳосил бўлишлиги исботланди. Реакция қуйидаги босқичлар орқали боради:

2

-алкилиндоллар о-толуидин ва бир асосли карбон кислоталарни юқори ҳароратда (400-500⁰С) катализаторлар устидан утказилганда яхши унум билан ҳосил бўлади (Д.Юсупов ва бошқалар).

Бу ерда R = СН₃; - С₂Н₅; - С₃Н₇, ва бошқалар.

Индол ва скатол (3-метилиндол, суюқланиш ҳарорати 95⁰С) оқсил моддаларнинг чириши натижасида ҳосил бўладилар. Ҳар иккиси ҳам ўта қўланса хидга эга. Индол жуда оз миқдорда эритувчиларга қўшилганда гул хидини беради. У жасмин ва апелсин гуллари таркибида учрайди.
Индолнинг кимёвий хоссалари пирролникига ўхшаш. Индол пирролга ўхшаш кучсиз асос хоссасига эга. Шунинг билан бирга, у фенолнинг хоссаларини такрорлайди (кучсиз кислота). Кислоталар таъсирида полимерланиб кетади. Пирролга ухшаш хлорид кислота билан намланган қарағай таёқчани қизил рангга бўяйди (Эрлих реакцияси).
Кимёвий хоссалари. 1

. Индол калий ёки натрий билан индол калий ёки индол натрийни ҳосил қилади:

2. Электрофиль алмашиниш реакциялари вақтида ўринбосарлар асосан 3 – ҳолатдаги водород билан алмашинадилар. Агар 3 – ҳолат банд бўлса у ҳолда алмашиниш 2 – ҳолатдаги водородлар ҳисобига боради.

3 – ҳолатда алмашиш осон боришига сабаб, унинг барқарорлик резонанси бензол ҳалқасидаги туташишнинг йуқолишига олиб келмайди.

Индол платина катализатори иштирокида водород билан қайтарилганда 2,3-дигидроиндол ҳосил бўлади.

И

ндол хлороформ билан ишқор иштирокида 3-индолкарбальдегид ва 3-хлорхинолин аралашмасини ҳосил қилади:
И

ндолни фақат сульфурил хлорид билан галогенлаш мумкин. У этилнитрит билан нитроланганда 3-нитроиндол ҳосил бўлади. Индол сульфат ангидриднинг пиридин билан ҳосил қилган комплекси билан сульфоланганда индол 3–сульфокислота ҳосил бўлади. Ациклик азоқушиш ва бошқа реакциялар ҳам 3 – ҳолатдаги водород ҳисобига боради. Қуйида индол ҳалқасидаги электрофиль алмашиниш реакцияларига айрим мисоллар келтирилган.

И

ндол ҳам пиррол каби металлорганик бирикмалар ҳосил қилади:
Индолилкарбон кислоталар. Индолилкарбон кислоталар муҳим биологик актив бирикмалар бўлиб, улар Фишер усули бўйича кетоно ёки альдегидокислоталар фенилгидрозонларини рух хлориди билан қиздириш орқали ҳосил қилинади. Индолилкарбон кислоталар қаттик моддалар бўлиб ва индол ҳосилаларига осон парчаланадилар.
И

ндолилкарбон кислоталар орасида 3-индолилсирка кислота (герероауксин) ва триптофан 3-(3 - индол) – 2 –амиопропион кислотанинг аҳамияти катта. Индолил сирка кислота индолилацетонитрилни гидролизлаб олиниши мумкин:
Индолилсирка кислота ўсимликларни ўсишига ёрдам берувчи гармон ҳисобланади.

Триптофан алмаштириб бўлмайдиган аминокислоталар жумласига киради ва кўпчилик оқсиллар таркибида учрайди. Оқсилнинг чириши натижасида ундан индолнинг барча ҳосилалари ҳосил бўлади:

О

ксииндоллар. 2-оксииндол (-оксииндол) (I)

о

–Аминофенилсирка кислотанинг лактани (II) билан таутомер шаклда мавжуд бўлади. 2-оксиндол о-аминофенилсирка кислотани минерал кислоталар билан қўшиб қиздириш, изатинни қайтариш ёки анилинни хлорацетилхлорид билан реакцияси ёрдамида олиниши мумкин:

2-оксииндол рух билан қўшиб қиздирилганда индолни ҳосил қилади.

3

-оксииндол ( - индоксил).

I

ndigotera туркуми ўсимликлар таркибида индикан кўринишида ва одам пешоби таркибида сульфат кўринишида учрайди.

И

ндоксилнинг ишқорий эритмалари ҳавода индигогача осон оксидланади. Индоксил саноатда индиго олиш учун ярим маҳсулот ҳисобланади.

И

ндоксил ва индиго олишнинг энг муҳим усулларидан бири Гейман томонидан таклиф этилган N – фенилглицин (I) ёки N –(о-карбоксифенил) глицинни (II) ишқор билан қўшиб қиздириш йўли ҳисобланади:
N

– фенилглицинни анилин ва хлорсирка кислотадан, N – (о-карбоксифенил)-глицинни эса антранил ва хлорсирка кислоталардан олиш мумкин:

И

ндиго молекуласи бир текисликда жойлашган ва транс тузилишга эга. Кўк индиго 390⁰С да суюқланади. У асосан эритувчиларда, кислота ва ишқорларда эримайди. Индигони бўягич сифатида ишлатиш учун у дастлаб қайтарилади ва оқ индигога айлантирилади. Оқ индиго билан газмол бўялади. Бўялган газмол қуритилиш давомида ундаги оқ индиго оксидланиб кўк индигога айланади, бўяшнинг бу турига куб бўяш дейилади.
Саноатда индигодан ташқари индиго каримин, тиоиндиго каби бўягичлар кенг ишлатилади.
И

ндиго оксидланганда изатинга айланади. Оксидлаш азот ёки хром кислоталари ёрдамида олиб борилиши мумкин.
И

затин (II) тўқ қизил рангли кристалл модда. У о-аминофенилглиоксил кислота (I) нинг лактони ҳисобланади. Ишқор қўшиб қиздирилганда о-аминофенилглиоксил кислотани ҳосил қилади.
Изатин асосан имид (III) шаклида мавжуд бўлади.