Ўзбекистон республикаси олий ва ўрта махсус таълим вазирлиги тошкент кимё – технология институти

10.2. Оптик изомерия хақида тушунча

1874 йилда Вант-Тофо ва Дебель бир-биридан бехабар холда деярли бир вақтда таркибида камида битта тўртта хар хил функционал гурух билан боғланган углерод атоми бўлган органик бирикмалар ёруғликнинг қутбланиш текислигини ўнгга ёки чапга буриш ходисасини кашф этдилар. Тўртта хар хил функционал гурух билан боғланган углерод атомини асимметрик углерод атоми дейилади ва С билан белгиланади. Ёруғликнинг қутбланиши текислигини соат стрелкаси бўйича юрадиган изомерни d – ёки (+) ишораси билан чапга бурадиган изомерини эса l – ёки (-) ишораси билан белгиланади. Асимметрик углерод атоми (п) билан оптик изомерлар сони (m) ўртасида қуйидаги математик боғлиқлик мавжуд.

С

ут кислотаси мисолида оптик изомерларнинг ифодаланишини кўриб чиқамиз.
Ўнгга бурувчи сут кислота чапга бурувчи сут кислотанинг кўзгудаги тасвирини акс эттиради.
Ўнгга ва чапга бурувчи изомерларни антиподлар дейилади.
1891 йилда З.Фишшер, 1916 йилда Розанов нисбий стандарт сифатида ўнгга бурувчи глицерин альдегидидан фойдаланишни таклиф қилган эдилар ва уни D харфи билан белгилаган эдилар.
Чапга бурувчи глицерин альдегиди эса L харфи билан ихтиёрий ифодаланган эди.
1951 йилда рентгенографик тадқиқотлар асосида нисбий стандарт сифатида глицерин альдегиди тўғри танланганлиги исботланди.
Оптик актив моддалар конфигурациясини D ва L харфлари билан ўнгга ёки чапга буришни эса d ва l харфлари ёки (+) ва (-) ишоралари билан ифодалаш қабул қилинган.


Икки асосли уч атомли оксикислоталар. Икки асосли уч атомли оксикислотиаларга олма кислота мисол бўла олади.
О

лма кислотани бром қахрабо кислотани гидролизлаб, ёки малеин ва фумар кислоталарига сув бириктириб ҳосил қилиш мумкин.

К

имёвий ҳусусиятлари бўйича олма кислота - ва -оксикислоталарнинг хоссаларини такрорлайди. Кайтарилганда қахрабо кислотани, сувни торитб олинганда эса малеин ёки фумар кислотани ҳосил қилади. Саноатда олма кислота малеин ангидридига сув бириктириб олинади. Бунда оптик жихатдан фаол бўлмаган (рацемат) олма кислота ҳосил бўлади. (суюқланиш харорати 130-131⁰С):

Олма кислота озиқ-овқат саноатида кенг қўлланилади.