Узбекистон Республикаси Олий ва Урта Махсус таълим вазирлиги Бухоро Озик- овкат ва Енгил саноат

Назорат саволлари: 
Нефт таркибидаги алканларга нималар киради ва улар кандай кимёвий 
хоссаларга эга? 
Нефт таркибидаги газ алканларнинг молекуляр улуши % ёки атом 
улуши % ларда канчани ташкил этади? 
Нефтнинг енгил ва урта фракциялари ва унинг хоссалари нималардан 
иборат? 

---

Алканлар иштирокида кандай реакциялар боради? 
Мочевинанинг тузилиши кандай ва у иштирокида борадиган 
реакцияларни тахлил килиб беринг? 
Таянч иборалар: 
Алканлар, изомерлар, реагентлар, тармокланиш, озокерит, каттик алканлар, 
аддукли компонент. 
9 - Мавзу: НЕФТ ЦИКЛОАЛКАНЛАРИ 
Режа: 
1. 
Циклопентан катори. 
2. 
Циклогексан катори углеводородлари 
3. 
Полициклик алканлар 
4. 
Циклоалканларнинг хоссалари 
5. 
Циклоалканларни ажратиб олиш
Адабиётлар: 
1. В.Н.Эрих. « Химия нефти и газа». Химия, 1969, - 210-214 с. 
2. И.Сюняева. «Химия нефти». Ленинград, Химия, 1984, -27-37 с. 
Утган юз йилликнинг 80-чи йилларида рус олимлари Морковников ва 
Оглобинлар Баку нефти таркибида углеводородлардан яна циклик тузилишга эга 
булган C
n
H
2n
гомологик катори учрашини таъкидлаганлар. Улар томонидан, 
циклопентан, циклогексан, метилциклопентан ва бошка гомологлари то С
15
тагачаси ажратиб олинган. Хозирги вактда бу каторнинг замонавий номланиши 
цикланлар деб аталади. Купгиина нефтлар таркибига кирувчи бу типдаги 
углеводородларнинг микдори 25-75 % булиши мумкин. Шуни хам айтиш 
жоизки, цикланлар иккинчи ном билан яъни, нафтенлар хам деб юритилади. 
C
n
H
2n
– моноциклик тузилишга эга булган нафтенлар нефтда циклопентан ва 
циклогексан оркали кенг изохлаб берилган. Бу типдаги углеводородлар жуда 
кенг ва тулалигича урганилган. Хар кандай усуллар билан циклопентан ва 
циклогексаннинг 150 дан зиёд гомологлари синтез килинган. Уларнинг тузилиши 
жуда хилма-хилдир. Циклогексан углеводородларининг кайнаш харорати 
циклопентан углеводородлар изомерлари каторига нисбатан 30
0
С дан юкори.

---

Умумий холда циклогексанниг структуравий тузилишини ёзсак куйидаги 
куринишга эга: 
Бу метил циклопентаннинг тузилиши эса куйидагича:
I-чи тур изомер тузилиш булиб хисобланади.
Умуман олганда, уларнинг 4-хил изомер тузилиши мавжуд. Масалан, II-
чи хил изомер учун мисол килиб 1,2-диэтилциклопектанни олиш мумкин, яъни 
куйидаги тузилишга эга. Ямр (ядро магнит резонанси) ходисаси оркали 
Линдеман ва Ле-Турно Калифорния нефтидан спектрал услуб ёрдамида 
бициккли тузилишга эга булган 12 та углеводородларни топдилар. 7-8-9-чи 
углерод атомлари ички куприкли бициклик тузилишга эга, айнан 
метилбициклгептанлар, бициклооктанлар ва бициклоконанлар. 
Бу углеводородларнинг структуравий тузилиш эхтимоли куйидагичадир: 
СН – СН
3 
Н
2
С – СН СН
2
Н
2
С – НС – СН
2 
2-МЕТИЛБИЦИКЛО(3,2,0)-ГЕПТАН 
СН
2
 
Н
2
С 
Н
2
С 
СН
 
- С
2
Н
5 
СН
 
- С
2
Н
5 
СН
2
 
СН
2
 
СН
2
 
Н
2
С 
Н
2
С 
СН
2
 
СН 
СН
2
 
Н
2
С 
Н
2
С 
-СН
3 

---

Н
2
С – СН - СН
2 
СН
2
СН
2 
Н
2
С – СН - СН
2 
Бицикло(3,2,1)-октан 
Н
2
С – СН - СН
2 
Н
2
С – СН
2
СН
2 
Н
2
С – СН - СН
2 
Бицикло(3,3,1)-нонан 
Бензинда ва кисман керосинда асосан моноцикл тузилишга эга булган 
(С
n
H
2n
) нафтенлар катори циклопентан ва циклогексанлар учрайди. Нефтлар 
таркибида моноциклли нафтенлар билан бир каторда полициклли [С
n
H
2n-2
, C
n
H
2n-
4
, C
n
H
2n-6
] каторлар хам учрайди. Полицикллик тузилишга эга булган нафтенлар 
хали етарли даражада урганилмаган. Баъзи бир хоссалари тугрисида кисман 
маълумотлар бериш мумкин, жумладан, элементар таркиб, физик хоссаси кичик 
фракцияларнинг оксидланиш натижалари ва хоказо. 
«Гурухли таркиб» тахлили курсатадики, нафтен углеводородларининг ён 
томон занжирларидаги углерод атомлар сони турли-туман 3-10 урта 
фракцияларда, 20-28 эса юкори хароратда кайновчи фракцияларда булади.
Нафтенлар кимёвий хоссалари томонидан алканлар хоссаларга якин. 
Нафтенлар асосан галлоидлар ва азот кислота билан реакцияга киришувчидир. 
Бу реакцияларнинг махсули иккиламчи ва учламчи галлоид хамда 
нитрохосилалари олинади. Моноцикллик нафтенлар оксидловчи (азот кислота, 
перманганат калия) оксидлаш шу тарика борадики, унда хароратнинг 
кутарилиши билан ён томон занжирлари то углекислота ва сувга айлангунча 
оксидланади, бу вактда цикл узилиб икки асосий кислота хосил булгунча давом 

---

этади. Бу реакция саноат ишлаб чикаришда асосий ахамиятга эга булиб, 
циклогександан адипин кислота олинади.
СН
2
СН
2 
Н
2
С СН
2
Н
2
С
СООН
+ 5О +Н
2
О
Н
2
С СН
2
Н
2
С СООН
СН
2
СН
2
Капрон тола олиш учун адипин кислота ярим махсулот булиб хисобланади. 
кучли 
тутунланувчи 
олтингугурт 
кислотаси 
билан 
циклогексан 
углеводородларини иситилса, бу вактда кисман то ароматли углеводородларгача 
дегидратланади. Натижада ароматик сульфокислоталар олинади.
1. С
6
Н
12 
+ 6H
2
SO
4
= C
6
H
6
+ 12 H
2
O + 6 SO
2
2. C
6
H
6
+ H
2
SO
4
= C
6
H
5
SO
3
H + H
2
O 
Нафтенлар паст хароратда (совукда) азот кислота, сульфат кислоталар 
билан реакцяига киришмайди. Яхши маълумки, Зелинский реакциясига асосан 
циклогексан углеводородларини дегидратлаб то ароматик углеводородлар 
ажралгунча давом эттириш мумкин. 
2
3
5
6
300
,
,
3
11
6
3H
CH
H
C
CH
H
C
C
Ni
Pd
Pt
o






Хозирги вактда Зелинский реакцияси ёрдамида мураккаб тузилишга эга 
булган циклогексан халкасини учун юкори полиметилен углеводородларини 
текширишда кулланилади. Ишлаб чикаришда ароматик углеводородлар ишлаб 
чикаришда дегидратлаш усули яхши йулларидан бири булиб хисобланади.