Узбекистон Республикаси Олий ва Урта Махсус таълим вазирлиги Бухоро Озик- овкат ва Енгил саноат

Назорат саволлари: 
Циклопектанлар катори, уларнинг кимёвий тузилиши, физик хоссалари 
нималардан иборат? 
Циклогексанлар катори уларнинг физикавий-кимёвий хоссалари хакида 
тушунча беринг. 
Полициклик тузилишга эга булган алканларнинг хоссалари нималардан 
иборат? 
Зелинский реакциясининг саноат ишлаб чикаришдаги ахамияти нимада? 
Таянч иборалар: 

---

Циклопентан углеводородлари, циклогексан углеводородлари, изомер, 
бицикллик тузилиш, метилбирикиш, адипин кислота, дегидратлаш.
10 - мавзу: НЕФТ ТАРКИБИДАГИ АРОМАТИК 
УГЛЕВОДОРОДЛАР 
Режа: 
Нефтнинг ароматик углеводородлари ва гибрид бирикмалари. 
Ароматик углеводородларни ажратиб олиш усуллари 
Бирикмалардан нефт кимёси синтезидан фойдаланиш. 
Циклоалканооренлар
Адабиётлар: 
1. В.Н.Эрих. Химия нефти и газа. Химия, 1969, - 37-49 с. 
Маълумки,пароматик углеводородларнинг биринчи вакили бензолдир. 
Кимёвий формуласи С
6
Н
6
: кимёвий тузилиши, яъни бензол халкасидир. 19-
асрнинг охирларидан то хозирги кунгача нефтларда бензол гомологларининг 
жуда куп якин вакилларигача ядросида бирламчи, иккиламчи, учламчи ва 
туртламчи аралашмалари оркали жойлаши муикин. Кауп холарда аралашма 
метил радикали булиши муимкин. Шуни айтиш керакки, нефтда бензол ва унинг 
гамсологларининг жуда хилма хил турлари учрайди. Аммо, уларнинг микдори 
унча куп эмас. Фракцияси 200
0
С гача булганда ароматик углеводородлар улуши 
(5

25 %) дан ошмайди.
Нефтнинг керосин-газойл кисмида (фракция 200-350
0
С) бензолнинг 
хосилалари билан бир каторда нафталин ва унинг якин гомологлари: бициклик 
конденсирланган ароматик углеводородлар катори C
n
H
2n-12
хам учрайди. Бу 
типдаги углеводородлар пикрин кислота билан кристалик тузилишга эга булган 
хосилалар пикратларни хосил килади. Шу йул билан нефтдан пикратлар нефтдан 
ажратилади, сунгра идентификация килинади.
Айнан бир хил нефт таркибидан олинган керосин-газойл фракциясидан 
ароматик 
углеводородлар 
микдори 
шу 
таркибдан 
олинган 
бензин 
фракциясидагидан хамма вакт юкори булади. уртача 15

75 %. Нефтнинг юкори 
фракцияларида учламчи, туртламчи, хаттоки 5-ламчи бензол халкасига 
конденсирланган мураккаб полициклик тузилишга эга булган ароматик 
углеводородлар кайд килинган. Шу нарсани таъкидлаш керакки, нефтда 
полициклли соф ароматик киска парафинлик ён томонли занжирли 

---

углеводородлар унчалик куп эмас. Худди шундай нефтнинг юкори молекуляр 
бирикмалари аралашган гибрид характерга эга. Бензол ва унинг гомологлари 
алканлар ва циклоалканлардан физикавий хоссалари хамда молекуладаги 
углерод атомлар сони билан кескин фарк килади. Ароматик углеводородлар 
зичлиги ва синдириш курсатгичи анча юкори. Бензол, П-ксилол, дурол, тетра-, 
пента ва гексаметилбензоллар 0 хароратдан юкори хароратда эрийди.
Нефт углеводородларининг анча кисми аралашган ёки кушилган булиб, 
хозирги вактда гибрид тузилишга эга деб каралади. Бу шундай изохланадики, 
молекуладаги мавжуд углеводородлар турли хилдаги структура тузилишига эга 
булган элементлардан таркиб топган деб каралиб, айнан, алифотик парафинли 
занжирда беш ва олти аъзоли циклопарафин циклли ароматик халкада 
жойлашади. Керосин фракциясида оддий гибридли бициклик углеводородлар 
хамда тетралин ва унинг гомологлари кайд килинган. АКШ даги Понка нефти 
таркибидан 5 ва 6 метил 1,2,3,4-тетрагидронафталин топилган. 
СН
2
СН
2
Н
2
С С 
СН
2
Н
2
С С
СН
2
С СН
2
СН
3
Мойли 
фракциялар 
деярли 
тулалигича 
гибрид 
тузилишли 
углеводородлардан ташкил топган. Юкори молекуляр гибрид углеводородларни 
уч типга булиш мумкин: 
Парафинли циклопарафин. 
Парафинли - ароматик 
Парафинли – циклопарафинли – ароматик
Нефтнинг юкори молекуляр углеводород кисмида (фракция 325
0
С дан 
юкори) тахминан ярмиси мураккаб гибрид тузилишга эга булган 
углеводородлар: парафин – циклопарафин – ароматикли. Бу моддаларнинг 
структуравий тузилиш тугрисида хеч нарса аникланмаган. Лекин, Россини куп 

---

чукур текширишлар натижасида киска мой фракциясида мавжуд булган 
углеводородларни тузилишини формула оркали ифодаланади. 
Кушимча конденсирланган ядролар гибрид системада булиши Сергиенко 
ва бошка олимлар томонидан исботланган. Нефтнинг юкори молекуляр кисмини 
текшириш усули асосан хроматография, гурухли тузилиш ва спектрал анализ 
усулларида текширилади. Ароматик углеводородлар хар кандай аралашиш 
реакцияларида енгил киришади. Бензол халкаси учун характерли булган 
галлоидлаш, сульфитлаш, нитратлаш хамда ён томон занжирларининг 
оксидланиш, алкилланиш, деалкилланиш, гидратланиш реакциялари мавжуддир. 
Бензолни ва унинг гомологларини концентрласак, сульфат кислота билан 
сульфирлашда моносульфиткислота хосил булади: