Reaksiya mahsulotlarining tuzilishini aniqlash

OS-


siyanogidrin
aldegid


chiral "" markaz


LEKIN. CN


3 m


l


Men 3


faqat uchta guruh bir-biridan farq qiladi

• 
  Agar molekulada to'rt xil o'rinbosar biriktirilgan uglerod atomi bo'lsa, u holda bu molekula ­simmetriya tekisligiga ega emas va shuning uchun chiral bo'lishi kerak. To'rt xil o'rinbosar biriktirilgan uglerod atomiga ­chiral yoki stereogen markaz deyiladi .
  

524

16• Stereokimyo


aldegidning karbonil guruhiga ikki tomondan hujum qilishi natijasida siyanogidrin aldegidning ikkita enantiomeri hosil bo'ladi . ­Biroq, qarama-qarshi tomondan qilingan hujumdan ko'ra bir tomondan hujum afzalroq bo'ladigan omillar yo'qligi sababli, ikkita enantiomer teng miqdorda hosil bo'ladi. Bir juft enantiomerlarning teng miqdorda aralashmasi rasemik aralashma deyiladi.

• 
  Rasemik aralashma - teng miqdorda olingan ikkita enantiomer aralashmasi. Bu tamoyil juda muhim. Hech qachon unutmangki, agar boshlang'ich reagentlar axiral bo'lsa va reaktsiya mahsulotlari chiral bo'lsa, ular ikkita enantiomerning rasemik aralashmasi sifatida hosil bo'lishi kerak.
  

Quyida axiral boshlang'ich materiallardan chiral mahsulotlar hosil bo'lgan bir nechta reaktsiyalar mavjud. Yuqoridagi tamoyil ­barcha holatlarda amal qiladi - barcha reaksiyalarda teng miqdorda ikkita enantiomer hosil bo'ladi (rasemik aralashma).





Molekulalar simmetriya tekisligiga ega bo'lmasa, ular chiraldir. Aminokislotalarda simmetriya tekisligi yo'qligini ko'rish oson, chunki ular (glisindan tashqari) chiral markazni o'z ichiga oladi.


Ko'pgina chiral molekulalar tabiatda bitta enantiomer sifatida mavjud.
Keling, tabiiy aminokislotalarning oddiy, ammo chiral molekulalariga qaytaylik. Ularning barchasida aminokislotalarda har xil bo'lgan aminokislotalar, karboksil ­guruhi, vodorod atomi va R guruhi biriktirilgan uglerod atomi mavjud . Shuning uchun, agar R H ga teng bo'lmasa (glisin molekulasidagi kabi), u holda aminokislotalar har doim xiral markazni o'z ichiga oladi va ularning molekulalarida simmetriya tekisligi bo'lmaydi.


4 H NH ₂ bitta