Reaksiya mahsulotlarining tuzilishini aniqlash

X


s R


C0 ₂ H 2


3 N


V


C0 ₂ H 2


aminokislotalar
chiral


glitsin bundan mustasno, ular uchun C va N atomlari va CO 2 H guruhidan o'tadigan sahifa tekisligi simmetriya tekisligi hisoblanadi .­


Aminokislotalarni laboratoriyada juda oddiy usulda olish mumkin. Misol uchun, quyidagi diagrammada alanin sintezi ko'rsatilgan. Bu Strecker sintezining bir varianti bo'lib, biz allaqachon bobda tanishganmiz. 12.

Ba'zi birikmalar oyna izomerlari sifatida mavjud.

525


Asetaldegiddan rasemik alaninning laboratoriya sintezi


M


NH4CI _{_} _


KCN


NH


M


H N _H2 n ₂ 0,N® N I nh ₂
e^^CN


₂ n dan


beqaror imin


aminokislota


Ushbu usul bilan olingan alanin rasemik bo'lishi kerak, ­chunki boshlang'ich substratlar axiraldir. Ammo agar biz alaninni tabiiy manbadan, masalan, o'simlik oqsillarini gidrolizlash orqali ajratib olsak, tabiiy alanin yagona enantiomer sifatida mavjudligini topamiz, uning tuzilishi chekkalarda ko'rsatilgan. Faqat bitta enantiomerni o'z ichiga olgan xiral birikmalar namunalari enantiomerik jihatdan toza deyiladi. "Tabiiy" alanin tarkibida faqat bitta enantiomer borligi uni rentgen nurlari difraksion ­tahlili yordamida o'rganish natijalaridan ma'lum.





O'simliklardan olingan alanin tarkibida faqat shu enantiomer mavjud


Enantiomerik alanin
Darhaqiqat, Tabiat ba'zan (lekin juda kamdan-kam hollarda) alaninning ikkinchi enantiomerini ishlatadi, masalan, bakterial hujayra devorlarini qurishda. Ba'zi antibiotiklarning (masalan, vankomitsin) selektivligi ular ushbu "g'ayritabiiy" alanin bilan parchalarni "aniqlashi" va ­uni o'z ichiga olgan hujayralar devorlarini yo'q qilishiga bog'liq.


Keyingi bo'limga o'tishdan oldin, kimyogarlar ko'pincha "xiral" va "enantiomerik toza" tushunchalarini chalkashtirib yuborishlarini ta'kidlaymiz. Molekulasi simmetriya tekisligiga ega bo'lmagan har qanday birikma chiraldir. Faqat bir xil enantiomer molekulalarini o'z ichiga olgan xiral birikmaning har qanday namunasi enantiomerik jihatdan toza. Hamma narsa alanin molekulalari chiraldir, chunki alaninning tuzilishi simmetriya tekisligiga ega emas, lekin yuqoridagi usul bilan laboratoriyada olingan alanin, rasemik, ya'ni 50:50 nisbatda enantiomerlar aralashmasi, alanin esa tabiiy manbalardan ajratilgan, enantiomerik jihatdan toza.
Tabiatda uchraydigan molekulalarning aksariyati chiraldir: murakkab molekulaning simmetriya tekisligiga ega bo‘lmaslik ehtimoli ko‘proq. Tirik organizmlardagi bu chiral molekulalarning deyarli barchasi rasemik aralashma sifatida emas, balki bitta enantiomer sifatida mavjud. Bu, masalan, ­yangi dorilarni yaratishda juda muhim va biz bu muammoga keyinroq qaytamiz.
Xiral markazning konfiguratsiyasini tavsiflash uchun R / S nomenklaturasidan foydalanish
Xiral molekulaning yagona enantiomerini batafsilroq muhokama qilishni boshlash uchun, keling, birinchi navbatda kimyogarlar ikkita enantiomerdan qaysi biri bilan shug'ullanayotganini qanday tushuntirishlarini ko'rib chiqaylik. Albatta, biz strukturaviy formulani chizishimiz mumkin, unda qaysi guruh sahifa tekisligi orqasida joylashganligi ­va qaysi biri o'quvchi tomon yo'naltirilganligini ko'rsatadi. Bu juda murakkab molekulalarni tasvirlashning eng yaxshi usuli. Ammo boshqa yo'l bor. Biz R indekslaridan foydalanishimiz mumkin va S molekulaning chiral markazidagi guruhlar konfiguratsiyasini tasvirlash. Ushbu indekslarni qo'llash bir qator qoidalarga asoslanadi, biz ularni misol sifatida tabiiy alanin molekulasi bilan ko'rsatamiz.


konfiguratsiya so'zidan markaziy atom atrofidagi aloqalarning fazoviy joylashishini tasvirlash uchun foydalanamiz. ­Ulanishni buzmasdan konfiguratsiyalarni o'zgartirib bo'lmaydi.