O`zbekiston Respublikasi Oliy va O`rta Maxsus Ta`lim Vazirligi O`zbekiston Respublikasi Sog`liqni Saqlash Vazirligi Sobir Rahimov Tibbiyot Kolleji «Kimyo–Biologiya»

aminokislotalar  (karboksil  guruhidan  boshlab 
hisoblaganda  aminoguruhi  birinchi  uglerod  atomida  bo`ladi), 

aminokislotalar 
(karboksil guruhidan boshlab hisoblaganda aminoguruhi ikkinchi uglerod atomida 
bo`ladi), 

aminokislotalar 
(karboksil 
guruhidan 
boshlab 
hisoblaganda 
aminoguruhi uchunchi uglerod atomida bo`ladi). Masalan: 
                    α                                    β                                    γ 
C H
3
C H
2
C H
C O O H
N H
2
C H
C H
2
C H
2
C O O H
N H
2
C H
3
C H
C H
2
C O O H
N H
2
 
   α–aminomoy kislota              β–aminomoy kislota                γ–aminomoy kislota 
Tabiatda  uchrashi  va  olinish  usullari.  Tabiatdagi  o`simlik  va  hayvon 
organizmlaridagi  oqsillarning  asosini  aminokislotalar  tashkil  etadi.  Go`sht,  teri, 
jelatina,  jun,  soch  tolasi,  kazein  va  boshqalar  oqsillarning  asosiy  manbalari 
hisoblanadi.  Bundan  tashqari,  aminokislotalar  sof  va  peptidlar  ko`rinishida  ham 
uchraydi. 
1.  Oqsillar  gidrolizlanganda  gidrolizning  oxirgi  mahsulotlari  sifatida 
aminokislotalar  aralashmasi  hosil  bo`ladi.  Oqsillar  gidrolizi  quyidagi  sxema 
bo`yicha amalga oshadi: 
Oqsil → Peptonlar → Polipeptidlar → Aminokislotalar 

 
220 
 
So`ngra  ma`lum  usullar  orqali  aralashmadan  sof  aminokislotalar  ajratib 
olinadi. 
 
2.  Organik  kislotalar  galogenli  hosilalariga  ammiak  ta`sir  ettirilganda 
aminokislotalar hosil bo`ladi: 
Cl–CH
2
–COOH + 2NH
3
 → H
2
N–CH
2
–COOH + NH
4
Cl 
3.  Nitrokislotalar  (a)  va  oksimlarni  (b)  vodorod  yordamida  qaytarish  yo`li 
bilan aminokislotalar olish mumkin: 
C H
3
C H
C H
N O
2
C O O H
C H
3
a )
+
3 H
2
+
C H
3
C H
C H
N H
2
C O O H
C H
3
H
2
O
2
 
C H
C H
2
C
C O O H
C H
3
C H
3
N
O H
b )
+
H
2
2
+
C H
C H
2
C H
C O O H
C H
3
C H
3
N H
2
H
2
O
 
 
4.  Aldegido  va  ketokislotalar  ammiak  ishtirokida  katalitik  qaytarilganda 
aminokislotalar olinadi: 
COOH
NH
CH
CH
H
OOH
NH
C
CH
NH
COOH
CO
CH
Ni
O
H


 





 





)
(
]
)
(
[
2
3
2
3
3
3
2
 
Fizikaviy  xossalari.  Aminokislotalar  rangsiz  kristall  moddalar  bo`lib, 
yuqori  haroratlarda  (250
0
C  dan  yuqorida)  parchalanib  suyuqlanadi.  Ko`pchilik 
aminokislotalar shirin ta`mga ega, biroq noxush va achchiq ta`mli aminokislotalar 
ham mavjud. Aminokislotalar suvda yaxshi eriydi va efirda erimaydi. 
Kimyoviy xossalari. 1. Kimyoviy xossalari jihatidan aminokislotalar o`ziga 
xos amfoter birikmalar bo`lib, amfoterlik xossalari aminokislotalar molekulalarida 
aminoguruhi  bilan  karboksil  guruhining  bir–biriga  ta`siri  bilan  tushuntiriladi.  Bu 
guruhlar o`zaro ta`sir etishi natijasida ichki tuzlar hosil bo`ladi: 
H
2
N

CH
2

COOH 

 H
3
N
+
 + 

CH
2

COO
– 
R
C H
N H
2
C O
O H
R
C H
N H
2
C O
O
-
+
H
+
 
 
Aminokislotalarning amfoter xususiyati ularning ishqorlar va kislotalar bilan 
reaksiyaga kirishib, tuzlar hosil qilishidan isbotlanadi. Masalan: 
H
2
N

CH
2

COOH + NaOH 

 H
2
N

CH
2

COONa + H
2
O 
                                                                   glitsinning natriyli tuzi 
H
2
N

CH
2

COOH + HCl 

 [H
3
N

CH
2

COOH]
+
Cl
–
  

 
221 
 
2.  Aminokislotalar  spirtlar  bilan  reaksiyaga  kirishganda  murakkab  efirlar 
hosil bo`ladi: 
H
2
N–R–COOH + HO–R → H
2
N–R–CO–O–R + H
2
O 
 
3.  Aminokislotalarga  nitrit  kislota  ta`sir  ettirilganda  azot  va  suv  ajralib 
chiqadi: 
H
2
N–CH
2
–COOH + HO–NO → HO–CH
2
–COOH + N
2
 + H
2
O 
 
4.  α–aminokislotalar  yumshoq  sharoitda  maxsus  fermentlar  ishtirokida 
dekarboksillash, dezaminlash, aminalmashtirish reaksiyalariga kirishadi: 
C H
3
C H
C O O H
N H
2
a )
+
C H
3
C H
2
N H
2
C O
2
 
R
C H
N H
2
C O O H
b )
+
( O )
-
N H
3
R
C O
C O O H
R
C
O
H
+
C O
2
 
R
C H
N H
2
C O O H
c)
+
R
C O
C O O H
R
C O
C O O H
+
R
C H
N H
2
C O O H
 
 
5.  α,  β,  γ–aminokislotalar  bir  xil  sharoitda  qizdirilganda  har  qaysi 
aminokislotadan o`ziga xos birikmalar hosil bo`ladi: 
a)  α–aminokislotalar  qizdirilganda  ikki  molekula  aminokislotadan  bir  yoki 
ikki  molekula  suv  ajralib  chiqadi  hamda  to`liqmas  yoki  to`liq  angidrid  hosil 
bo`ladi: 
R
C H
N H
2
C O O H
+
H O O C
C H
N H
2
R
H N
C H
C O
R
C O O H
C H
N H
2
R
+
H
2
O
 
                                                                       to`liqmas angidrid yoki dipeptid 
R
C H
N H
2
C O O H
+
H O O C
C H
N H
2
R
H N
C H
C O
R
C O
C H
N H
R
+
H
2
O
 
                                                                      to`liq angidrid yoki diketopiperazin 
b)  β–aminokislotalar  qizdirilganda  ammiak  ajralib  chiqishi  hisobiga 
to`yinmagan kislota hosil bo`ladi: 
H
2
N–CH
2
–CH
2
–COOH → CH
2
=CH–COOH + NH
3
 

 
222 
 
c)  γ–aminokislotalar  qizdirilganda  suv  ajralib  chiqadi  va  laktamlar  hosil 
bo`ladi: 
H
2
C
C H
2
C O O H
C H
2
N H
2
H
2
C
C H
2
C O
N H
C H
2
+
H
2
O
 
 
Aminokislotalar tirik organizm oqsillarining tuzilishi uchun zarur. Odam va 
hayvonlar  ularni  oqsilli  ovqat  tarkibidan  oladi.  Ko`pchilik  aminokislotalar 
tibbiyotda  dori–darmon  sifatida  ishlatiladi,  ba`zilaridan  qishloq  xo`jligida 
hayvonlar  ovqatiga  qo`shib  berish  uchun  foydalaniladi.  Tarmoqlanmagan 
aminokislotalar  bifunksional  (molekulasida  ikkita  funksional  guruhi  bor) 
monomerlar sifatida sintetik tolalar, shu jumladan kapron va enant ishlab chiqarish 
uchun foydalaniladi. 
 
Glikokol  (glitsin  yoki  aminosirka  kislota)  H
2
N–CH
2
–COOH  shirin  ta`mli, 
rangsiz  kristall  modda,  suvda  yaxshi  eriydi,  292 
0
C  da  suyuqlanadi.  Tuban 
hayvonlarning muskulida uchraydi, ipak oqsili va gippur kislotani kislotali muhitda 
gidrolizlash yo`li bilan olinadi. 
C O
N H
C H
2
C O O H
+
H O H
C O O H
+
H
2
N
C H
2
C O O H
 
 
L (+)–alanin (α–aminopropion kislota yoki 2–aminopropan kislota)  
CH
3
–CH(NH
2
)–COOH  kristall  modda,  295 
0
C  da  suyuqlanadi.  Hamma  oqsillar 
tarkibida,  ayniqsa  ipak  oqsilida  ko`p  bo`ladi.  Sanoatda  ipak  fibrionini  gidroliz 
qilish yo`li bilan olinadi.  
 
L  (+)–valin  (α–aminoizovalerian  kislota  yoki  2–amino–3–metil  butan 
kislota)  CH
3
–CH(CH
3
)–CH(NH
2
)–COOH  kazein,  gemoglobin  va  valin  oqsillari 
tarkibiga  kiradi.  Agar  ushbu  mahsulotlar  achib  qolsa,  valin  izobutil  spirtga 
aylanadi: 
C H
3
C H
C H
C O O H
C H
3
N H
2
+
(O )
C H
3
C H
C H
3
C H
2
O H
+
H C N
+
O
2
 
 
L  (+)–leysin  (α–aminoizokapron  kislota  yoki  2–amino–4–metil  pentan 
kislota)  CH
3
–CH(CH
3
)–CH
2
–CH(NH
2
)–COOH  kazein,  gemoglobin,  tuxum 
albumini kabi oqsillarni gidroliz qilish yo`li bilan olinadi. 

 
223 
L  (+)–izoleysin  (α–aminoizokapron  kislota  yoki  2–amino–3–metil  pentan 
kislota)  CH
3
–CH
2
–CH(CH
3
)–CH(NH
2
)–COOH  kazein,  gemoglobin,  tuxum 
albumini kabi oqsillar gidrolizlanganda leysin bilan birga ajraladi. 
 
Glutamin kislota (α–aminoglutar kislota) HOOC–(CH
2
)
2
–CH(NH
2
)–COOH 
ikki  asosli  aminokislotalar  vakili  bo`lib,  suvli  eritmasi  kislota  xossali.  Buning 
sababi,  bitta  karboksil  guruhi  aminoguruhini  neytrallaydi,  ikkinchisi  esa  bo`sh 
qoladi: 
H O O C
C H
2
C H
2
C H
N H
2
C O O H
H O O C
C H
2
C H
2
C H
N
+
H
3
C O O
-
 
 
Oqsil  moddalar  gidroliz  mahsulotida,  shu  bilan  birga  o`simlik  va  hayvon 
organizmida  sof  holda  uchraydi,  organizmda  azot  almashinuvida  muhim  o`rin 
tutadi. Ammiakni biriktirib olib glutamin amidini hosil qiladi.  
 
Glutamin kislota tibbiyotda ruhiy kasalliklarni davolashda qo`llaniladi.  
 
p–Aminobenzoy  kislota  HOOC–C
6
H
4
–NH
2
  aromatik  aminokislota  bo`lib, 
rangsiz  kristall  modda.  Sanoatda  p–nitrobenzoy  kislotani  vodorod  yordamida 
qaytarish usuli bilan olinadi: 
C O O H
N O
2
+
H
2
3
C O O H
N H
2
+
2 H
2
O
 
 
p–Aminobenzoy  kislota  hisolalari  og`riq  qoldiruvchi  ta`sirga  ega.  Shuning 
uchun  tibbiyotda  p–aminobenzoy  kislotaning  etil  efiri  anestezin,  dietilaminoetil 
efirining  xlorid  kislota  bilan  hosil  qilgan  tuzi  novokain  nomi  bilan  og`riq 
qoldiruvchi vositalar sifatida keng qo`llaniladi. 
C O
N H
2
O
C
2
H
5
C O
N H
2
O
C H
2
C H
2
N
C
2
H
5
C
2
H
5
. H C l
 
     anestezin                                            novokain  
Mavzuga oid tayanch iboralar. 

 
224 
Aminokislotalar–molekulasida  bir  vaqtning  o`zida  ham  aminoguruhi,  ham 
karboksil guruhi bo`ladigan organik birikmalar. 
Bir  asosli  aminokislotalar–molekulasida  bitta  amino  va  bitta  karboksil 
guruhlari mavjud bo`lgan aminokislotalar. 
Ikki  asosli  aminokislotalar–molekulasida  bitta  amino  va  ikkita  karboksil 
guruhlari mavjud bo`lgan aminokislotalar. 
Ikki  amino  guruhli  aminokislotalar–molekulasida  ikkita  amino  va  bitta 
karboksil guruhlari mavjud bo`lgan aminokislotalar. 

aminokislotalar–karboksildan 
boshlab 
hisoblaganda 
aminoguruhi 
birinchi uglerod atomiga birikkan aminokislotalar. 

aminokislotalar–karboksildan 
boshlab 
hisoblaganda 
aminoguruhi 
ikkinchi uglerod atomiga birikkan aminokislotalar. 

aminokislotalar–karboksildan 
boshlab 
hisoblaganda 
aminoguruhi 
uchunchi uglerod atomiga birikkan aminokislotalar. 
Glikokol–shirin ta`mli, rangsiz kristall modda, suvda yaxshi eriydi, 292 
0
C 
da suyuqlanadi.  
L (+)–alanin–kristall modda, 295 
0
C da suyuqlanadi.  
L  (+)–valin–kazein,  gemoglobin  va  valin  oqsillari  tarkibiga  kiradigan 
aminokislota.  
L  (+)–leysin–kazein,  gemoglobin,  tuxum  albumini  kabi  oqsillarni  gidroliz 
qilish yo`li bilan olinadigan aminokislota. 
L  (+)–izoleysin–kazein,  gemoglobin,  tuxum  albumini  kabi  oqsillar 
gidrolizlanganda leysin bilan birga ajraladi. 
 
Glutamin kislota–ikki asosli aminokislota, suvli eritmasi kislota xossali.  
 
p–Aminobenzoy kislota–aromatik aminokislota, rangsiz kristall modda. 
Takrorlash uchun savol va masalalar. 
1.  Aminokislotalar  deb  qanday  organik  birikmalarga  aytiladi,  ular  necha  turga 
bo`linadi? 
2.  Aminokislotalar  tarixiy,  ratsional  va  xalqaro  nomenklaturalar  bo`yicha  qanday 
nomlanadi? 

 
225 
3. Aminokislotalar molekulalarida qanday turdagi izomeriya mavjud bo`ladi? 
4. Bir asosli aminokislotalar gomologik qatorining formulalarini yozib bering.  
5. α–, β– va γ–aminokislotalar deganda qanday aminokislotalar tushuniladi? 
6. Aminokislotalar qanday usullar yordamida olinadi? 
7. Aminokislotalar qanday turdagi fizik–kimyoviy xossalarni namoyon qiladi? 
8. α–, β– va γ–aminomoy kislotalar bir xil sharoitda qizdirilganda qanday organik 
birikmalar hosil bo`ladi, reaksiya tenglamalarini yozing. 
9.  Glikokol,  alanin  va  glutamin  kislotaga  xlorid  kislota  va  etil  spirti  ta`sir 
ettirilganda  qanday  organik  birikmalar  hosil  bo`ladi,  reaksiya  tenglamalarini 
yozing. 
10.  p–aminobenzoy  kislota  va  uning  hosilalari  tibbiyotda  qanday  dori  vositalari 
sifatida qo`llaniladi? 
Mavzuga oid adabiyotlar. 
1.  G.  P.  Xomchenko.  «Kimyo»,  Oliy  o`quv  yurtlariga  kiruvchilar  uchun. 
Toshkent, «O`qituvchi» nashriyoti, 2007.  
2.  A.  G.  Muftaxov,  H.  T.  Omonov,  R.  O.  Mirzayev.  «Umumiy  kimyo», 
Toshkent, «O`qituvchi» nashriyoti, 2002. 
3.  M.  M.  Abdulxayeva,  O`.  M.  Mardonov.  «Kimyo»,  Toshkent, 
«O`zbekiston» nashriyoti, 2002. 
4.  A.  A.  Abdusamatov,  R.  Mirzayev,  R.  Ziyayev.  «Organik  kimyo», 
Toshkent, «O`qituvchi» nashriyoti, 2002. 
5.  I.  M.  Primuhamedov.  «Organik  ximiya»,  Toshkent,  «Meditsina» 
nashriyoti, 1987. 
6.  S.  I.  Iskandarov,  A.  A.  Abdusamatov,  R.  A.  Shoymardonov.  «Organik 
ximiya», Toshkent, «O`qituvchi» nashriyoti, 1979. 
7.  O.  S.  Sodiqov,  O.  Y.  Yo`ldoshev,  K.  S.  Sultonov.  «Organik  ximiya», 
Toshkent, «O`qituvchi» nashriyoti, 1971. 
 
44–Mavzu: Alifatik va aromatik aminlar. 
 
Reja: 

 
226 
1. Aminlar tushunchasi va ularning turlarini; 
2. Alifatik aminlarning, nomlanishi, olinish usullarini; 
3. Alifatik aminlarning fizik–kimyoviy xossalari, ishlatilishini. 
Yangi darsning bayoni. 
Ammiakning  bitta,  ikkita  yoki  uchta  vodorod  atomi  organik  radikallarga 
almashinishi  natijasida  hosil  bo`ladigan  organik  birikmalar  aminlar  deyiladi. 
Aminlar  molekula  tuzilishiga  qarab  ikki  turga  ajratiladi:  alifatik  va  aromatik 
aminlar.  Aminlar  molekulasi  tarkibidagi  radikallar  soniga  qarab  uch  turga 
bo`linadi:  birlamchi,  ikkilamchi,  uchlamchi  aminlar.  Agar  aminlar  molekulasida 
bitta radikal bo`lsa birlamchi, ikkita radikal bo`lsa ikkilamchi, uchta radikal bo`lsa 
uchlamchi aminlar deyiladi:   
Alifatik  aminlar.  Ammiak  yoki  ammoniy  gidroksidning  bitta  yoki  bir 
nechta  vodorod  atomlari  uglevodorod  radikallariga  almashinishi  natijasida  hosil 
bo`ladigan  organik  birikmalar  alifatik  aminlar  deyiladi.  Alifatik  aminlar 
molekulasi  tarkibidagi  uglevodorod  radikallari  soniga  qarab  uch  turga  bo`linadi: 
birlamchi, ikkilamchi, uchlamchi alifatik aminlar.  
R
N H
2
R
1
N H
R
2
R
1
N
R
2
R
3
 
           birlamchi amin                ikkilamchi amin                uchlamchi amin 
 
Agar  aminlar  molekulasida  bitta  uglevodorod  radikali  bo`lsa  birlamchi, 
ikkita bo`lsa ikkilamchi, uchta bo`lsa uchlamchi alifatik aminlar deyiladi. 
 
Ammoniy  guruhidagi  to`rttala  vodorod  atomi  uglevodorod  radikaliga 
almashingan bo`lsa to`rtlamchi ammoniy asoslar deyiladi: 
[NH
4
]
+
OH
–
 → [NR
4
]
+
OH
– 
Nomenklaturasi  va  izomeriyasi.  Ratsional  nomenklatura  bo`yicha 
aminlarning  nomi  odatda  ularning  molekulasi  tarkibiga  kirgan  radikallarning 
nomiga amin qo`shimchasini qo`shib hosil qilinadi. Masalan: 
C H
3
N H
2
C H
3
N H
C
2
H
5
C H
3
N
C
2
H
5
C
3
H
7
 
              metilamin                         dimetilamin                  metiletilpropilamin 

 
227 
 
Xalqaro nomenklaturaga ko`ra aminlar uglevodorodlar hosilasi deb qaraladi, 
asosiy  zanjir  raqamlanadi,  aminoguruhning  zanjirdagi  o`rni  ko`rsatiladi  hamda 
uglevodorod nomiga amino so`zi qo`shib nomlanadi. Masalan: 
C H
3
C H
N H
2
C H
2
C H
3
C H
3
C H
2
C H
N H
2
C H
2
C H
3
 
                    2–aminobutan                                         3–aminopentan  
Alifatik aminlarda izomeriya uglerod zanjirining tarmoqlanganlik darajasiga 
hamda molekulada aminoguruhining joylashgan o`rniga bog`liq bo`ladi, masalan: 
C H
2
N H
2
C H
2
C H
3
C H
3
C H
C H
3
N H
2
 
                             1–aminopropan                             2–aminopropan  
C H
2
C H
C H
2
C H
3
N H
2
C H
3
C H
C H
2
C H
2
C H
3
C H
3
N H
2
 
                       2–aminopentan                                      3–aminopentan 
C H
2
N H
C H
3
C H
3
C H
3
N
C H
3
C H
3
C H
3
C H
2
C H
2
N H
2
 
             propilamin                            metiletilamin                            trimetilamin 
Olinish  usullari.  Alifatik  aminlar  sanoatda  va  laboratoriyada  quyidagi 
usullar bilan olinadi: 
1.  Aminokislotalarning  tabiiy  sharoitda  chirituvchi  bakteriyalar  ta`sirida 
parchalanishi natijasida birlamchi aminlar hosil bo`ladi. Masalan: 
C O O H
C H
R
N H
2
R
C H
2
N H
2
+
C O
2
 
2. Uglevodorodlarning galogenli hosilalariga ammiak ta`sir ettirib birlamchi, 
ikkilamchi,  uchlamchi  aminlar  hamda  to`rtlamchi  ammoniy  asoslar  hosil  qilish 
mumkin (Gofman reaksiyasi). Masalan: 
a) CH
3
–J + NH
3
 → [CH
3
NH
3
]
+
J
–
 + NH
3
 → CH
3
–NH
2
 + NH
4
J 
                  metilyodid       metilammoniy yodid           metilamin 
b) CH
3
–NH
2
 + CH
3
–J → [CH
3
–NH
2
–CH
3
]
+
J
–
 + NH
3
 → CH
3
–NH–CH
3
 + NH
4
J 
        metilamin                 dimetilammoniy yodid                  dimetilamin 

 
228 
c)
C H
3
N H
C H
3
+
C H
3
J
[C H
3
N H
C H
3
C H
3
]
+
J
-
+
N H
3
C H
3
N
C H
3
C H
3
N H
4
J
-
 
       dimetilamin                           trimetilammoniy yodid                     trimetilamin 
+
C H
3
J
[C H
3
N
C H
3
C H
3
]
+
J
-
C H
3
C H
3
N
C H
3
C H
3
d )
 
                             trimetilamin                         tetrametilammoniy yodid 
 
3. Nitrobirikmalarni, nitrillarni, oksimlarni va gidrazonlarni katalizator (Ni) 
ishtirokida vodorod bilan qaytarilganda aminlar hosil bo`ladi: 
C
3
H
7
–NO
2
 + 3H
2
 → C
3
H
7
–NH
2
 + 2H
2
O 
                                 nitropropan               aminopropan 
CH
3
–CH
2
–C≡N + 2H
2
 → CH
3
–CH
2
–CH
2
–NH
2
 
                                propilonitril                          aminopropan 
C H
3
C H
N H
2
C
2
H
5
+
C H
3
C
C
2
H
5
N
O H
2 H
2
+
H
2
O
 
                oksimmetiletilketon                              izobutilamin 
+
C H
3
C
C H
3
N
N H
H
2
2
C H
3
C H
N H
2
C H
3
+
N H
2
 
    atseton fenil gidrazoni                                   izopropilamin             fenilamin 
 
4. Kislotalar amidlariga ishqoriy muhitda natriy gipoxlorit yoki gipobromid 
ta`sir ettirilganda birlamchi aminlar hosil bo`ladi: 
R–CO–NH
2
 + 2NaOH + NaOCl → R–NH
2
 + Na
2
CO
3
 +NaCl + H
2
O 
R–CO–NH
2
 + 2NaOH + NaOBr → R–NH
2
 + Na
2
CO
3
 +NaBr + H
2
O