55–Mavzu: Yog`lar va moylar.
Reja:
1. Yog`lar va moylar tushunchasini;
2. Yog`larning turlari va olinish usullarini;
3. Yog`larning fizik–kimyoviy xossalarini;
4. Yog`larning turmushda va xalq xo`jaligida ishlatilishini.
Yangi darsning bayoni.
Yog`lar yuqori bir asosli to`yingan va to`yinmagan karbon kislotalar, asosan
palmitin, stearin (to`yingan kislotalar) va olein (to`yinmagan kislota) kislotalar
305
bilan uch atomli spirt–glitserindan hosil bo`lgan murakkab efirlardir. Yog`lar
quyidagi umumiy formula bilan ifodalanadi:
C H
2
O
C O
R
1
C H
C H
2
O
O
C O
R
2
C O
R
3
Bu yerda R
1
, R
2
va R
3
lar bir asosli yuqori molekulyar yog` kislotalarning
radikallari.
Yog`larning tuzilishi fransuz olimi Shevrel tomonidan 1811 yilda
aniqlangan. 1854 yilda Bertlo glitserin va yuqori molekulyar alifatik yog`
kislotalarni qizdirib yog`lar sintez qilishga erishgan.
+
C H
2
O H
C H
C H
2
O H
O H
H O
C O
C
1 7
H
3 5
H O
C O
C
1 7
H
3 5
H O
C O
C
1 7
H
3 5
C H
2
O
C O
C
1 7
H
3 5
C H
C H
2
O
O
C O
C
1 7
H
3 5
C O
C
1 7
H
3 5
3HOH
+
glitserin stearin kislota stearin triglitseridi
Glitserin yog`larning doimiy tarkibiy qismi bo`lsa, yog`lar tarkibiga
kiradigan kislotalar juda xilma–xil hisoblanadi. Hozirgi kunda yog`lar tarkibidan
50 dan ortiq turli xil kislotalar ajratib olingan bo`lib, ular orasida to`yingan va
to`yinmagan kislotalar ham uchraydi. Shunisi diqqatga sazovorki, yog`lar tarkibiga
kiruvchi barcha kislotalar juft sonli uglerod atomiga (masalan, 4 tadan 26 tagacha)
ega bo`lib, uglerod atomlari zanjiri tarmoqlanmagan tuzilishga ega bo`ladi. Yog`lar
tarkibida ko`pincha, tarkibida 12–18 ta uglerod atomi mavjud bo`lgan to`yingan va
to`yinmagan yog` kislotalari uchraydi. Masalan, yog`lar tarkibida palmitin–
C
15
H
31
COOH, stearin–C
17
H
35
COOH, olein–C
17
H
33
COOH, linol–C
17
H
31
COOH,
linolen–C
17
H
29
COOH, laurin–C
11
H
23
COOH, miristin–C
13
H
27
COOH kabi to`yingan
va to`yinmagan kislotalar uchraydi.
Tabiiy yog`lar alohida modda emas, balki har xil triglitseridlar
aralashmasidir. Aksariyat, yog` molekulasida glitserin qoldig`i uchta yuqori
molekulyar alifatik kislotalar bilan eterifikatsiyalangan ko`rinishda bo`ladi,
shuning uchun glitserinning bunday to`liq efirlari triglitseridlar deb ataladi.
306
Tabiiy yog`lar molekulasiga odatda turli xil to`yingan va to`yinmagan yog`
kislotalari kiradi, bitta kislotaning uchta qoldig`ini saqlovchi triglitseridlar
yog`larda kam uchraydi. Triglitseridlarni nomlashda yog` molekulasini tashkil
qiluvchi kislota qoldiqlarining nomlari bir–biriga qo`shib aytiladi. Bunda dastlab
to`yinmagan kislota, keyin kichik molekulyar og`irlikka ega bo`lgan, nihoyat katta
molekulyar og`irlikka ega bo`lgan kislota nomi aytiladi. Masalan:
C H
2
O
C O
C
1 7
H
3 5
C H
C H
2
O
O
C O
C
1 7
H
3 3
C O
C
1 5
H
3 1
Oleopalmitostearin
Tabiatda uchrashi va olinish usullari. Yog`lar barcha o`simlik va
hayvonlarda uchraydi. Tabiiy yog`lar asosan ikki turga bo`linadi: qattiq yog`lar va
suyuq yog`lar yoki moylar.
Qattiq yog`lar (hayvonlar yog`lari va kokos moyi) asosan to`yingan (qattiq)
kislotalarning triglitseridlaridan tarkib topgan bo`ladi. Suyuq yog`lar (o`simlik
moylari va baliq yog`i) esa to`yinmagan (suyuq) kislotalarning triglitseridlaridan
tarkib topgan bo`ladi.
Sanoatda yog`lar asosan tabiiy manbalardan, ya`ni hayvon va o`simliklardan
olinadi.
Fizikaviy xossalari. Yog`larning hammasi suvdan yengil va suvda
erimaydi. Ular benzinda, efirda, uglerod tetraxloridda, uglerod sulfidda,
dixloretanda va boshqa organik erituvchilarda yaxshi eriydi. Oddiy sharoitda ayrim
yog`lar qattiq moddalar (masalan, hayvon yog`lari), ayrim yog`lar yumshoq
(masalan, sariyog`), ayrimlari suyuq (masalan, o`simlik moylari) holda bo`ladi.
Yog`larning konsistensiyasi yog`lar tarkibida qanday kislotalar borligiga
bog`liq bo`ladi. Masalan, molekulasida to`yingan kislotalar qoldig`i ko`proq
bo`lgan yog`lar–qattiq, molekulasida to`yinmagan kislotalar qoldig`i ko`proq
bo`lgan yog`lar suyuq bo`ladi. Bundan tashqari, yog` molekulasida uglerod
atomlarining soni ortgan sari suyuqlanish harorati ham ortib boradi, ya`ni yog`ning
konsistensiyasi molekulyar og`irlik ortishi bilan o`zgaradi.
307
Turli xil yog`lar suyuqlanish haroratidan tashqari, yod soni va gidroliz soni
deb ataladigan kattaliklar bilan ham xarakterlanadi. Yod soni yog` molekulasidagi
alifatik kislotalarning to`yinmaganlik darajasini ko`rsatsa, gidroliz soni shu yog`
kislotalarning molekulyar og`irliklari haqida fikr yuritishga imkon beradi.
Kimyoviy xossalari.
1. Yog`larning gidrolizlanish yoki sovunlanish reaksiyalari.
a) O`yuvchi ishqorlar yordamida gidrolizlash–yog`lar o`yuvchi ishqorlar
bilan oson gidrolizlanib, glitserin va sovunga aylanadi. Masalan:
C H
2
O
C O
R
1
C H
C H
2
O
O
C O
R
2
C O
R
3
+
3NaOH
3NaOH
3NaOH
+
C H
2
O H
C H
C H
2
O H
O H
R
1
C O
O N a
R
2
C O
O N a
R
3
C O
O N a
b) Yog`larni ishqorlarsiz, katalizatorlar ishtirokida gidrolizlash–yog`lar
sanoatda kislota xususiyatiga ega bo`lgan katalizatorlar ishtirokida suv bilan
gidrolizlanadi. Masalan:
3HOH
C H
2
O
C O
R
1
C H
C H
2
O
O
C O
R
2
C O
R
3
+
+
C H
2
O H
C H
C H
2
O H
O H
R
1
C O
O H
R
2
C O
O H
R
3
C O
O H
c) Katalizatorlarsiz suv bilan gidrolizlash–yog`lar yuqori harorat va yuqori
bosim ostida katalizatorlarsiz ham suv bilan gidrolizlanadi, natijada yuqori
molekulyar alifatik kislotalar aralashmasi va glitserin hosil bo`ladi.
d) Fermentlar yordamida gidrolizlash–o`simlik va hayvonlar organizmida
yog`lar lipaza deb ataladigan fermentlar yordamida gidrolizlanadi.
2. Yog`larning gidrogenlanish reaksiyalari.
Suyuq yog`lar katalizatorlar ishtirokida vodorod atomlarini biriktirib oladi
va qattiq yog`larga aylanadi. Bu usul yog`larni gidrogenlash deb ataladi hamda bu
usul birinchi marta rus olimi S. A. Fokin tomonidan ishlab chiqilgan:
C H
2
O
C O
C
1 7
H
3 5
C H
C H
2
O
O
C O
C
1 7
H
3 5
C O
C
1 7
H
3 5
C H
2
O
C O
(C H
2
)
7
C H
C H
2
O
O
C O
(C H
2
)
7
C O
(C H
2
)
7
C H = C H
(C H
2
)
7
C H
3
C H = C H
(C H
2
)
7
C H
3
C H = C H
(C H
2
)
7
C H
3
+
H
2
3
308
Ushbu usul bilan o`simlik moylaridan olingan qattiq yog`lar sut, tuxum, tuz,
shakar, vitaminlar va boshqa mahsulotlar bilan aralashtiriladi hamda margarin
hosil qilinadi. Margarin oziq–ovqat mahsuloti sifatida keng qo`llaniladi.
Gidrogenlanish mahsuloti–qattiq yog` (suyuq yog`) salomas deyiladi va
sovun, stearin hamda glitserin ishlab chiqarishga sarflanadi.
3. Yog`larning taxirlanishi.
Yog`lar uzoq muddat saqlanganda yorug`lik nuri, havo kislorodi va namlik
ta`sirida buziladi, ya`ni yog`larning ta`mi va hidi o`zgaradi. Bu jarayon
yog`larning taxirlanishi deb ataladi. Bu hodisada quyidagi kimyoviy o`zgarishlar
sodir bo`ladi. Birinchidan, yog` tarkibiga kiruvchi to`yinmagan kislotalar
qo`shbog` bo`yicha oksidlanadi va peroksid birikmalarga aylanadi:
...
(C H
2
)
C H = C H
(C H
2
)
n
n
...
+
O
2
n
...
(C H
2
)
C H
C H
O
O
(C H
2
)
n
n
...
(C H
2
)
C H
n
O
+
H C
(C H
2
)
O
n
...
Ikkinchidan, peroksid birikmaning parchalanishi va oksidlanishi hisobiga
aldegidlar, kislotalar va aldegidokislotalarning qo`lansa hidli aralashmasi hosil
bo`ladi.
Bundan tashqari, turli mikroorganizmlar ham yog`larning taxirlanishiga
sabab bo`ladi.
Yog`larning ishlatilishi. Yog`lar kuchli energiya manbai bo`lib, oziq–ovqat
mahsuloti sifatida keng iste`mol qilinadi. Masalan, organizmda 1 g yog`
parchalanganda 9,4 kkal energiya hosil bo`ladi. O`simlik va hayvonlar
organizmida yog`lar zahira modda rolini bajaradi.
Texnikada moylar keng ko`lamda qo`llaniladi. Qurib qoluvchi moylar
(zig`ir, paxta moylari) biror–bir buyumga yupqa qavat qilib surtilsa, ular yupqa
qattiq parda holida qotib qoladi. Moylarning bu xossasidan foydalanib alif va moy
bo`yoqlari tayyorlanadi. Moylarning qotishini tezlashtirish maqsadida ularga
sikkativlar deb ataladigan katalizatorlar qo`shiladi. Sikkativlar sifatida
qo`rg`oshin birikmalari va marganesning ayrim tuzlari ishlatiladi.
309
Tibbiyotda yog`lar keng ko`lamda ishlatiladi. Masalan, cho`chqa yog`i
(Axungia porcina) surtmalar tayyorlashda, kungaboqar moyi (Oleum Helianti)
linimentlar tayyorlashda ishlatiladi. Zaytun moyi (Oleum olivarum) va shaftoli
moyi (Oleum persicorum) teri ostiga yuboriluvchi dori moddalar, masalan,
kamfora, miarsenol kabi preparatlarni eritishda ishlatiladi. Baliq moyi ham ichish,
ham teriga surtish uchun ishlatiladi.
Sovunlar_va_kir_yuvish_vositalari._Yuqori_molekulyar_alifatik_karbon_kislotalarning_turli_xil_metallar_bilan_hosil_qilgan_tuzlari_sovunlar'>Sovunlar va kir yuvish vositalari.
Yuqori molekulyar alifatik karbon kislotalarning turli xil metallar bilan hosil
qilgan tuzlari sovunlar deb ataladi. Odatdagi sovunlar asosan palmitin, stearin va
olein kislotalar tuzlarining aralashmasidan tashkil topgan. Natriyli va kaliyli
sovunlar suvda yaxshi eriydi, magniyli, kalsiyli, qo`rg`oshinli sovunlar esa suvda
erimaydi. Sovunlar ikki turga ajratiladi: qattiq va suyuq sovunlar. Natriyli sovunlar
qattiq sovunlar, kaliyli sovunlar esa suyuq sovunlar deb ataladi.
Sanoatda sovunlar quyidagi usullar bilan olinadi:
1. Sovunlar yog`larning o`yuvchi ishqorlar ishtirokida gidrolizlanishi
natijasida hosil bo`ladi:
C H
2
O
C O
C
1 7
H
3 5
C H
C H
2
O
O
C O
C
1 7
H
3 5
C O
C
1 7
H
3 5
+
+
3
C H
2
O H
C H
C H
2
O H
O H
3
N a O H
C
1 7
H
3 5
C O O N a
stearin kislotaning triglitseridi glitserin natriy stearat
2. Yog`larni yuqori harorat va bosim ostida maxsus katalizatorlar ishtirokida
suv bilan gidrolizlash natijasida sof kislotalar hosil qilinadi. Hosil bo`lgan sof
kislotalarga soda ta`sir ettirib sovunlar olinadi:
C H
2
O
C O
C
1 5
H
3 1
C H
C H
2
O
O
C O
C
1 5
H
3 1
C O
C
1 5
H
3 1
+
3HOH
C
1 5
H
3 1
C O O H
3
C H
2
O H
C H
C H
2
O H
O H
+
palmitin kislotaning triglitseridi glitserin palmitin kislota
2C
15
H
31
–COOH + Na
2
CO
3
→ 2C
15
H
31
–COONa + CO
2
↑ + H
2
O
3. Parafinlarni oksidlash natijasida hosil bo`ladigan yuqori molekulyar
alifatik kislotalarni neytrallash yo`li bilan ham sovunlar olinadi:
310
C
17
H
35
–COOH + NaOH → C
17
H
35
–COONa + H
2
O
Molekulasida 10 dan 16 tagacha uglerod atomlari bo`ladigan karbon
kislotalarni neytrallash yo`li bilan atir sovun, 17 dan 21 tagacha uglerod atomlari
bo`ladigan karbon kislotalarni neytrallash yo`li bilan kirsovun va texnika
maqsadlari uchun ishlatiladigan sovunlar olinadi.
Tibbiyotda ko`pincha tibbiyot sovuni (Sapo medicinalis) deb ataladigan
suyuq kaliyli sovun ishlatiladi. Tibbiyot sovuni metilen ko`ki bilan bo`yab
qo`yiladi, shuning uchun u yashil tusga ega bo`ladi hamda yashil sovun (Sapo
viridis) deb ataladi.
Tibbiyotda qo`rg`oshinli sovunlar–(C
15
H
31
COO)
2
Pb plastir deyiladi.
Plastirlar ushbu reaksiya bo`yicha hosil qilinadi:
C H
2
O
C O
R
C H
C H
2
O
O
C O
R
C O
R
+
3PbO
2
+
3 H
2
O
2
C H
2
O H
C H
C H
2
O H
O H
+
3
R
C O
O
R
C O
O
P b
Sovunlarning yuvuvchi ta`siri murakkab fizik–kimyoviy jarayon bo`lib,
quyidagi ikki omil bilan tushuntiriladi:
Birinchidan, kuchli ishqor va kuchsiz kislota tuzi hisoblangan sovunlar
suvda erishi natijasida ularning gidrolizi yuz beradi hamda muhitda ishqor hosil
bo`ladi:
R–CO–ONa + HOH ↔ R–CO–OH + NaOH
Hosil bo`lgan ishqor kirdagi yog`larning emulsiyalanishiga, ya`ni ularning
mayda tomchilar ko`rinishida suvda suzib yurishiga imkon beradi.
Ikkinchidan, sovun molekulalari yog` va suv fazasi orasidagi sathda ma`lum
bir yo`nalishda joylashadi. Sovun molekulasi ikki qismdan iborat bo`lib, uning
birinchi karboksil guruhi tutgan tomoni (gidrofil qismi) suv fazasiga, ikkinchi
uglevodorod radikali tutgan tomoni (gidrofob qismi) esa yog`lar tomon yo`nalgan
bo`ladi. Bir nechta molekulalar bir xil yo`nalishda joylashadi va qavat (parda) hosil
qiladi. Sovun molekulalarining ana shunday ma`lum tartibda yo`nalishi, kirdagi
yog` tomchilari atrofini yupqa parda bilan o`raydi va turg`un emulsiyani vujudga
keltiradi. Buning natijasida kirdagi yog` suv bilan oson yuviladi.
311
Sovunlar ayrim kamchiliklarga ham ega bo`lib, bu kamchiliklarning
asosiylari qattiq suvda yaxshi erimasligi hamda kislotali eritmalarda parchalanishi
hisoblanadi.
So`nggi yillarda sovun olishda ishlatiladigan oziq–ovqat uchun muhim
bo`lgan yog`larni tejash maqsadida sintetik kir yuvish vositalari ishlab chiqarish
keng yo`lga qo`yilgan. Sintetik kir yuvish vositalari tuzli va kislotali eritmalarda
ham yaxshi eriydi. Sintetik kir yuvish vositalari suvda dissotsiyalanganda hosil
bo`ladigan ionlarga qarab uch turga ajratiladi:
1. Anionfaol sintetik kir yuvuvchi moddalar;
2. Kationfaol sintetik kir yuvuvchi moddalar;
3. Ionofaolmas, ya`ni dissotsiyalanmaydigan sintetik kir yuvuvchi moddalar.
Anionfaol sintetik kir yuvuvchi moddalar suvda dissotsiyalanganda kationga
va yuvish xususiyatini saqlagan anionga ajraladi, masalan:
R–O–SO
2
–ONa ↔ R–O–SO
2
–O
–
+ Na
+
Yuqori molekulyar spirtlarning sulfat kislota bilan hosil qilgan efirlarining
tuzi alkilsulfatlar deb atalib, ular quyidagi reaksiya tenglamasi natijasida hosil
qilinadi:
C
14
H
29
OH + HO
SO
2
OH
C
14
H
29
O
SO
2
OH + H
2
O
sulfat kislotaning murakkab efiri
C
14
H
29
O
SO
2
OH + NaOH
C
14
H
29
O
SO
2
ONa + H
2
O
To`yingan
uglevodorodlar
sulfobirikmasining
natriyli
tuzlariga
alkilsulfonatlar deyiladi va ular quyidagi usullar yordamida olinadi:
C
14
H
30
+ SO
2
+Cl
2
→ C
14
H
29
–SO
2
–Cl + HCl
C
14
H
29
SO
2
Cl + 2NaOH
C
14
H
29
SO
2
ONa + NaCl + H
2
O
Kationfaol sintetik kir yuvuvchi moddalar ham suvda dissotsiyalanib,
anionga va yuvish xususiyatini saqlagan kationga ajraladi:
[Ar–NH
2
–Ar]
+
∙Cl
–
↔ [Ar–NH
2
–Ar]
+
+ Cl
–
Kationfaol sintetik kir yuvuvchi moddalar yaxshi natija bermadi, shuning
uchun ular tibbiyotda bakteriyalarni o`ldiruvchi preparat sifatida ishlatiladi.
312
Ionofaolmas sintetik kir yuvuvchi moddalar suvda dissotsiyalanmaydi,
ularning umumiy formulasi quyidagicha bo`ladi:
R–O–(–CH
2
–CH
2
–O–)
n
–H
Ionofaolmas sintetik kir yuvuvchi moddalarning xossalari eritmaning
kislotali bo`lishiga hamda suvning qattiqligiga bog`liq bo`lmaydi.
Mavzuga oid tayanch iboralar.
Yog`lar–yuqori bir asosli to`yingan va to`yinmagan karbon kislotalar bilan
uch atomli spirt–glitserindan hosil bo`lgan murakkab efirlar.
Qattiq yog`lar–asosan to`yingan kislotalarning triglitseridlaridan tarkib
topgan yog`lardir.
Suyuq yog`lar–to`yinmagan kislotalarning triglitseridlaridan tarkib topgan
yog`lardir.
Yog`larning konsistensiyasi–yog`lar tarkibida qanday kislotalar borligiga
bog`liq bo`ladigan hodisa.
Yod soni–yog` molekulasidagi alifatik kislotalarning to`yinmaganlik
darajasini ko`rsatuvchi kattalik.
Gidroliz soni–yog` kislotalarning molekulyar og`irliklari haqida fikr
yuritishga imkon beradigan kattalik.
Yog`larning taxirlanishi–yog`lar uzoq muddat saqlanganda yorug`lik nuri,
havo kislorodi va namlik ta`sirida buzilishi.
Sovunlar–yuqori molekulyar alifatik karbon kislotalarning turli xil metallar
bilan hosil qilgan tuzlari.
Qattiq sovunlar (suyuq sovunlar)–tarkibida natriy (kaliy) metallari mavjud
bo`lgan sovunlar.
Atir sovun (kirsovun)–molekulasida 10–16 ta (17–21 ta) uglerod atomlari
bo`ladigan sovunlar.
Tibbiyot sovuni (Sapo medicinalis)–tibbiyotda qo`llaniladigan suyuq kaliyli
sovun.
Yashil sovun (Sapo viridis)–tibbiyot sovuni metilen ko`ki bilan bo`yab
qo`yilishi natijasida hosil bo`ladigan sovun.
313
Plastir–tibbiyotda qo`llaniladigan qo`rg`oshinli sovun.
Takrorlash uchun savol va masalalar.
1. Yog`lar deb qanday organik birikmalarga aytiladi, ularning umumiy formulasini
yozib bering.
2. Yog`lar tarkibida qanday turdagi organik birikmalar mavjud bo`ladi, ular qanday
usul bilan nomlanadi?
3. Sanoatda yog`lar qanday usullar yordamida olinadi?
4. Yog`larning fizik–kimyoviy xossalarini aytib bering.
5. Texnika va ibbiyotda yog`lar qanday maqsadlarda qo`llaniladi?
6. Sovunlar deb qanday turdagi moddalarga aytiladi, ular necha turga bo`linadi?
7. Sovunlar qanday usullar bilan olinadi?
8. Turmushda va tibbiyotda sovunlar qanday maqsadlar uchun ishlatiladi?
9. Dissotsilanganda hosil bo`ladigan ionlar soniga ko`ra kir yuvish vositalari
qanday turlarga bo`linadi?
10. Anionfaol kir yuvish vositalariga qaysi moddalar misol bo`ladi, ular qanday
yo`l bilan hosil qilinadi?
11. Kationfaol va ionfaolmas kir yuvish vositalari qanday maqsadlar uchun
ishlatiladi?
Mavzuga oid adabiyotlar.
1. G. P. Xomchenko. «Kimyo», Oliy o`quv yurtlariga kiruvchilar uchun.
Toshkent, «O`qituvchi» nashriyoti, 2007.
2. A. G. Muftaxov, H. T. Omonov, R. O. Mirzayev. «Umumiy kimyo»,
Toshkent, «O`qituvchi» nashriyoti, 2002.
3. M. M. Abdulxayeva, O`. M. Mardonov. «Kimyo», Toshkent,
«O`zbekiston» nashriyoti, 2002.
4. A. A. Abdusamatov, R. Mirzayev, R. Ziyayev. «Organik kimyo»,
Toshkent, «O`qituvchi» nashriyoti, 2002.
5. I. M. Primuhamedov. «Organik ximiya», Toshkent, «Meditsina»
nashriyoti, 1987.
314
6. S. I. Iskandarov, A. A. Abdusamatov, R. A. Shoymardonov. «Organik
ximiya», Toshkent, «O`qituvchi» nashriyoti, 1979.
7. O. S. Sodiqov, O. Y. Yo`ldoshev, K. S. Sultonov. «Organik ximiya»,
Toshkent, «O`qituvchi» nashriyoti, 1971.
315
Izoprenoidlar, monosiklik terpenlar, terpenoidlar.
Do'stlaringiz bilan baham: |