Органик бирикмаларнинг тузилиши ва реакцион қобилияти 1-қ

12.МЕЗОМЕРИЯ ВА РЕАКЦИОН МАРКАЗНИНГ КЎЧИШИ

Молекулада атомлар ёки гурухларнинг бир-бирига мезомер таъсири туфайли реакцияга киришаётган молекула таркибидаги фаол реакцион марказнинг қочиши содир бўлади. Бошқача сўз билан айтганда реакцияга киришиши керак бўлган марказ мезомерия туфайли, реакцияга киришмай, молекуланинг бошқа қисмида реакцион марказ пайдо бўлади ва реакцияга киришади. Кутилган реакция ўрнига бошқа раекция содир бўлади.

Мисоллар.

1. 
   п-Нитрозо-N,N-диметиланилинга хлорид кислота таъсир эттирилса қандай маҳсулот ҳосил бўлади?
   

Ечиш. Бу реакция кислота билан (HCI) асоснинг ( ) ўзаро таъсир реакциясидир. Бу реакция натижасида, одатда, қуйдагича маҳсулот ҳосил бўлиши керак эди:

Аммо реакция шу тарзда содир бўлмайди, молекулада атомларнинг узоқ масофага таъсир этувчи мезомер таъсир туфайли реакцион марказ кўчади ва протон кислород атомига бирикади:



2. Натрийацетосирка эфирини метилйодид билан метиллаш реакцияси тенгламасини ёзинг.
Ечиш. Натрийацетосирка эфири енол тузилишга эга:

Унинг метилйодид билан реакцияси енолят кислород атоми хисобига бориши керак эди. Аммо мезомерия туфайли реакцион марказ кислород атомидан углерод атомига кўчади ва реакция углерод атоми хисобига кетади:



3. Этилакрилат ва пентен-3-он-2 ларнинг метилмагний йодид билан реакция тенгламаларини ёзинг.
Ечиш. Мураккаб эфирлар, альдегид ёки кетонлар Гриньяр реакцияси билан реакцияга киришганда, одатда, карбонил гурухга магний органик бирикманинг бирикиши содир бўлади. Аммо, карбонил гуруҳининг молекуласидаги боғи электронлари билан мезомер таъсирлашуви мавжуд бўлса, бу реакция карбонил гуруҳига эмас, балки қўш боғ ҳисобига кетади, рекацион марказ кўчади:

Пентен-3-он-2 ҳам, асосан, 1,4-бирикиш хисобига реакцияга киришади:

4. Метилвинил кетонга водород цианиднинг бирикиш реакция тенгламасини ёзинг.
Ечиш. Бу реакция ҳам юқоридаги мисолга ўхшаш бўлиб молекуладаги атомларнинг мезомер таъсири туфайли реакция 1,2-(яъни карбонил гурух ҳисобига) эмас, балки 1,4-ҳолатда содир бўлади: