Namangan davlat universiteti kimyo kafedrasi organik birikmalarning tuzilish nazariyasi



Download 5,96 Mb.
bet42/216
Sana31.12.2021
Hajmi5,96 Mb.
#233202
1   ...   38   39   40   41   42   43   44   45   ...   216
Bog'liq
2 5231100923341704252

Nukleofilalmashinish reaktsiyalari

Nukleofil’ almashinish reaktsiyasi organik kimyoda juda keng tarqalgan reaktsiya turi bo`lib, organik moddalar sintezida ko`p ishlatiladi. To`yingan uglerod atomida boradigan nukleofil’ almashinish reaktsiyasi xozirgi davrda batafsil o`rganilgan.

Nukleofilalmashinish reaktsiya mexanizmi

To`yingan uglerod atromidagi nukleofil almashinish reaktsiyasi deb, sp3 gibridlangan uglerod atomidagi nukleofil o`rinbosar X ni (qisman manfiy zaryadlangan atrofida elektron zichlik katta bo`lgan X o`rinbosarni) nukleofil reagent – Nu: (manfiy zaryadli Nu: zarracha yoki loaqal bitta bo`linmagan elektron juftiga ega bo`lgan neytral Nu: molekula) tomonidan almashinishga aytiladi. Umumiy xolda reaktsiya quyidagicha yoziladi.

Nukleofil reagentlar deb, taqsimlanmagan elektron juftini yoki qutbli bog’ning ikkita bog’lovchi elektronini oson berib, elektrofil bilan bog’ xosil qiladigan elektronodonor xossaga ega bo`lgan zarrachaga aytiladi.

Nukleofil atomining turiga qarab, nukleofil reagentlar klassifikatsiyalanadi.

    1. N – nukleofillar – N:-(gidrid ioni), LiAlH4, NaBH4.

    2. N – nukleofillar – R2 -Me3 (metal oksidlari va ularning xossalari), R3N:, R2N, RNH2, :NH3

    3. C–nukleofillar –R:-Mq (karbonillar), (metallorganik birikmalar), alkenlar, alkadienlar, arenlar.

    4. S – nukleofillar

    5. P – nukleofillar –R3P.

    6. Gallogenid ionlar -

Substrat qutblangan molekulalar bo`lib, tarkibida musbat zaryadlangan reaktsiya markaziga ega bo`lgan alqilgalogenidlar, monoalqil-sul’fatlar, toluol sul’fokislotalar va boshqa birikmalar kiradi.

Almashinadigan o`rinbosarlar (X) elektronaktsentor xossaga ega bo`lishi kerak. SHunga ko`ra C-X bog’ qutbli bo`ladi va uglerod atomi elektrofil, ya`ni qisman musbatlangan bo`ladi.



Nukleofil reagent Nu: mana shu qisman zaryadlangan uglerod atomiga xujum qiladi. Almashinadigan X gurux zaryadsiz yoki musbat zaryadli o`rinbosar bo`lishi mumkin.

Eski bog’ning (R-X) uzilishi va yangi bog’ning (R-Nu) xosil bo`lishi sinxron yoki asinxron, ya`ni bir vaqtda yoki ketma-ket sodir bo`lishiga qarab nukleofil almashinishining ikki xil ideal mexanizmi bo`lishi mumkin.



1) Asinxron mexanizm, karbokationli mexanizm, monomolekulyar nukleofil almashinish SN1 mexanizm. Bu mexanizm «tortib olinish-birikish» mexanizmi deb xam ataladi.

2) Sinxron mexanizm, bimolekulyar nukleofil almashinish, CH2 mexanizm.

Nukleofil almashinish reaktsiyalariga spirtlardan gallogenalkanlarni olish va ularning turli xil reaktsiyalari misol bo`la oladi. eng oddiy nukleofil almashinish bu spirt va vodorod gallogenidlarning o`zaro ta`siri natijasida spirt gidroksil guruxining gallogenga almashinish reaktsiyasidir.



Oddiy efirlarni olish.



Vil’yamson usuli bo`yicha oddiy efir olish.

Amino birikmalar olish.




Download 5,96 Mb.

Do'stlaringiz bilan baham:
1   ...   38   39   40   41   42   43   44   45   ...   216




Ma'lumotlar bazasi mualliflik huquqi bilan himoyalangan ©hozir.org 2024
ma'muriyatiga murojaat qiling

kiriting | ro'yxatdan o'tish
    Bosh sahifa
юртда тантана
Боғда битган
Бугун юртда
Эшитганлар жилманглар
Эшитмадим деманглар
битган бодомлар
Yangiariq tumani
qitish marakazi
Raqamli texnologiyalar
ilishida muhokamadan
tasdiqqa tavsiya
tavsiya etilgan
iqtisodiyot kafedrasi
steiermarkischen landesregierung
asarlaringizni yuboring
o'zingizning asarlaringizni
Iltimos faqat
faqat o'zingizning
steierm rkischen
landesregierung fachabteilung
rkischen landesregierung
hamshira loyihasi
loyihasi mavsum
faolyatining oqibatlari
asosiy adabiyotlar
fakulteti ahborot
ahborot havfsizligi
havfsizligi kafedrasi
fanidan bo’yicha
fakulteti iqtisodiyot
boshqaruv fakulteti
chiqarishda boshqaruv
ishlab chiqarishda
iqtisodiyot fakultet
multiservis tarmoqlari
fanidan asosiy
Uzbek fanidan
mavzulari potok
asosidagi multiservis
'aliyyil a'ziym
billahil 'aliyyil
illaa billahil
quvvata illaa
falah' deganida
Kompyuter savodxonligi
bo’yicha mustaqil
'alal falah'
Hayya 'alal
'alas soloh
Hayya 'alas
mavsum boyicha


yuklab olish