Namangan davlat universiteti kimyo kafedrasi organik birikmalarning tuzilish nazariyasi

SN1 – reaktsiyalari

Monomolekulyar nukleofil almashinish reaktsiyalari, belgisi SN1.

SN1 reaktsiya ikki bosqichda, ya`ni asinxron tarzda ketadi. Reaktsiyaning birinchi bosqichda karbonation xosil bo`ladi, ikkinchi bosqichda esa karbonation nukleofil reagent bilan reaktsiyaga kirishadi. SN1 reaktsiyasining sxemasini quyidagicha ko`rsatish mumkin.




Maxsulotni belgilovchi bosqich.

Sekinlik bilan dissotsialanadi va shu bosqich reaktsiyaning umumiy tezligini belgilaydi. SHuning uchun reaktsiya monomolekulyar.

SN1-reaktsiyasi quyidagi o`ziga xos xususiyatlarga ega:

1) Reaktsiya tezligini belgilovchi oraliq xolatda faqat bitta modda R-X ishtirok etadi va uning xosil bo`lishida Nu<sup>-</sup>ning ishtiroki bo`lmaydi.

2) Karbokationni reaktsiyaga kirishuvchan, faolligi yuqori bo`lgan nukleofillar, masalan, va boshqalarni qo`shish bilan aniqlash mumkin, chunki karbokation mana shu nukleofillar bilan reaktsiyaga kirishib, tegishli maxsulotlar xosil qiladi.

3) Reaktsion markazdagi uglerod atomi optik faollikka ega bo`lgan birikmalar ratsematlanishga uchraydi, ya`ni optik faolligini yo`qotadi.

4) SN1 reaktsiyasining tezligi karbokationning qarorliligi ortishi bilan ortadi. Karbokationning qarorliligi ichki (o`rinbosarlarning qutblantiruvchi ta`siri) yoki tashqi (erituvchining ta`siri) ta`sir tufayli ortishi mumkin.

SN1 reaktsiyani tezligi quyidagi qatorda ortib boradi.

SN2 reaktsiyalar

SN2 nukleofil almashinish reaktsiyasi bir bosqichda sinxron tarzda sodir bo`ladi va substrat xam, reagent xam tezlikni belgilovchi bosqichda ishtirok etadi. Shu bosqisda oraliq (o`tish) xolati vujudga keladi.



Birlamchi galogen alkanlarning nukleofil almashinish reaktsiyasi SN2 mexanizmda boradi. Bunga metilbromidni ishqorning suvli eritmasi bilan reaktsiyasi tipik misol bo`ladi.


reaktsiya maxsuloti reaktsiyaning umumiy tezligi metlbromid va ishqorning kontsentratsiyasiga to`g’ri proportsional



Reaktsiya ikki xil zarrachalarning o`zaro to`qnashuvi natijasida boradi. Nukleofil’ reagent – gidroksil anion substrat metilbromid molekulasining musbat zaryadlangan markaziga elektrostatik jixatdan juda qulay bo`lgan va chiqib ketadigan brom anioniga qarshi tomondan xujum qiladi. Gidroksil anion ma`lum bir masofadan boshlab, substrat molekulasining musbat zaryadlangan markaziga elektrostatik jixatdan juda qulay bo`lgan va chiqib ketadigan brom anioniga qarshi tomondan xujum qiladi. Gidroksil anion ma`lum bir masofadan boshlab, substrat molekulasining musbat zaryadlangan markazi bilan ta`sirlasha boshlaydi. Bir vaqtning o`zida uglerod va brom atomlari orasidagi masofa uzaya boradi. eski bog’ butunlay uzilmasdan yangisi to`liq xisob bo`lmasdan vujudga kelgan xolatga «o`tish» xolati deyiladi. O`tish xolatiga reaktsiyaga kirishayotgan sistemaning maksimal energiyasi to`g’ri keladi (faollashtirish energiyasi). YAngi modda – CH<sub>3</sub>ON xosil bo`lish jarayonidagi sistemaning energiyasi, reagent-gidroksil anion va substrat CH₃Vr bir-biridan yiroqda bo`lgandagi dastlabki energiya qiymatidan kichik bo`ladi.