|
Имидазол – пятичленное гетероциклическое соединение, содержащее два гетероатома азота в 1-м и 3-м положениях кольца.
Имидазол
Имидазол проявляет амфотерные свойства. Он образует соли с сильными кислотами и щелочными металлами.
Производное имидазола – гистидин (α-амино-β-[4(5)–имида-золил] пропионовая кислота) входит в состав многих белков, в том числе и глобина.
В молекуле гемоглобина за счет пиридинового атома азота имидазольного фрагмента гистидина белок глобин связывается с атомом железа гема.
При декарбоксилировании гистидина образуется биогенный амин – гистамин.
Гистамин обладает широким спектром биологического действия, в частности, вызывает аллергические реакции.
Пиридин – шестичленное гетероциклическое соединение, содержащее один гетероатом азот.
При гидрировании пиридина образуется гексагидропиридин – пиперидин.
Пиперидиновое кольцо входит в состав эффективного анестетика – промедола.
Пиридин окисляется труднее чем бензол. Однако его гомолог -метилпиридин окисляется легко и образует -пиридин карбоновую кислоту (никотиновую кислоту (витамин РР))
Важным производным пиридина является никотиновая кислота и никотинамид. Они известны, как две формы витамина РР и входят в состав многих ферментов, участвующих в окислительно-восстановительных процессах организма. Недостаток витамина РР приводит к заболеванию пеллагра.
Амид никотиновой кислоты – никотинамид (витамин РР) получают по следующей реакции.
Диэтиловый эфир никотиновой кислоты – кордиамин является эффективным стимулятором нервной системы.
При окислении -метил пиридина (-пиколин) образуется изоникотиновая кислота.
Из изоникотиновой кислоты синтезируют противотуберкулезные препараты тубазид и фтивазид.
Тубазид (гидразид изоникотиновой кислоты) образуется при последовательной обработке изоникотиновой кислоты тионил-хлоридом, этанолом и затем гидразином. Тубазид является токсичным соединением. Для снижения токсичности его обрабатывают ароматическим альдегидом ванилином, в результате чего образуется соответствующий гидразон – фтивазид.
Пиримидин является шестичленным гетероциклическим соеди-нением с двумя гетероатомами азота.
Пиримидиновое ядро составляет основу алкалоидов и сульфаниламидных препаратов.
Из производных пиримидина особо важное значение имеют гидрокси- и аминопроизводные – урацил, тимин, цитозин. Они являются компонентами нуклеиновых кислот и называются нуклеиновыми основаниями.
Гидрокси-, амино- и тиопроизводные пиримидина широко применяются в медицине в качестве лекарственных препаратов.
Калиевая соль урацил-6-карбоновой кислоты (оротовой кислоты) – оротат калия является стимулятором обменных процессов.
Метилтиоурацил применяется при лечении заболеваний, связанных с нарушением функции щитовидной железы.
Гидрокси- производные пиримидина 2,4,6-тригидрокси-пиримидин – барбитуровая кислота и ее производные 5,5-дизамещенные производные барбитуровой кислоты – барбитураты оказывают снотворное и противосудорожное действие. Например, 5,5-диэтилбарбитуровая кислота, барбитал (веронал), ее натриевая соль – барбитал натрия (мединал), 5-этил-5-фенилбарбитуровая кислота, фенобарбитал (люминал) широко применяются в медицине.
Наиболее важное значение имеют конденсированные гетероциклические соединения с одним гетероатомом азота – индол, хинолин, изохинолин, акридин, пурин их производные.
Пурин – бициклическое гетероциклическое соединение, содержит четыре гетероатома азота. Молекула пурина состоит из пиримидина и имидазола.
Пурин ароматичен. Он включает 8 π-электронов двойных связей и неподеленную пару электронов атома азота в положении 9 (4n+2 где n = 2).
Пурин проявляет амфотерные свойства и образует соли с сильными кислотами и щелочными металлами.
Важное значение имеют гидрокси- и аминопурины (6-гидроксипурин или гипоксантин, 2,6-дигидроксипурин или ксантин и 2,4,6-тригидроксипурин или мочевая кислота), которые принимают участие в метаболизме нуклеиновых кислот.
Мочевая кислота является конечным продуктом пуриновых соединений в организме. В сутки вместе с мочой выделяется 0,5-1г мочевой кислоты.
Мочевая кислота плохо растворима в воде. Соли мочевой кислоты называются уратами. При подагре, при нарушении функции почек они откладываются в суставах, а также в виде почечных камней.
Мочевая кислота
Аминопурины – аденин, гуанин являются обязательными компонентами нуклеиновых кислот и называются нуклеиновыми основаниями.
Для аденина свойственна прототропная таутомерия за счет миграции атома водорода между атомами азота в положениях 7 и 9 имидазольного кольца.
Таутомерные формы аденина
Do'stlaringiz bilan baham: |
