Министерство Здравоохранения Республики Узбекистан Министерство Высшего и специального образования Республики Узбекистан

Аминофенол – это гетероциклическое соединение аромати­ческого ряда, содержащее в молекуле амино- и гидроксильную группы.
Среди изомеров наиболее важное значение имеет пара- изомер, так как его производные широко применяются в медицинской практике в качестве лекарственных препаратов.

n – Аминофенол
В молекуле n-аминофенола гидроксильная группа благодаря положительному мезомерному эффекту (+М) проявляет слабо кислотные свойства. Аминогруппа проявляет основные свойства. Поэтому n - аминофенол является амфотерным соединением.
Сложный эфир n-аминофенола с этиловым эфиром называется фенетидином.



Фенацетин и парацетамол широко применяются в медицине как препараты, оказывающие анальгетическое (обезболивающее) и жаропонижающее действие.
В молекуле аминобензойной кислоты содержатся амино- и карбоксильная группы. Среди изомеров важное значение имеет n-аминобензойная кислота.

Лекарственные препараты, синтезированные на основе n-аминобензойной кислоты (ПАБК) нашли широкое применение в медицинской практике.

n-Аминобензойную кислоту получают из толуола по следующей реакции.В медицине широко используется этиловый эфир ПАБК – анестезин и β-диэтиламиноэтиловый эфир ПАБК– новокаин. Новокаин плохо растворим в воде, поэтому его применяют в виде соли (новокаин гидрохлорид).

Анестезин и новокаин по силе анестезирующего действия несколько уступают кокаину, который ранее широко применялся в медицинской практике.

n-Аминобензойная кислота участвует в синтезе фолиевой кислоты и является фактором роста микроорганизмов. При недостатке или отсутствии n-аминобензойной кислоты микроорганизмы погибают.
В медицинской практике фолиевая кислота применяется при лечении анемии, печеночных заболеваний, а также при беременности, для нормального развития плода.
В молекуле сульфаниловой кислоты или n-аминобен­золсуль­фокислоты имеется аминогруппа, проявляющая основные свойства и сульфогруппа, проявляющая кислотные свойства.
Амид сульфаниловой кислоты (сульфаниламид) широко при­меняется в медицинской практике под названием стрептоцид.



Сульфаниламид Замещенный
стрептоцид сульфаниламид

Стрептоцид является родоначальником группы лекарственных веществ, называемых сульфаниламидными препаратами и обладающими антибактериальной активностью.

Все сульфаниламиды проявляют антибактериальную актив­ность и обязательно содержат в пара- положении сульфамидную группу –SO₂NН₂. При замещении сульфамидной группы на другие группы антибактериальная активность теряется.
При замещении радикала на пиримидиновые, тиадиазольные и другие гетероциклы образуются производные, которые широко применяются в медицинской практике.
К ним относятся сульфазин, сульфадиметоксин, этазол и др.

Сульфаниламиды являются антиметаболитами n-амино­бензойной кислоты, которая участвует в биосинтезе фолиевой кис­лоты в микроорганизмах. На этом основано его антибактериальное действие. Сульфаниламиды блокируют метаболические реакции, существенные для определенных бактерий (стрептококки, пневмо­кокки и др.), но на организм человека не влияют.

Оксибензойные кислоты (гидроксибензойные кислоты) также являются гетерофункциональными производными бензола и содержат гидроксильную и карбоксильную группы. Орто- гидроксибензойная кислота (1-карбоксил, 2-оксибензол) называется салициловой кислотой.

Салициловая кислота оказывает антиревматическое, жаропонижающее и антигрибковое действие. Ее нельзя принимать внутрь, так как она вызывает раздражение пищеварительного тракта. Вследствие этого салициловую кислоту применяют только наружно. В медицине салициловая кислота применяется в виде спиртовых растворов и мазей как антисептическое лекарственное средство.
При взаимодействии салициловой кислоты с метанолом образуется производное по карбоксильной группе – метиловый эфир салициловой кислоты (метилсалицилат).

Метилсалицилат оказывает раздражающее действие и поэтому используется как противовоспалительное, анальгетическое средство только наружно (в виде мазей).

При взаимодействии салициловой кислоты с фенолом в кислой среде образуется производное по карбоксильной группе – фенилсалицилат (салол).
Салол применяется как дезинфицирующее средство при кишечных заболеваниях и примечателен тем, что в кислой среде желудка не гидролизуется. Он распадается только в кишечнике, поэтому его используют также в качестве материала для защитных оболочек некоторых лекарственных препаратов, которые не стабильны в кислой среде желудка. Фенилсалицилат входит в состав многих фармацевтических препаратов.
При взаимодействии салициловой кислоты с карбонатом натрия образуется производное по карбоксильной группе – натриевая соль салициловой кислоты (салицилат натрия).
Салицилат натрия применяется в качестве анальгетического, противовоспалительного, жаропонижающего средства.



При взаимодействии салициловой кислоты с ангидридом уксусной кислоты образуется производное по гидроксильной группе – ацетилсалициловая кислота (аспирин).
Аспирин в медицине применяется при лечении ревматизма, как жаропонижающее и анальгетическое средство. В небольших дозах он применяется как антикоогулянт.
Большое значение в медицине имеет производное салициловой кислоты – пара-аминосалициловая кислота (ПАСК). Его получают взаимодействием мета- аминофенола с диоксидом углерода.
ПАСК широко применяется в медицине как противо-туберкулезное средство. Противотуберкулезное действие ПАСК связано с тем, что он является антагонистом пара-аминобензойной кислоты, необходимой для нормальной жизнедеятельности микроорганизмов.