Министерство Здравоохранения Республики Узбекистан Министерство Высшего и специального образования Республики Узбекистан

Аминокислоты:





Оксокислоты:





Соединения, содержащие разные две и более функциональные группы называются полигетерофункциональными.

Гетерофункциональные соединения вступают в химические реакции, присущие монофункциональным соединениям, т.е. вступают в реакции по каждой функциональной группе.

Соединения, содержащие в своем составе одновременно амино- и гидроксильную группы, называются аминоспиртами.
Простейшим представителем аминоспиртов является 2-амино-этанол (коламин)
НО-СН₂-СН₂-NH₂
В молекуле коламина содержится и аминогруппа и гид-роксильная группа, поэтому он проявляет свойства, характерные для аминогруппы и гидроксильной группы.
Как амины коламин взаимодействует с сильными кислотами и образует устойчивые соли.
HOCH₂CH₂NH₂ HOCH₂CH₂NH₃⁺Cl^–

Проявляя свойства спиртов коламин взаимодействует с карбоновыми кислотами и образует сложные эфиры.

HO–CH₂–CH₂ – NH₂ + CH₃COOH  CH₃COO–CH₂–CH₂–NH₂ + H₂O

Коламин структурный компонент сложных липидов.

Производное коламина – димедрол оказывает противоал­лергическое и слабое снотворное действие.

Димедрол

К биологически активным аминоспиртам относится также холин. Холин является структурным компонентом сложных липидов.

Гидрокси (окси-) кислоты содержат в молекуле одновре­менно гидроксильную и карбоксильную группы.
Аминокислоты содержат в молекуле одновременно амино- и карбоксильную группы.
В зависимости от расположения гидрокси- или аминогруппы по отношению к карбоксильной группе различают -, -, -, и т.д. гидроксикислоты и аминокислоты.

α – аминомасляная кислота

β – гидроксимасляная кислота

Так как в молекуле гидрокси- и аминокислот содержатся карбоксильная, амино- и гидроксильная группы они вступают в химические реакции, характерные для карбоновых кислот, спиртов и аминов.
За счет карбонильной группы –COOH они образуют соли, галогенангидриды, сложные эфиры и т.д..

Благодаря наличию гидроксильной группы гидроксикислоты окисляются, взаимодействуют с галогенводородами, спиртами, карбоновыми кислотами.

Аминокислоты за счет аминогруппы вступают в реакции алкилирования, ацилирования, дезаминирования, образуют соли и т.д..

Одновременное наличие разных функциональных групп в молекуле гидрокси- и аминокислот ведет к появлению специфи­ческих свойств, характерных для этих соединений.
При нагревании -гидрокси- и -аминокислоты претер­певают межмолекулярную дегидратацию. При этом образуются шестич­лен­ные кислородсодержащие гетероциклы – лактиды и азотсодер­жащие гетероциклы – дикетопиперазины.



Лактид

Дикетопиперазин

Лактиды и дикетопиперазины – циклические сложные эфиры и амиды – при кислотном или щелочном гидролизе образуют исходные продукты.

Представителем -гидроксикислот является гликолевая кислота СН₂(ОН)СООН, молочная кислота СН₃СН(ОН)СООН. Молочная кислота образуется при молочнокислом брожении лактозы. Ее соли называются лактатами.
При нагревании -гидрокси- и -аминокислоты претерпевают внутримолекулярное элиминирование с выделением воды или аммиака и образуют -, - ненасыщенные карбоновые кислоты. Например, при нагревании β-гидроксимасляной, β-аминомасляной кислот образуется кротоновая кислота.



β – Гидроксимасляная Кротоновая
кислота кислота

β – Аминомасляная Кротоновая
кислота кислота

В процессе метаболизма жирных кислот окисление β-гидрокси-кислот в виде кофермента А в соответствующие производные β-оксоксикислот при участии кофермента НАД⁺ является важной стадией.

В молекуле γ-гидрокси и γ-аминокислот функциональные группы находятся в более удаленном расположении, вследствие этого при нагревании они претерпевают внутримолекулярную дегидратацию. При нагревании из γ-гидроксикислот образуются внутренние циклические лактоны, из γ-аминокислот – внутренние циклические амиды – лактамы.

Ряд γ-окси- и γ-аминокислот проявляют высокую биоло­гическую активность в in vivo условиях и их применяют в качестве лекарственных препаратов.

Соединения, в составе которых содержится и карбонильная и карбоксильная группа называются оксокислотами.
Оксокислоты в зависимости от природы функциональных групп подразделяются на альдегидокислоты и кетонокислоты.
Важнейшим представителем кетонокислот является пировиноградная кислота (2-оксопропановая кислота). Соли ее называют пируватами.



Пировиноградная
кислота
В организме пировиноградная кислота также образуется при окислении молочной кислоты. Она участвует в усвоении углеводов и входит в состав цикла Кребса.

Ацетоуксусная кислота (3-оксобутановая кислота) относится к β-кетонокислотам и имеет важную роль в биохимических процессах.

Ацетоуксусная
кислота

В результате декарбоксилирования ацетоуксусной кислоты при комнатной температуре образуется ацетон.

Эфиры ацетоуксусной кислоты широко применяются как исходное сырье для получения лекарственных препаратов.

Щавелевоуксусная кислота (2-оксобутандиовая кислота) является представителем полигетерофункциональных соединений, содержащих кетоную и карбоксильную группу.



Структурную основу многочисленных лекарственных препа­ратов составляет бензольное ядро. Сам бензол является токсичным, он оказывает раздражающее действие на кожу. Пары его в большой концентрации вызывают возбуждение, растройство дыхания. Однако гетерофункциональные производные бензола, такие как аминофенол, аминобензойная кислота и их производные в меди­цинской практике широко применяются в качестве лекарственных препаратов.