Министерство Здравоохранения Республики Узбекистан Министерство Высшего и специального образования Республики Узбекистан

Ситуационные задачи

1. 
   Один из стереоизомеров 2-амино-3-гидроксибутановой кис­лоты (треонин) входит в состав белков. Какие конфигурационные стереоизомеры возможны для треонина? Напишите их формулы
   

2. 
   Какие соединения получаются при нагревании α-аланина, β-аланина?
   
3. 
   Напишите схемы гидролиза γ-бутиролактона, γ-бутиро­лактама.
   
4. 
   Напишите реакцию декарбоксилирования шавелевоуксусной (2-оксобутандиовая) кислоты. Какая из двух карбоксильных групп будет при этом отщепляться? Назовите образующееся соединение.
   

Ситуационные задачи

1. 
   Напишите реакцию взаимодействия имидазола с хлоро­водородной кислотой.
   
2. 
   Напишите реакцию получения амида никотиновой кислоты из никотина.
   
3. 
   Противотуберкулезное средство изониозид (тубазид) является гидразидом изоникатиновой кислоты. Напишите реакцию получения изониазида, исходя из γ-пиколина.
   
4. 
   Напишите реакцию N-метилирования имидазола метил­йодидом. Какой атом азота выступает в роли нуклеофильного центра?
   

Лабораторная работа


Опыт 1: Качественное изучение реакционной способности гетероциклических соединений. Поместите в каждую из 2-х пробирок 5-6 капли 10% раствора NaOH. Добавьте 5 капли 2% раствора CuSO₄ до образования не исчезающей голубой мути Cu(OH)₂. Затем внесите в одну пробирку несколько кристалликов вещества А (мочевая кислота). В другую – несколько кристалликов вещества Б (глицин). Содержимое обеих пробирок подогрейте. Объясните наблюдаемые явления. Установите, в какой пробирке находится мочевая кислота. Какой продукт образуется при восстановлении Cu(OH)₂ в щелочной среде?


Опыт 2: Раствороение мочевой кислоты и её натриевой соли в воде. Поместите в пробирку на кончике шпателя вещество В (мочевая кислота). Добавьте при встряхивании 8-10 капель воды. Обратите внимание на растворимость вещества в воде. Добавьте к мутному раствору 5-6 капли 10% раствора NaOH. Происходит растворение мути и образуется прозрачный раствор мочевой кислоты. Напишите таутомерные формулы мочевой кислоты. Напишите реакции взаимодействия мочевой кислоты с NaOH.