Министерство Здравоохранения Республики Узбекистан Министерство Высшего и специального образования Республики Узбекистан

Химические свойства -аминокислот. Аминокислоты являются амфотерными соединениями. Они могут проявлять как кислотные свойства, обусловленные наличием в их молекулах карбоксильной группы −COOH, так и основные свойства, обусловленные аминогруппой −NH₂. Проявляя амотерные свойства, аминокислоты взаимодействуют с кислотами и щелочами:

Наличие в молекуле одинакового числа аминогрупп и карбоксильных групп приводит к взаимной внутренней нейтрализации. Поэтому в водных растворах при нейтральном значении рН -аминокислоты биполярны, образуют внутренние соли и находятся в цвиттер ионном состоянии.

-Аминокислоты вступают в реакции, характерные для:

• 
  Карбоксильной группы;
  
• 
  Аминогруппы;
  
• 
  С одновременным участием обоих групп (специфические).
  

Реакции, характерные для карбоксильной группы протекают за счет разрыва О–Н и С–Н связи. Как карбоновые кислоты аминокислоты взаимодействуют с основаниями, основными оксидами, солями более слабых кислот, металлами. При этом разрывается О–Н связь.

-Аминокислоты вступают в реакцию этерификации со спиртами в присутствии кислотного катализатора. При этом разрывается С–ОН связь.

Аминокислоты с защищенной аминогруппой взаимодействуют с тионилхлоридом SOCl₂ или оксид-трихлоридом фосфора POCl₃ и образуют галогенангидриды.

Галогенангидриды обладают большой реакционной способ­ностью, что понижает селективность реакции ацилирования с их участием.

α-Аминокислоты в организме подвергаются ряду биологи­чески важных химических превращений.
Реакция декарбоксилирования. α-Аминокислоты в α-положении к карбоксильной группе содержат электроноакцепторную аминогруппу, в связи с чем легко декарбоксилируются. Так, при декарбоксилировании гистидина образуется гистамин.

При декарбоксилировании глутаминовой кислоты образуется γ-аминомасляная кислота.

Реакции, характерные для аминогруппы аминокислот анало­гичны превращениям аминов. Аминокислоты легко ацилируются хлорангидридами кислот в водно-щелочном растворе и образуют N-ацильные производные.