Министерство Здравоохранения Республики Узбекистан Министерство Высшего и специального образования Республики Узбекистан

БИОЛОГИЧЕСКИ ВАЖНЫЕ КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ И ИХ ФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ


Цель занятия: Сформировать знания о закономерностях и особенностях в химическом поведении карбоновых кислот и их функциональных производных, являющихся участниками ряда биохимических процессов
Значимость изучаемой темы: Карбоновые кислоты и их производные широко применяются в медицине.
Калиевая соль уксусной кислоты CH₃COOK – слабое моче­гонное средство. Разбавленный раствор ацетата свинца применятся при лечении кожных заболеваний. Изовалериановая кислота (CH₃)₂CH–CH₂–COOH входит в состав настойки валерианы, валидола и бромизовала и применяется в медицине как успокаи­вающее средство. Бензоат натрия C₆H₅COONa – отхаркивающее и слабое дезинфицирующее средство.
Карбоновыми кислотами называются органические соеди­нения, молекулы которых содержат одну или несколько карбоксильных групп –СООН, соединенных с углеводородным радикалом.
Классификация карбоновых кислот приведена в схеме 6.
Схема 6
Классификация карбоновых кислот



По числу карбоксильных групп различают:


Монокарбоновые (одноосновные) кислоты:
HCOOH муравьиная (метановая) кислота
H₃C–COOH уксусная (этановая) кислота
Дикарбоновые (двухосновные) кислоты:
HOOC – COOH щавелевая (этандиовая) кислота
HOOC–CH₂– COOH малоновая (пропандиовая) кислота


Трикарбоновые (трехосновные) кислоты:
НООС–СН₂–С(ОН)(СООН)–СН₂–СООН лимонная кислота.
В зависимости от природы радикала карбоновые кислоты бывают: ациклические предельные и непредельные, ароматические и гетероциклические.
Предельные ациклические карбоновые кислоты:
H₃C – CH₂ – CH₂ – COOH масляная (бутановая) кислота
H₃C–CH₂–CH₂–CH₂ –COOH валериановая (пентановая) кислота.
Непредельные ациклические карбоновые кислоты:
H₂C = CH– COOH акриловая кислота
СН₃–СН=СН–СООН кротоновая кислота.
Предельные высокомолекулярные (жирные) карбоновые кислоты (ВЖК):
C₁₅H₃₁COOH пальмитиновая кислота
C₁₇H₃₅COOH стеариновая кислота
C₂₃H₄₇COOH лигноцериновая кислота
Непредельные высокомолекулярные карбоновые кислоты:
C₁₇H₃₃COOH олеиновая кислота (одна двойная связь)
C₁₇H₃₁COOH линолевая кислота (две двойных связи)
C₁₇H₂₉COOH линоленовая кислота (три двойных связи)
C₂₃H₄₅COOH нервоновая кислота (одна двойная связь).
Одноосновные и двухосновные ароматические кислоты:
С₆Н₅СООН бензойная кислота
НООС-С₆Н₄СООН фталевая кислота.
Гетероциклическая кислота:
С₅Н₄NСООН никотиновая кислота.


Функциональными производными карбоновых кислот назы­ваются соединения, образованные замещением гироксильной груп­пы карбоновых кислот на различные заместители. Важнейшими функциональными производными карбоновых кислот являются сложные эфиры, тиоэфиры, амиды, гидразиды, галогенангидриды, ангидриды и другие. При гидролизе этих соединений образуются карбоновые кислоты.
Распределение электронной плотности в карбоновых кислотах с учетом передачи электронного влияния электронодефицитного атома углерода карбонильной группы по σ-связям представлена в схеме 7.
Схема 7