Министерство Здравоохранения Республики Узбекистан Министерство Высшего и специального образования Республики Узбекистан

Реакции восстановления. При восстановлении моносахаридов (их альдегидной или кетонной групп) образуются многоатомные спирты (полиолы), называемые альдитами.



D – Глюкоза Глюцит

Альдиты кристаллические вещества. Они легко растворимы в воде, обладают сладким вкусом и часто используются как заменители сахара при сахарном диабете (ксилит, сорбит).

Реакции с участием гидроксильной группы. Альдозы, являясь полиолами, вступают в химические реакции по гидроксильной группе (качественная реакция на многоатомные спирты). Альдозы растворяют свежеобразованный синий осадок гидроксида меди, превращаясь в глицерат меди.





Ацилирование (взаимодействие с ангидридами карбоновых кислот). Глюкоза реагирует с пятью молекулами ацилирующего реагента и образует сложные эфиры.



Реакции с участием полуацетальной гидроксильной группы. В кислотной среде моносахариды легко вступают в реакцию со спиртами только за счет полуацетального гидроксила –ОН, являющегося более реакционноспособным по сравнению с другими гидроксильными группами. Эти производные называют гликозидами.

Простые эфиры. При взаимодействии спиртовых гидрок­сильных групп моносахаридов с алкилгалогенидами (метилйодид, этилйодид и т.д) получают простые эфиры. Одновременно в реакцию вступает и гликозидная гидроксильная группа, образуя гликозид. Простые эфиры не гидролизуютя, а гликозидная связь легко подвергается гидролитическому расщеплению в кислой среде.

Глюкоза легко сбраживается различными микроорганизмами. Практически она подвержена всем видам брожения.

Ситуационные задачи

1. 
   Напишите реакцию взаимодействия β-D-глюкопиранозы с этанолом в присутствии кислотного катализатора в безводной среде.
   
2. 
   Напишите реакции взаимодействия D-глюкопиранозы, D- галактопиранозы с метилйодидом и диметилсульфатом.
   
3. 
   Напишите реакции взаимодействия D-глюкопиранозы, D- галактопиранозы с избытком уксусного ангидрида. В каких усло­виях гидролизуется пентаацетил – β-D-глюкопираноза и пентааце­тил - β- D - галактопираноза.
   
4. 
   Напишите реакции окисления галактозы в различных условиях.