Министерство Здравоохранения Республики Узбекистан Министерство Высшего и специального образования Республики Узбекистан

УГЛЕВОДЫ. МОНОСАХАРИДЫ.


Цель занятия. Приобрести системные знания о стереохи­мическом строении, таутомерных формах и важнейших свойствах моносахаридов, как основу для понимания их метаболических превращений в организме.
Углеводы входят в состав клеток и тканей всех раститель­ных и животных организмов. В живой природе углеводы имеют большое значение как:

• 
  Источники энергии в метаболических процессах (в расте­ниях– крахмал, в животных организмах– гликоген);
  
• 
  Структурные компоненты клеточных стенок растений (целлюлоза), бактерий (мурамин), грибов (хитин);
  
• 
  Составные элементы ряда жизненно важных веществ (нуклеиновые кислоты, коферменты, витамины).
  

Некоторые углеводы и их производные являются лекарствен­ными средствами.


Углеводы – это большая группа органических веществ, широко распространенных в живой природе. До 80% сухого вещества растений приходится на углеводы. В животных организмах содержится до 2% сухого веса углеводов. Углеводы составляют главную часть пищевого рациона человека.
Углеводы являются полигетерофункциональными соедине­ниями, т.е. каждая молекула содержит несколько функциональных групп. Например, в молекуле глюкозы имеется альдегидная группа и пять гидроксильных групп.
По способности к гидролизу углеводы делятся на:

• 
  Простые – моносахариды, не гидролизуются;
  
• 
  Сложные – полисахариды, гидролизуются и образуют моносахариды.
  

Простыми углеводами называют углеводы, которые не спо­собны гидролизоваться с образованием более простых углеводов, у них число атомов углерода равно числу атомов кислорода. Их об­щая формула C_nH_2nO_n.
Классификация углеводов приведена в схеме 13.
Схема 13
Классификация углеводов



МОНОСАХАРИДЫ

Моносахариды классифицируют с учетом двух признаков:

• 
  Природы карбонильной группы;
  
• 
  По количеству атомов углерода в молекуле.
  

Моносахариды, содержащие альдегидную группу, называются альдозами (полиоксиальдегиды), кетонную группу (обычно во втором положении) кетозами (полиоксикетоны). Строение альдоз и кетоз в общем виде можно представить следующим образом:



Глюкоза Фруктоза
(альдоза) (кетоза)

В зависимости от длины углеводородной цепи моносахариды делятся на триозы, тетрозы, пентозы, гексозы, гептозы и т.д. Триозы содержат три атома углерода, тетрозы – четыре атома углерода, пентозы – пять атомов углерода, гексозы содержат шесть атомов углерода и т.д.

Наиболее распространены пентозы и гексозы.

Моносахариды в кристаллическом состоянии имеют циклическое строение, а в водных растворах могут существовать в виде следующих таутомерных форм:

• 
  Открытая форма;
  
• 
  Циклическая форма.
  

В растворах установление равновесия между четырьмя цик­лическими таутомерами моносахаридов протекает через открытую форму. Взаимопревращение α- и β- аномеров друг в друга через промежуточную оксоформу называется аномеризацией.
Таким образом, в водных растворах моносахаридов устанав­ливается динамическое равновесие между пятью таутомерами: α- и β- фуранозными циклами, карбонильной формой, α- и β- пиранозными циклами.